partie la plus volatile, je lui trouvai la composition d’un terpène

Mon travail avait été entrepris surtout dans le but de reconnaître les elfets des feuilles d’Eucalypte sur l’économie animale, et principalement l’innocuité de la fumée produite par leur combustion dans une espèce de pipe.

En traitant l’extrait aqueux des feuilles d’Eucalypte par l’éther, j’ai obtenu un produit blanc cristallisable, présentant tous les caractères de l’acide gallique.

On obtient le même acide mélangé de matières grasses et résineuses en traitant directement les feuilles sèches par l’éther rectifié.

Étude chimique de Veucalyptol.

( Comptes rendus des séances de l’Académie des Sciences, t. LXX, p. 687. — Bulletin de la Société chimique, t, XIV, p.. 3 a 8 .)

J’ai séparé de l’essence A’Eucalyptus globulus un hydrocarbure bouillant vers 170 degrés et ayant la composition d’un terpène ; hune température plus élevée, il passe è la distillation un produit oxygéné que j’ai appeléeucnJy/itoJ; c’est un liquide incolore, plus léger que l’eau, déviant à droite le plan de polarisation de la lumière; sa vapeur mélangée à l’air a une saveur fraîche et agréable. L’oucalyptol est peu soluble dans l’eau, mais il se dissout en grande quantité dans l’alcool. Cette solution, diluée par l’addition de l’eau, possède l’odeur de la rose.

L’acide phosphorique anhydre enlève les éléments de l’eau à l’eucalyptol et donne naissance à plusieurs hydrocarbures dont l’un est volatil à i 65 degrés : c’est Veucalypténe. Un autre bout au-dessus de 3 oo degrés : c’est évidemment un produit polymérisé.

On trouve dans le commerce, sous le nom A’essence d'Eucalypte, des liquides complètement différents de celui que j’ai examiné. J’en possède un venu directement d’Australie, dont le pouvoir rotatoire est en sens inverse de celui de l’essence $ Eucalyptus globulus et qui donne à la distillation des produits différents de l’eucalyptol.

En Angleterre, on reçoit également d’Australie une grande quantité

d’essence ^'Eucalyptus amygdaüna, qui difiere beaucoup aussi de celle que j’ai examinée.

Pour être certain d’avoir de l’essence A’Eucalyptus globulus, il faut nécessairement la préparer soi-même. Celle du commerce est le plus souvent un produit retiré par la distillation de diverses espèces d’Eucalyptes.

Étude des produits formés par Vactiort des acides sur la fonte et l’acier.

A la fin du siècle dernier, le savant chimiste français Proust remarqua que le gaz combustible, produit par l’action des acides sur la fonte, est accompagné d’une espèce d’huile essentielle qui se condense sous forme de gouttelettes contre les parois du vase où se fait la réaction et dans les parties de l’appareil, tubes ou récipients, en contact avec

J’ai pu constater, comme tous les chimistes, l’exactitude de l’observation de Proust ; mais j’ai reconnu de plus que toutes les fontes ne sont pas propres à produire le phénomène. Les fontes grises, par exemple, ne fournissent que des traces de produits liquides hydrocarbonés, tandis que les fontes blanches en donnent une grande quantité. La différence tient évidemment à ce que, dans la fonte grise, il y a très-peu de carbone combiné, tandis que, dans la fonte blanche, il n’y a pour ainsi dire pas de carbone libre à l’état graphitoïde.

Mes expériences ont été faites exclusivement avec une belle fonte blanche miroitante, k larges facettes, contenant o,o4 de carbone et o,o6 de manganèse.

J’ài disposé l’appareil de manière à recueillir, dans un premier récipient refroidi, la plus grande partie du liquide entraîné par le-’gaz; celui-ci passait ensuite dans de l’acide sulfurique concentré, et il traversait finalement une couche de brome sous l’eau.

