V. AMYLE

AMYLCHLORHYDRIQUE adj. Se dit d'un éther, encore appelé chlorure d'amyle, produit par la réaction de l'acide chlorhydrique ou du perchlorure de phosphore et de l'allool amylique.

AMYLCITRATE n. m. Sel formé par la réaction de l'acide amylcitrique sur une base. Les amylcitrates sont solubles dans l'eau.

AMYLCITRIQUE adj. Se dit d'un acide produit par la réaction de l'alcool amylique et de l'acide citrique. L acide amylcitrique est solubl'e dans l'eau, l'alcool et l'éther.

AMYLCYANAMIDE n. m. Composé que l'on obtient par l'action du chlorure de cyanogène sur I amylamine.

AMYLCYANHYDRIQUE adj. Se dit d'un éther, encore appelé ci/anure d'amyle et capronitrile, que l'on obtient soit en distillant de l'amylsulfate de potassîuli et du cyanure de potassium, soit en faisant réagir le cyanure de potassium et l'éther amylchlorhydriquc.

AMYUJISULFOCARBONIQUB (de amyle; dis, deux fois,

AMYLDITHIONIQUE — AMYLOBAGTER

ctsulfoearbonigue) &à\. Se dit d'un acide que Ton obtient eu traitant l'amyldisulfocarbonate de potassium par l'acide chlorhvdrique étendu. Syn. xanthamiliqde.

AMYLDITHIONIQUE (de amyle; dis, deux fois, et tkionigue, venant du gr. ikeion, soufre) adj. V. amylsulkureux.

AMYLE n.m. Radical hydrocarboné hypothétique qui entre dans un grand nombre de composés, et notamment dans les alcools amyliques.

— Enctcl. Chim. Le radical amyle C*H", comme tous les radicaux hypothétiques, n'existe pas à l'état de liberté ; mais on a obtenu ce radical combiné à lui-même sous le nom de diamyle (C'H")' [dHane, hydrure de décyle] ; il est susceptible de plusieurs isoméries. Ce radical entre dans plusieurs carbures d'hydrogène saturés isomériques, appelés hydrures d'amyle ou pentanes.

— Hydrures d'amyle C"H". Il en existe trois, qu'on peut obtenir en hvdrogénant par le zinc et iacide chlorhydnque les iodures des alcools amyliques primaires, secondaires, et tertiaires. L'hydrure normal CH'(CH')*CH*, bouillant vers 38", a été trouvé dans les pétroles d'Amérique.

Le tétraniéthylméthane C(CH')' a été préparé par l'action du triméthylcarbinol sur le zinc-méthyle.

Le dernier C'H'CH(CH')*, ou diraéthyléthylméthane, correspondant à l'alcool amylique inactif, est préparé à l'aide de cet alcool en passant par l'iodure.

— C/i/oruj-es, 6romure5. jorfiiresd'am!//^. C"H"CI,C'H"Br., C'H"L Les chlorures, bromures, iodures d'amyle sont Jes éthers chlorhydriques, bromhydriques, iodhydriques des alcools amyliques. On on obtient plusieurs en faisant agir les hydracides correspondants sur ces alcools; d'autres s'obtiennent en faisant agir les hydracides sur les carbures divalents (amylènes) correspondants : ce sont des corps liquides d'une odeur éthérée et agréable, insolubles dans leau. Le chlorure d'amyle normal bouta IQl", le bromure à 129°, l'iodure à lôô*». Le chlorure d'amyle correspondant à l'alcool amylique de fermentation inactif, obtenu en faisant passer du gaz chlorhydrique dans l'alcool amylique commercial bouillant, bout vers 102''. Le bromure d'amyle et l'iodure d'amyle s'obtiennent en éthérifiant l'alcool amylique ordinaire par le brome ou l'iode en présence du phosphore. Le chlorure, l'iodure, le bromure d'amyle ordinaire sont employés dans la fabrication de certaines matières colorantes telles que la cyanine, etc. L'iodure d'amyle se décompose sous l'action de la lumière ; mis en contact avec les sels d'argent, il donne des éthers amyliques. Les iodures correspondant aux alcools amyliques secondaires, diélhylcarbniol, méthylpropylcarbinol, sont assez facilement obtenus, mais si on veut repasser des éthers à l'alcool, c'est l'alcool tertiaire q^ui se produit.

