H-C-H CH»-C-CH

et I

De même réthylbenzine et la diméthjlbensine sont deux isomères du même ordre.

CH'

\CH

Nous avons désigné ces isomères sous le nom d'isomères jpar compensation,

n me reste à dire quelques mots sur une autre espèce d*i8omérie qui, sans êà*e spéciale à la série aromatique, imprime encore des caractères particuliers à ces composés ; je veux parier de Tisomérie de poiition.

Représentons le noyau benzique C'H" par un hexagone, comme je Tai fait dans le chapitre précédent, et remplaçons les six atomes d'hydrogène par les chiffres, 1, 2, 3, 4, 5, 6.

La méthylbenzine (toluène) ne pourra avoir d'isomère, quel que soit Fhydrogène auquel le groupe méthyle se substitue. C'est là une conséquence de ce fait déjà déve*

gi

loppé qae la molécule de la benzine est symé^que, et de £ût, on n'est pas arrivé à préparer nn isomère du toluène.

Mais supposons que dans le toluène le méthyle occupe la place 1, et remplaçons nn second hydrogène par un nouveau reste méthjle, de manière à donner naissance à une diméthjlbenzine.

Ce nouveau reste méthjle pourra occuper cinq places différentes, de telle sorte que les positions relatives des deux groupes méthjles de la benzine seront représentées par les symboles (1.2) (13) (1.4) (1.5) (1.6). De ces cinq diméthjlbenzines, la première (1.2) et la dernière (1.6) doivent être identiques, vu la symétrie de la benzine ; il en est de même de la troisième (1.8) et de la cinquième (1.5). H nous restera en somme trois diméthylbenzînes isomériques, savoir les composés (1.2) (1.3) et (1.4). On connaît en effet trois zylènes isomériques et on n'a jamais pu préparer de quatrième diméthylbenzine.

Tous les dérivés deux fois substitués de la benzine noua ofirent ces trois cas d*isoméries, et aucune quatrième isomérie du même ordre n'est connue.

Ces trois séries d'isomères sont désignées sous les noms à'ortho'êérie, de méia-série et de para-êérie.

Si maintenant nous envisageons des dérivés trois fois substitués, par exemple les triméthylbenzines, on constatera facilement , par des considérations du même ordre que précédemment, qu'il existe trois isomères qui seront représentés par les symboles :

Tous ces faits prêtent un nouvel appui à la théorie si féconde de Kekulé. Dans les mêmes réactions on obtient le plus souvent deux ou même les trois isomères possibles.

e. Produits d'addition de la série aromatique. — Les carbures aromatiques peuvent, comme les carbures gras non saturés, donner des produitu d'addition, mais ils ne retournent pas au type saturé C"H*" + * comme ces derniers. De plus, les produits d'addition de la série aromatique peuvent retourner facilement aux composés aromatiques proprement dits.

Ce sont ces particularités qui ont fait ranger les composés dont il s'agit dans une classe spéciale, bien qu^ils

rentrent par leur composition dans les séries C"H*n~% €■11*"—* et C"H*", qui renferment surtout des composés gras. Les produits d'addition de la série aromatique sont donc pour ainsi dire des termes de transition entre les composés gras et les composés aromatiques, et nous voyons que la classification sériaire n'établit pas de ligne de démarcation nette entre ces deux grandes classes de corps.

Si nous considérons, par exemple, le dipropargyle, isomère gras de la benzine , nous voyons que ce carbure fixe 8 atomes de chlore et retourne au type saturé C"H*n+*, tandis que la benzine ne fixe que 6 atomes de chlore et donne un hexachlorure C'H* Cl*.

La constitution de la benzine rend ici encore facilement compte de ce fait. Les doubles liaisons qui unissent entre eux les carbones dans la benzine, se défont et les 6 atomes de carbone ne sont plus unis que par réchange d'une atomicité, n en résulte 6 atomicités libres que le chlore peut satisâûre, comme le fait comprendre le symbole ci-dessous :

Cl H C C H Cl

Cl H C C H Cl

Nous trouvons ici encore une preuve de la difficulté qu'éprouve le noyau à se détruire, à devenir chaîne ouverte. Si quelque part la chaîne s'ouvrait, il en résulterait deux nouvelles atomicités libres et comme conséquence Taddition de deux nouveaux atomes de chlore et l'obtention d'un corps dérivé de la série grasse saturée.

Tous les produits d'addition des composés aromatiques ont les allures générales de ces composés et retournent facilement à la série aromatique proprement dite.

L'essence de térébenthine est un corps de cette nature, iyie doit être considérée comme un bihjdrure de cjmène.

En effet, V elle peut donner deux nouveaux produits d'addition. On connaît un monochlorhydrate de térébenthine C"H". HCl et un dichlorhydrate C»*H". 2HC1. On ne connaît pas de produit d^addition plus riche, et Ton voit que dans la térébenthine il 7 a deux éléments monoatomiques ajoutés au cjmène, dans le chlorhydrate de térébenthine il 7 en a 4, et dans le dichlorhydrate il 7 a addition de 6 éléments monoatomiques.

2* Elle fixe deux éléments de brome et le produit obtenu perd de Tacide bromhjdrique par distillation ; il se forme alors du C3rmène.

8^ L'acide sulfurique transforme aussi l'essence de térébenthine en C7mène. L'h7drogène perdu par l'essence de térébenthine réduit l'acide sulforique à l'état d'anh7dride sulfureux (Biban).