La couche huileuse recueillie dans le premier flacon contient plusieurs hydrocarbures appartenant à la série des oléfines, et j’ai remarqué que, dans le traitement de la fonte blanche par l’acide chlorhy-

dri4}ue, les hydrocarbures condensés existent eu grande partie à l’état de combinaison avec cet acide; mais ces combinaisons sont peu stables et elles se décomposent partiellement par la distillation-

Dans le flacon à acide sulfurique, une partie du gaz et des substances liquides entraînées mécaniquement se dissolvent dans l’acide en le colorant en brun; au bout de quelque temps, il se sépare un liquide incolore insoluble et inattaquable par l’acide sulfurique fumant. Ce liquide, plus léger que l’eau, est formé de plusieurs hydrocarbures saturés de la forme il est attaquable par le cblore.

On trouve enfin b l’état de combinaison avecle brome plusieurs hydrocarbures homologues de l’éthylène, dont la séparation peut se faire par la distillation sous une très-faible pression. Les parties les moins volatiles doivent être traitées par une.solution alcoolique de potasse qui leur enlève les éléments de l’acide bromhydrique ; on abaisse ainsi leur point d’ébullition et on les rend plus stables et plus faciles à séparer par la distillation fractionnée.

J’ai constaté l’apparition de cristaux incolores sur les parois du premier flacon laveur, au-dessus de la couche huileuse résultant du traitement de la fonte par l’acide chlorhydrique; ces mêmes cristaux se montrent pendant la distillation dans le vide du liquide huileux condensé. Ils paraissent peu stables r j’en avais recueilli une certaine quantité ; mais, en les essorant par pression entre plusieurs doubles de papier à filtre, ils ont disparu comme par enchantement.

XLMI.

Sur la matière grasse de la graine de V arbre à huile de la Chine.

Les Chinois font servir l’huile de VElœococea vernicia à un grand nombre d’usages, principalement pour l’imperméabilisation des tissus et la fabrication des vernis ; ils l’appliquent comme enduit sur le bois, et même sur la coque des navires.

La graine d’Elæococca cède à l’éther 4 i pour loo de son poids d’une huile liquide, légèrement colorée ; par la pression, on retire environ 35 pour 100 du même liquide huileux incolore. Si l’on emploie le sul-

fure de carbone, à la place de l’éther, pour l’extraction de la matière grasse, on n’obtient plus de produit liquide, l’huile se transforme sous l’influence du dissolvant en une substance solide, fusible à Sa degrés; cette modification a lieu en l’absence de l’air, sans changement aucun dans la composition élémentaire du produit.

En faisant passer de l’acide sulfhydrique gazeux sec dans une solution éthérée de l’huile liquide d’Elæococca, on trouve, après la volatilisation du dissolvant, une matière encore liquide, mais qui laisse déposer par le refroidissement quelques rognons de produit solide. La transformation continue ensuite d’elle-même ; elle progresse rapidement, et au bout de quelques jours elle est complète. La chaleur n’intervient pas dans la production du phénomène.

L’huile d’Elseococca liquide se conserve indéfiniment à cet état dans l’obscurité et à l’abri de l’air; mais, si on l’expose à la lumière, elle se solidifie au bout de quelques jours sans l’intervention de l’oxygène bien entendu : ce sont les rayons les plus réfrangibles du spectre qui produisent la transformation.

En chauffant a l’air libre, jusqu’à lyS degrés, de l’huile d’Elseococca liquide, elle absorbe rapidement de l’oxygène, et si l’on maintient assez longtemps le même degré de chaleur, il arrive un moment où la matière se prend pour ainsi dire instantanément en une masse presque solide, transparente, n’adhérant plus aux doigts et se divisant facilement en fragments anguleux, qui ne se soudent pas entre eux; sauf la consistance, ces fragments présentent les caractères du succin. Cette modification ne se produit pas en l’absence de l’air, ce qui prouve bien qu’elle est due à l’oxydation de l’huile.

Sur l’huile d'Elæococca et sur sa modification solide produite par l’action de la lumière.

(Comptes rendus des séances de l’Académie des Sciences, t. LXXXII, p. 5 oii 1876.)

L’huile d’Elæococca extraite par pression peut rester indéfiniment liquide dans l’obscurité, même à une température inférieure à zéro; mais si on l’expose à la lumière, dans des tubes bouchés, pour empêcher

l’accès de l’air, elle se solidifie rapidement, en éprouvant une modification moléculaire toute spéciale, sans l’intervention d’aucun agent chimique.