Le chlorure, le bromure et l'iodure tertiaires s obtiennent par l'action des hydracides sur le méthylisopropylcarbinol.

Voxyde d'amyle ou éther amylamylique, ou amylate d'amyle (C''H")^0, se produit dans la distillation de l'alcool amylique avec Iacide sulfurique. Williamson l'a obtenu par sa méthode générale de préparation des éthers mixtes, en faisant agir Tiodure d'amyle sur l'alcool amylique sodé ; Wurtz l'a obtenu dans l'action de l'oxyde d'argent sur l'iodure damyle. C'est un liquide incolore, d'une odeur éthérée agréable. Il bout à nô*-, et ne se dissout pas dans l'eau.

Le sulfure d'amyle [C'H")'S se prépare en chauffant en vase clos du sulfure de potassium et du chlorure d'amyle ; c'est un liquide huileux, ayant l'odeur et le goût de l'oignon. On a aussi préparé le bisulfure d'amyle et le sulfhydrate d'amyle ou mercaptan amylique C*H"HS. V. amyl-

SULFHYDRIQOE.

Le tellurure d'amyle (C'H")'Te s'obtient en distillant le tellurure de potassium avec l'amylsulfate de calcium.

— Azotures d'amyle. Syn. de amylamine.

— Phosphures d'amyle. y . AMYLPHOSPHiNEsetPHOsrfiiNE.

— Arséniures d'amyle ou Arsines. V. arsine.

Le radical amyle se combine avec un certain nombre de métaux ; on connaît des antimoniures d'amyle (v. stibine), des stannures d'amyle, un mercuramyle, un zincamyie, etc. Il donne aussi, en so combinant aux acides, un certain nombre d'éthers. Citons parmi ceux-ci :

— Acide amylsulfureux on Sulfite acide d'amyle.y.A:<,lYL-

SULFCREDX.

— Acide amyhulfurigue ou Sulfamyîique ou Sulfate acide d'amyle. V. amylsulfdriqde.

— Azotite d'amyle, ÎS'ilî'ite d'amyle ou Ether a/nybiitreux, C'H"0 AzO. Cet éther se forme dans les circonstances qui donnent en général les éthers nitreux : action directe de l'acide azoteux sur l'alcool amylique ou l'amylamine; action de l'azotito de potassium sur le chlorhydrate d'amylamine, etc. C'est un liquide jaunâtre; il bout à 99» et ses vapeurs sont peu rutilantes. Il détone à 260". Ses réactions sont celles des éthers nitreux. Le chlore donne le nitrite de dichloramylo, liquide mobile, assez volatil, ayant le parfum de la poire. Le phosphore se dissout dans l'azotite d amyle.

— Azotate damyle ou Ether amylnitrique C'H"0, AzO'. On le prépare en ajoutant de l'alcool amylique à un mélange d azotate d'urée et d'acide azotique un peu plus concentré que l'acide ordinaire. C'est une huile incolore, ayant une odeur désagréable de punaise.

— Pkûsphiies d'amyle. Il y a deux phosphites d'amyle : le phosphite acide ou acide amylphosphoreux et le phosphite neutre. On les obtient tous deux par l'action du trichloruro de phosphore sur l'alcool amylique refroidi en présence de l'eau.

— Phosphates d'amyle. L'acide phosphorique, qui est tribasique, donne trois phosphates d'amyle.

h'acîde amylphosphorique P0{OH)'0C'H", qui s'obtient en traitant l'alcool amylique par l'acide phosphorique.

Vacide diamylphosphorique POOH(OC=H")S qui s'obtient en jetant peu à peu du pentachlorure de phosphore dans le double de son poids d'alcool amylique.

