C CO CII

Les produits de dédoublement et d’oxydation vont en démontrer l’exactitude.

Chauffée avec de l'eau de baryte à 150", la dicétone se transforme en un acide monobasique à fonction cétonique :

CH> —cm*

^CH'-COni.

^CO —C’H’

Acide méthylbutyrylphénylacétique.

OU plutôt, comme je l’ai trouvé depuis, en un mélange des deux acides que prévoit la théorie :

^ cii*— CO — coni

CIP —C«IP( et

^com ^co—c^ir.

Acide méthylpentylonebenzoïque. Ac. méthylbutyrylphénylacétique.

Ce sont des acides à fonction cétonique. Oxydés, ils conduisent à un seul et même acide bibasique, l’acide méthylhomophta-

qui fournit, par oxydation ultérieure, de l’acide méthylorthophta-

Toutes ces réactions concordantes montrent que l’un des groupes méthyle du noyau benzénique est entré en réaction, fait

dont jusqu’ici on n’avait pas d’exemple. La constitution de ces dicétones les fait apparaître comme des tétrahydrométanaphtoquinones.

Ces corps sont intéressants à plus d’un point de vue; ils donnent, en effet, par dédoublement, une nouvelle série de cétones acides et, par oxydation, celles-ci fournissent les acides bibasiques homologues de l’acide homophtalique, classe qui n’était représentée que par cet acide lui-même.

Nous avons observé, en outre, que si l’on opère en présence d’une quantité limitée de carbure, le chlorure de malonyle donne naissance à des acides ,3-cétoniques : le mésitylène forme ainsi l’acide :