L’huile liquide est parfaitement neutre ; en la saponifiant par une solution aleoolique de potasse, elle fournit de la glycérine et un savon alcalin, contenant de l’acide oléique et un acide particulier solide, fusible à 48 degrés : c’est l’acide èUsomargarique.

L’huile solidifiée par la lumière est également neutre; en la traitant par la potasse comme l’huile liquide, elle donne aussi de la glycérine et un savon cristallisé, peu soluble dans l’alcool. Ce savon, décomposé par l’acide phosphorique, fournit un acide liquide, plus un acide solide, fusible à 71 degrés, que j’ai désigné sous le nom d’acide élæostéariqm.

La saponification de l’huile d’Elæococca se fait très-difficilement au moyen de la litharge ou de la chauxt elle est même impossible en opérant à l’air, parce qu’alors le corps gras s’oxyde et se résinifie.

L’acide élæomargarique est soluble dans l’alcool; une solution saturée à chaud le laisse déposer par un refroidissement lent sous la forme de cristaux radiés très-nets.

Cet acide absorbe rapidement l’oxygène de l’air, il se change en un produit mou, transparent, d’apparence résineuse, qui finit par se durcir à la longue.

L’acide élæostéarique est peu soluble dans l’alcool froid; il se dépose par le refroidissement de la solution chaude en grandes lamelles rhomboïdales; au contact de l’air, il se résinifie plus lentement que le précédent.

Tous les deux peuvent être distillés dans le vide; ils forment avec la potasse des savons cristallisables.

Mémoire sur les modifications de Vacide élæomargarique produites par la lumière et par la chaleur.

Dans mes publications antérieures sur l’huile i’Elœococca, je n’étais pasarrivé à saisir les relations existant-entre les acides élæomargarique, élæostéarique et élæolique; j’ai dû examiner de nouveau ce sujet, et

je su.» anive tres-heureusement a résoudre le problème que je m’é-

La composition de l’acide élseomargarique est représentée par la formule ou C”H“® 0 ’,H 0 , qui diffère de celle de l’acide mar-

garique par de l’hydrogène en moins.

En prenant une solution alcoolique saturée à froid d’acide élæomargarique pur, on peut la conserver indéfiniment dans l’obscurité, en ayantsoin d’empêcher l’accès de l’air; mais, si l’on expose cette solution à la lumière, elle ne tarde pas à laisser déposer des cristaux lamelleux d’une grande dimension, qui finissent par envahir tout le liquide. 11 se passe dans ce cas un phénomène semblable à celui qui a lieu pour l’huile liquide, avec cette différence toutefois, qu’ici la transformation se fait avec un principe immédiat pur et non plus avec un mélange de plusieurs produits.

Les cristaux séparés de l’alcool au moyen du filtre, puis essorés rapidement par compression entre plusieurs doubles de papier à filtre, et enfin séchés dans un courant d’hydrogène sec, se liquéfient à 71 degrés, c’est-è-dire exactement à la même température que l’acide élæostéarique extrait de l’huile d’Elæococca solidifiée k la lumière. La composition élémentaire de cet acide est identique avec celle de l’acide élæomargarique, et il doit avoir pour formule C”H*® 0 %HO ou un multiple.

Quand on chauffe l’acide élæomargarique dans une atmosphère d’hydrogène aune température de lyS k 180 degrés, le produit finit par rester liquide sans qu’il y ait absorption d’hydrogène ni élimination d’eau; il se fait dans ce cas encore une simple modification, mais inverse de celle qui a lieu sous l’influence de la lumière. Le produit formé est de l’acide élæolique.

L’acide élseostéarique éprouve par la chaleur une modification toute semblable.

Je n’ai pas pu faire la synthèse de l’élæomargarine en chaufi'ant l’acide élæomargarique avec la glycérine, parla méthode de M. Berthelet : le composé neutre qui se forme dans ce cas ne fournit plus l’acide solide par la saponification; le mélange a éprouvé un changement semblable k celui de l’acide pur chauffé seul.

Les mêmes phénomènes se présentent quand on chauffe le mélange de glycérine et d’acide élæostéarique.

Ces faits expliquent pourquoi l’huile d’Elæococca, chauffée pendant longtemps à l’abri de l’air, perd la propriété de se solidifier à la lumière. Cela tient à la transformation de l’élæomargarine en élæoline.