C^H'O» = CO^ + C

Aeld« beasolqa*. Anhydride Bcaila*.

MrboalqM.

2* Par Taction de la chaleur sur racëtylène. Cette synthèse de la benzine a été réalisée par Berthelot.

Acétylène. Beniine.

3® L*industrie livre aujourd'hui au commerce de grandes quantités de benzine qu'elle obtient en distillant les huiles de goudron de houille et recueillant le produit qui passe à 81^

H. Propriétés. — La benzine est un liquide incolore, très-mobile, d'une odeur spéciale. Sa densité est de 0,88 à 15^ £lle est presque insoluble dans l'eau, mais se dissout dans l'alcool et dans l'éther. La benzine cristallise à 0*^ et bout à 81^

Elle dissout Tiode, le soufre, le phosphore et Hseaucoup de matières organiques.

Les propriétés chimiques de la benzine ont déjà été décrites (V. § 192, p. 379). Ce carbure brOle facilement; il donne une flamme très-brUlante et fuligineuse.

§ 194. — Hydrocarbures isologues des carbures aromatiques C"H**-\

Nous avons vu que la benzine C*H* a une stabilité beaucoup plus considérable que les carbures gras non saturés, n en résulte que dans les réactions, au lieu de tendre à se saturer, elle donne plutôt des produits de substitution. Elle se comporte donc, d'une façon générale, comme les carbures gras saturés de la série CnH* + «. Aussi la série C°H*"— •, à laquelle appartient la benzine, est-elle nommée quelquefois série aromatique saturée.

Les séries isologues suivantes sont à la série aromatique saturée ce que les séries grasses non saturées sont à la première série. Les isologues des homologues de la benzine dérivent en effet du noyau benzénique par substitution de résidus g^as appartenant à des carbures non saturés, comme ses homologues en dérivent par substitution de résidus gras appartenant à la série saturée.

L'éthylbenzine C*H'® a pour isologue le cinnamène ou vinjlbenziue CM!'.

Le premier dérive de la benzine par la substitution à un atome d'hydrogène de la benzine du groupe C*H% le second par la substitution du groupe (CH = CH*). Le groupe {C*H»)' est à réthjlène C*H* ce que le groupe (C*H*)' esta réthane C»H«.

C«H« — (C*H») C«H» — fC^H^)

éthylbenslne. Ciim«mène.

A la propylbenzine correspond de même l'allylbenzine. C'H» — (C»HO C^H» — (C*HO

Propylbeniine. Allylbentine.

On le volt, les carbures isologues aromatiques tiennent à Texistence des carbures isologues gras et en dérivent.

Les propriétés de ces isologues seront donc en tout semblables aux propriétés des homologues de la benzine. Et .j'aurais à répéter ici tout ce que j*al dit précédemment. De plus, n'étant pas saturés, ils se comportent comme les carbures gras non saturés, c'est-à-dire qu'ils peuvent s'unir directement au chlore, au brome, à l'iode et retourner au type aromatique saturé.

Les différentes séries homologues aromatiques, provenant de la substitution à l'hydrogène de la benzine de résidus gras, ne sont donc qu'au nombre de quatre, puisque, si l'on excepte le dipropargyle, tous les carbures gras connus appartiennent jusqu'à présent aux quatre premières séries homologues. Ainsi pour le 12* terme do la série CH*"— • les isologues possibles sont :

C-H»(C«H») C-H«(C«H») C«fl»(C«fl') C«H» (C«H») C"H" C**H»* C"H'* C"H»*

Le carbure C"H** est le diphényle. H provient, comme on le voit, de la substitution à l'hydrogène de la benzine, non plus d'un résidu gras, mais du résidu aromatique C'H* de la benzine.

Mais dans ces séries homologues se trouvent des carbures

ISOLOGUES DES CARBURES CnHîû-«. - 393

dont Forigine est différente. Us ne s^obtiennent pas par snbstitntion à de Thydrogènede la benzine de résidus di- Ters, mais sont des produits de condensation de la benzine elle-même. Ds jouent le rôle de carbures fondamentaux aromatiques, comme la benzine constitue le carbure fondamental de la série aromatique saturée, et donnent des dérivés substitués. Ils ne peuvent revenir par addition, comme les carbures aromatiques non saturés dont j'ai parlé jusqu'ici, à la série aromatique saturée, tout comme la benzine ne peut passer par addition à la série grasse. Ces nouveaux carbures dérivent de la benzine d'après une loi très-simple. Poor chaque molécule de benzine condensée, il y a perte de deux CH*.

Carbures fondamentaux aromatiques :

Séries. Noms. Formules.

'C^H'^^^* N^hteîine? 'c«»H' "= 2C»H» ~ 2CH«

C'H«" - " Anthracène. C"H«* = 3C«H* — 4CH»

C'H*; - ** Chrysène. C "H«* = 4C«H« — 6CH«

C H* -^ '• Idrialène. C"H«* = 5C«H« — 8CH«

Comme la benzine, ces nouveaux carbures fondamentaux ne peuvent donner, par oxydation, d'acides ayant le même nombre d'atomes de carbone qu'eux. On peut obtenir des acides, mais par destruction du noyau comme cela arrive pour la benzine. Ainsi , lorsqu'on oxyde la naphtaline C**H% on obtient de l'acide phtalique C»H'0*.

Comme pour la benzine les produits de substitution hydroxylés sont des phénols. Aucun de ces carbures ne peut donner d'alcools proprement dits, comme le font les homologues supérieurs de la benzine et, en général, tous les carbures, à l'exception des carbures fondamentaux aromatiques.

La naphtaline C® H* se trouve en grande quantité parmi les produits de la distillation de la houille qui passent à une température élevée. Ce carbure est en lames blanches, brillantes, fusibles à 79^ La naphtaline bout à 220"* environ ; mais se sublime à une température inférieure. Elle est insoluble dans l'eau, soluble dans Talcool bouillant et dans l'éther.

La naphtaline a quelquefois été employée dans le traitement des affections des bronches.

lé'anthrachie C**W* se retire également du goudron de bouille. Ce carbure entre en fusion à 213*^ et bout vers 370". Grœbe et Libermann sont parvenus à transformer ce carbure en aUzarine, matière colorante de la garance.