À. — IDENTIFICATION DES CRISTAUX DE SULFATE D’ANTHRANILATE

1° Comparaison avec les cristaux de SO'Ca.

2° Comparaison avec les cristaux de SO'K?,

3° Comparaison avec les cristaux de sulfate obtenu sur l’asparagine.

4° Comparaison du sulfate d'anthranilate obtenu sur le produit pur. (4

9° Formes déjà vues dans les réactions précédentes.

- {° Certaines associations de cristaux prismatiques de SO‘Ca rappellent les complexes du sulfate d'anthranilate de méthyle (voir la figure relative au sulfate de calcium). Mais les caractères de solubilité suffisent à les

différencier : lé sulfate d’anthranilate de méthyle se

montrera soluble dans tous les solvants que nots avons

proposés, ne présentant une certaine résistance à la

dissolution que dans léther.

9 Les arborescences cristallines (fig. 35) qui caractérisent l'essence de Néroli sont bien constituées par du sulfate d’antliranilate de méthyle. |

Un dés faits les plus remarquables de la réaction sur

l'essence de la fleur d’oranger est l’extrème lenteur

avec laquelle se forme le précipité de sulfate d’anthranilate de méthyle, alors que la réaction sur l’anthrani-

late libre est tumultueuse et donne instantanément un

précipité des plus abondants. Ces arborescences que nous trouvons dans l’essence de Néroli après l’action du réactif sulfurique, caractérisent essentiellement chez l’anthranilate pur, la recristallisation du sulfate, dissous. Les cristaux, dans ce cas comme dans l’autre, sont absolument incolores. Les cristaux épais associés en éventail qui constituent le précipité rapide obtenu sur l’anthranilate pur, se retrouvent dans la réaction

sur l’essence de Néroli. Ils sont représentés en e,

figure 36. Les cristaux isolés obtenus sur l’essence,

figure 35, peuvent rappeler ceux du sulfate de potas-

sium.

Les caractères de solubilité permettent d’ailleurs cette identification.

3° Les cristaux en formation qu'on voit dans la figure 36 appartiennent bien au sulfate d’anthranilate de méthyle, mais les cristaux représentés en f ont été observés déjà durant la réaction sur le méthylanthranilate de méthyle. Ils ne paraissent pas appartenir aux corps que nous avons envisagés dans cette étude.

Nous devons rapporter, à l’asparagine ou plutôt au sulfate d’asparagine, certaines des formes cristallines de la figure 35.

&° Appartiennent sans conteste au sulfate d’anthranilate de méthyle les formes cristallines d, e, des figures 55 et 36, les cristaux a de la figure 36 appartenant

au sulfate de potassium.

3 La forme en fuseau de la figure 36 a tous les caractères de solubilité du sulfate d’anthranilate de méthyle. Nous devons donc, jusqu’à nouvel ordre, rapporter cette forme rare au sulfate du corps que nous cherchons, à moins qu'elle représente le méthylanthranilate de méthyle qu’il serait possible de retrouver ici.

B. — RECHERCHE MICROCHIMIQUE DE L’'ANTHRANILATE

1° Dans la fleur d'oranger.

. D’après MM. CxHARABOT et Garmin (1) l’essence renferme tous les composés terpéniques qu’on trouve dans la feuille et en plus un composé non terpénique qui est l’anthranilate de méthyle. |

MM. CaraBor et LALOUE (2) ont étudié le développement des principes odorants dans la fleur d’oranger. Ils ont fait l’examen comparatif de boutons floraux et de fleurs épanouies qui provenaient des mêmes arbres. Au début de la floraison et dans le même lot de fleurs, les boutons étaient séparés des fleurs épanouies ; à la fin de la floraison la mème opération était recommencée pour le contrôle des résultats. L’extraction de l’huile essentielle, en tenant compte de la portion contenue dans les eaux de la distillation, montra que la proportion centésimale, et le poids absolu d'essence