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l'hexagone de

Kékulé qui, au-

HC CHHCI/

NcH

jourd'hui, est

seUement ad-

ItH

été

mis ; nous al- . , ., ,

Ions montrer qu'il symbolise les lois expérimentales résultant de l'étude des corps extrêmement nombreux qui dérivent de la benzine, soit par voie de subtitution, soit par voie d'addition, et qui constituent la série aromatique :

1» En ce qui concerne les produits d'addition, la formule indique que la benzine peut donner de tels produits, contenant jusqu'à six nouveaux atomes monovalents, toujours par nombres pairs ; une double liaison détruite laisse en

...iUeurs au composé C'H'CP (1, 6). Mais, si la substitution a lieu aux sommets 1 et 3, séparés par un seul atome de carbone, on aura une nouvelle benzine bichlorée, C'H'Cl" (1, 3), identique à C'H'Cl' {1, 5), mais différente des deux précédentes ; enfin, la substitution peut avoir lieu aux sommets 1 et 4 qui sont séparés par 2 atomes de carbone, et l'on a une troisième benzine bichlorée C'H'Cl' (1, 4). Les trois benzines bichlorées, dont on peut ainsi pré voir l'existence par l'exataen seul de la formule hexagonale, existent en effet, et il n'y en a que trois. Ce qi dit des benzines bichlorées peut être dit de tous 1< posés bisubstitués : ils sont au nombre de trois, et de trois seulement. On donne le nom de composés ortho aux corps 1,2, meta aux corps 1, 3, para aux corps 1, 4. Pour établir la nature de chaque dérivé bisubstitué, on le transforme en l'un des acides phtaliques C'H'{CO'H)' dont la constitution est connue : l'acide phtalique provenant de l'oxydation du naphtalène est le composé ortho, celui provenant du mésitylène est le composé meta, et, par élimination, le troisième est le composé para.

De la même façon que nous avons calculé le nombre des dérivés bisubstitués, on peut montrer qu'il y aura par exemple trois benzines bichlorées, six benzines une lois bromées et deux fois chlorées, et ainsi de suite ; on n'a jamais trouvé un plus grand nombre de dérivés que la théorie n'en prévoit.

A propos de ces dérivés substitues de la benzine, indiquons ici qu'il existe une catégorie de corps provenant de la substitution de radicaux C"H^""'"' de la série grasse à un ou plusieurs atomes d'hydrogène de la benzine ; tels sont le toluène C'H'CH', les xylènes C'H'(CH')', l'éthylbenzèneC'H'(C'H'), le mésitylène C'H'(CH>)', etc.; ces corps, de formule générale C" H*""^, constituent la série des homologues de la benzine. . .

— Origines et fabrication de la benzine. La distillation de la houille est effectuée principalement en vue de l'obtention du gaz d'éclairage ; mais les sous-produits de cette distillation, les goudrons, ont, eux aussi, une grosse importance industrielle : ils renferment de la benzine, "" même temps d'ailleurs qu'un grand nombre de : lègues et de ses dérivés, et c est d'eux uniquen retire toute la benzine commerciale. Ce sont les anglais qui, en se décomposant sous l'action de la chaleur, ■ le plus de benzine : le Boghead

I homo-

donnent des goudrons qui

le Connel nnent'jusqu'à 12 p. 100 de leur poids de''benzine, 'tandis que les goudrons français n'en renferment que de 3 à 6 p. 100.

Pour isoler la benzine des goudrons de houille, on commence par soumettre ceux-ci à la distillation dans de vastes appareils cyUndriques en fonte d'une contenance de 20.000 à 30.000 litres ; on recueille d'abord, entre 60 et 200», des huiles légères, renfermant principalement do la benzine, du toluène, des xylènes, et quelques autres hydrocarbures : si l'on continue à chauffer, on obtient, entre 200 et 220», des huiles lourdes contenant de l'aniline, de lanaphtaline,duphénol

distillation donnent de la paraffine, et le résidu constitue le brai.

qui sert à la fabrication des briquettes et des

lomérés.

agg

dans la rectification des huiles lourdes passent au-dessous de 200», et

épuration chimique :

on commence par agiter la maast- a\L 1 i a !.. p

sulfurique à 60» Baume, ahn d en séparer 1 ai

autres bases qui s'y trouvent, puis on ajoute 5 p 100 de

lessivsde soude de densité 1,10; cet alcali s empare di

phénol et de ses homologues.

Après cette épuration chimique il ne reste plus qu ut mélange de benzine et d'hydrocarbures homologues : li benzine bouillant vers 80», le toluène vers 110», les xylènei vers 139», le cumène vers 165», le cymène vers 180», etc. on sépare ces divers produits par distillations fractionnées L'appareil représenté ci-dessus donne de bons résultat: jour la séparation de la benzine : le mélange d'hydrocar lures étant chauffé dans la chaudière A, les vape

; dans l'espac

i elles se condensent en partit

u-dessous

échauffant l'eau C qu'eUes peuvent même ai lition : toujours est-il que toutes les huiles c serpentin D et s'y condensent sont celles q de 100», peuvent rester à l'état de vapeur; elles constituent de la benzine à peu près pure, et quand, dans le commerce, on parle d'un benzol à 30, à 60 ou à 90 p. 100, cela signifie qu'un tel benzol renferme 30, 60 ou 90 p. 100 de produits distillant au-dessous de 100». (Il est entendu que le reste distille entre 100 et 120».) ,

L'appareil Coupier permet d'isoler non seulement le

bonïéno, mais encore les autres hydrocarbures. Il • prend : uuo chaudi6ro A chauiréo par ui

IJK.NZINOSLLl'iJMQLE

IJE.NZOLONE

Si l'on pousse plus loin l'oxydation on obtient la seconde aldéhyde ;