Le phosphate neutre d'amyle P0(0C''1Î")*, qui s'obtient en chauffant à 180", en vase clos, du chlorure d'amyle de l'amylphosphate d'argent.

— Carbonate d'amyle, C0(0C'H")', obtenu en faisant agir le potassium sur l'oxalate d'amyle ou en saturant l'alcool amylique par l'oxychlorure de carbone. C'est un liquide d'une odeur agréable, bouillant vers 225".

— Silicate d'amyle, Si(OC'H")*. Ce corps a été obtenu

Far Ebelrc^n, par l'action du chlorure de silicium sur alcool amylique. C'est un liquide qui bout à 325".

— Cyanures d'amyle, C'H"CAz. Le cyanure d'amyle proprement dit ou capronitrile (Balard, "Wurtz) s'obtient par la méthode générale des nitrilcs en faisant agir sur le

cyanure de potassium un éther amylique. "Visocyanure (Tamyle ou amylcarby lamine ( Hoffmann ) s'obtient à la manière des autres carbvlamines.

— Formiate d'amyle CHO'C^H". Ce corps s'obtient en distillant du formiate de sodium avec de l'alcool amylique et de l'acide sulfurique. C'est un liquide qui a une très agréable odeur de pommes.

— Acétate d'amyle C'H'O'CH". Cet éther se prépare en distillant de l'alcool amylique mélangé d'acétate de potassium et d'acide sulfurique. On l'obtient plus pur en chauffant l'iodure d'amyle avec l'acétate d'argent. C'est un liquide soluble dans l'alcool et dans l'éther. Mélangé de six fois son volume d'alcool, il est connu en parfumerie sous le nom à'essence de poire, et fabriqué en quantité notable. 11 a, en effet, une odeur très aeréable de poire.

— Valérate d'amyle C^ H' 0'C*H".''Cet éther s'obtient en distillant du valérate de sodium avec de l'alcool amyli(jue en présence de l'acide sulfurique. C'est un liquide agréable qui, étendu d'alcool, constitue l'essence de pomme de reinette, utilisée en parfumerie.

— Physiol. et thérap. Le radical amyle se trouve dans l'alcool amylique, qui est plus toxique que l'alcool ordinaire. (V. ALCOOL.) Le nitrite d'amyle est un poison dont l'action physiologique a été signalée surtout par Guthrie (1859) et R'ichardson (1863 et 1870). Il produit une vasodilatation. La dilatation des vaisseaux se manifeste d'abord à la face où elle acquiert son maximum d'intensité, puis se propage progressivement dans tout le corps. Elle amène une diminution de la pression sanguine, une accélération des mouvements cardiaques. L'némoglobine du sang est transformée en méthémoglobine. A forte dose, il y a abaissement do la température du corps ; à dose plus faible, élévation.

Dans l'angine de poitrine, on emploie le nitrite d'amyle en inhalation de cinq ou dix gouttes pendant les accès. De même dans l'épilepsie, l'hystérie, l'hystéro-épilepsie (Bournoville). On l'a aussi utilisé contre beaucoup d'autres affections, où ses effets sont divers. L'application du remède est facile : il suftit d'en verser quelques gouttes sur un linge et d'aspirer rapidement pour éviter le mélange d'une trop grande quantité d'air.

AMYLÈNE n. m. Carbure d'hydrogène homologue du gaz olétiant obtenu en décomposant l'alcool amylique par Pacide sulfurique ou en distillant une solution de chlorure de zinc et d'alcool amylique. C'est un liquide incolore, fluide; d'une odeur de chou pourri.

— Encycl. Chim. Vainyléne, C*!!'", a été découvert par Balard en 1844. Balard le préparait en chauffant une solution de chlorure de zinc avec de l'alcool amylique. La théorie atomique, en admettant la quadrivalen'ce du carbone, faisait prévoir quatre autres carbures éthyléniques de la même formule.

