TRANSFORMATION DE L'ACIDE TARTRIQUE DROIT EN ACIDE RACÉMIQUE

II. - TRANSFORMATION RÉCIPROQUE DES ACIDES TARTRIQUE INACTIF ET RACÉMIQUE. - PRÉPARATION DE L'ACIDE TARTRIQUE INACTIF.

Sous l’influence de la chaleur, surtout h des températures inférieures à celle indiquée dans la précédente note, l’acide tartrique droit se transforme partiellement en acide inactif.

Dans les mêmes conditions l’acide racémique se transforme en acide inactif. Inversement l’acide inactif devient acide racémique. Dans un système formé d’acide racémique, d’acide tartrique inactif et d’eau, sous l’influence de la transformation réciproque des deux composés organiques, un équilibre s’établit, équilibre variable avec la température et la proportion d’eau : l’acide inactif devient surtout abondant entre 150" et 170".

De ces faits il résulte un mode de préparation facile d’un corps resté jusqu’ici fort rare et par suite très-peu connu, l’acide tartrique inactif. 11 suffit en effet de chauffer avec de l’eau de l’acide tartrique ordinaire vers 165" pour qu’après quarante-huit heures l’acide tartrique inactif abonde dans la liqueur. On le sépare en profitant de la grande solubilité de son sel acide de potassium, ses isomères donnant des bitartrates insolubles. L’étude détaillée de l’acide inactif, composé très-important au point de vue théorique, se trouve ainsi rendue possible. Entreprise en collaboration avecM. Damoiseau, elle se trouve aujourd’hui à peu près terminée.

Une autre conséquence est à indiquer. L’acide inactif pouvant se métamorphoser en racémique et par suite en acide tartrique droit et gauche, s’il était établi que ce corps fût bien inactif par nature, cette expérience réaliserait la production contestée de matières douées du pouvoir rotatoire, les acides droit et gauche, en partant d’une subtauce inactive.

UI qui, dans les expériences précédée inique et par suite aux acides tarti i-même de l’acide tartrique droit é d’origine naturelle. On pourrait d< , que le pouvoir rotatoire existe dan quelque sorte dissimulé, autremei:

est une variété de l’acide racémi

dié par M. Pasteur et reconnu par racémique et tartrique inactif. M chimistes anglais, quelque ren de vue chimique, ne résolvent cep< m artificielle du pouvoir rotatoire jccinique ordinaire, qui provient.

rotatoire en partant de corps qui en sont manifestement privés, il fallait donc répéter ces expériences en partant d’acide succinique ôblenu lui même par synthèse totale.

« Or, peu de temps après la publication des expériences de MM. Perkin et Duppa, M. Maxwe.l Simpson a eu l’heureuse idée d’étendre aux composés polyatomiques des faits relatifs aux nitriles découverts par MM. Dumas, Malagutti et Le Blanc, et il a formé ainsi, entre autres synthèses remarquables, de l’acide succinique au moyen de l’éthylène par l’intermédiaire du cyanure d’éthylène. L’éthylène, d’ailleurs, peut-être obtenu facilement en partant de l’acétlène formé lui-même par l’union directe des éléments carbone et hydrogène, comme l’a montré M. Bertbelot. Si donc on peut, en partant du gaz oléfiant, préparer de l’acide succinique et répéter ensuite aiec lui les expériences de MM. Perkin et Duppa; si, de plus, l’acide tartrique obtenu est résoluble en deux acides optiquement actifs, la question sera complètement élucidée.

Les expériences qui ont permis d’atteindre ce but, font l’objet du présent mémoire.

Tout d’abord, il a été nécessaire de perfectionner les méthodes synthétiques indiquées plus haut et de les étudier assez soigneusement pour pouvoir les appliquer à la préparation de quantités notables de produits. Pour abréger, on dira seulement qu'après avoir préparé plusieurs centaines de grammes d’acide succinique en partant de l’éthylène, on l’a transformé en acide succinique bibromé, lequel a servi lui-même à préparer du tartrate de chaux synthétique. Ce tartrate de chaux est un mélange de racémate et d’acide tartrique inactif : on a isolé les acides qu’il contient, et l’inactif a été transformé en racémique par les méthodes indiquées. L’acide racémique ayant été mis sous forme de sel double de soude et d’ammoniaque, ce dernier a été séparé en ses composants : lartrates droit et gauche de sonde et d’ammoniaque. Les deux sels ainsi obtenus possèdent le pouvoir rotatoire normal et fournissent des acides droit et gauche possédant les propriétés connues.

En résumé, l’acide racémique et l’acide tartrique inactif provenant