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ess anthracène, phénantrène, acénaphtène, rétène, ont fourni à Bausercen et Lonrer [406] le dihydronaphtalène, le tétrahydronaphtalène, le dihydroanthracène, le tétrahydrophén nanthrène, le tétrahydroacénaphtène, le tétrahydrorétène.
Cette méthode comporte quelques inconvénients. L'amylate de sodium, à la température où l'on opère, ne reste pas toujours sans action sur les composés que l'on veut hydrogéner ou sur leur produit d'hydrogénation. L'acide salycylique, par exemple. est bien transformé en acide hexahydrosalieylique ; mais, ce composé subit une oxydation, sa chaîne fermée est ouverte.et l'on obtient comme produit final, l'acide pimellique COONH (CI); COOIT.
De même, il n'est pas possible d'hydrogéner des molécules fragiles, par cette méthode, car elles sont partiellement détruites. Lorsqu'on s'adresse, par exemple, à des dérivés du benzène portant une chaine latérale sur laquelle est fixé une fonction amine {acides benzylamino-carbonique), l'azote est presque toujours détaché sous forme d'une amine plus simple (Ernuorx) [407].
Le caractère essentiel de la méthode de Bamrercer, c'est de faire réagir l'hydrogène naissant à une température relativement élevée ; elle a permis de réaliser d'une manière beaucoup plus pratique des réactions que l'acide iodhydrique réagissant sous pression avait seul pu produire ; mais elle n'est applicable qu'à des molécules robustes sur lesquelles l'amylate de sodium est sans action à la température où l'on opère.
La méthode de Lapexsure et celle de BamrerGEr, si voisines l’une de l'autre, peuvent être considérées comme représentant deux degrés d'une seule et même méthode ; la première plus douce convient à l'hydrogénation du noyau piidique, la deuxième plus énergique convient à l'hydrogénation des noyaux carbonés stables. Il devait naturellement venir à l'esprit des chimistes de chercher s'il ne serait pas possible d'instituer un troisième degré, en employant un alcool dont le point d’ébullition serait plus élevé encore que celui de l'alcool amylique.
Markowxikorr, lors de ses recherches sur la préparation de l'acide hexahydrobenzoïque, tenta quelques essais avec l'alcool
OP JP
octylique secondaire, que la distillation sèche du savon de ricin fournit facilement ; les résultats qu'il obtint furent peu encourageants.
Les raisons de cet insuccès ont été mises en évidence par Guerser [408],qui a montré que les alcoolates alcalins réagissent à température élevée sur les alcools dont ils dérivent, en donnant des alcools condensés.
L'alcool octylique secondaire fournit ainsi les alcools di et triociylique.