On a, en effet, préparé ces quatre isomères, et pas un de plus. La théorie trouve en ce fait une intéressante conhrmation. Les amylènes sont des liquides incolores, mobiles, d'une odeur éthérée. Ils s'enflamment en donnant une belle flamme blanche et possèdent des propriétés anesthésiques. Ils forment de nombreux composés avec le chlore, le brome, l'oxygène, le soufre, etc. Nous allons passer en revue sommairement les cinq amvlènes :

1" Propyléthylène CH^-CH^-CH»-CH =CHS bouillant à 40"; trouvé dans les produits pyrogénés du pétrole d'Alsace. Il s'obtient par 1 action de la potasse alcoolique sur l'iodure de l'alcool amylique normal et par l'action du zincéthyle sur l'iodure d'allvie, maison petite quantité. Il ne se combine pas avec 1 acide chlorhydrique, mais donne avec l'acide iodhydrique l'iodure secondaire.

2'> lsopropylêth'ylèneC\i'-C\i-Cn-{Cll^Y, bouillant à 21"; s'obtient en traitant l'iodure de l'alcool amylique de fermentation inactif par la potasse alcoolique; il ne se combine pas à l'acide chlorhydrique et donne avec l'acide iodhydrique l'iodure seconda'ire.

Z°lsométhyUthyléthylè7ieC\l^C(^^jç.^^ bouillant à 32»;

il prend naissance dans l'action de la potasse alcoolique sur l'alcool amylique de fermentation actif; se combine avec l'acide chlorhydrique concentré et froid et avec l'acide iodhydrique eh donnant l'iodure tertiaire, l'iode se portant toujours sur l'atome de charbon le moins hydrogéné.

A" Mrthyléthyléthylène CH'- CH = CH -Cfï'Cïf', bouillant à 39»; se trouve dans les produits pyrogénés du pétrole; se forme dans l'action de la potasse alcoolique sMr l'un quelconque des deux iodures secondaires normaux. Il ne se combine pas avec l'acide chlorhydrique, mais bien à l'acide iodhydrique, en donnant deux iodures secondaires normaux qui peuvent lo régénérer.

5" Triméthyléthylène CH^-CH =C = (CH')', ou amylène ancien, bouillant à 36"; se produit dans l'action du chlorure de zinc sur l'alcool amylique de fermentation, en même temps que 10 p. 100 du n» 4. Il so combine à l'acide chlorhydrique concentré et froid, fixe l'acide iodhydrique en donnant l'iodure tertiaire, qui peut le régénérer.

— Produits d'addition. Parmi les composés qui dérivent do l'amylène, il faut citer ceux qui se produisent par l'addition de l'eau ou des hydracides au carbure.

"L'hydrate d'amylène ou alcool pseudo-amylique ne se forme pas directement, mais bien par l'action de l'oxyde d'argent humide sur l'iodhydrate d amylène. C'est un alcool secondaire.

ho chlorhydrate rf*am(/Zène CH'^HCI, qui se forme par l'union directe des vapeurs d'amylène et d'acide chlorhydrique; le bromhydrate d'amylène C''H'"HBr, et l'iod/îydrate d'amylène C^H'".!!!» qui se forment d'une manière analogue, sont des éthers d'un alcool amylique secondaire. Ce sont des liquides mobiles, d'odeur etherée, dissociables.

— Méd. h'amylène fut proposé comme ariesthésîque par Snow, en 1856. Il produit l'insensibilité en moins de cinq minutes, sans période d'excitation; mais l'anesthésie est légère, peu durable et accompagnée souvent de spasmes. Ses avantages sont peu marqués; aussi est-il complètement abandonné.

AMYLÈNE-GLYGOL n. m. V. AMYLGLYCOL.

AMYLÉNIQUE adj. Qui appartient, qui est propre ù. l'amylène; qui est produit par l'amylène.

AMYLÉNISATION {si) n. f. Ancsthésie par l'amylène.

AMYLGLYCOL (de amylène, et qlycol) n. m. Alcool dîatomiquo dérivant de l'amylène. il On dit aussi glycûl amy-