IX. — Jusqu'à présent, je n'ai comparé les phénols qu'aux

PHÉNOLS. 167

alcools primaires. Mais on sait qu'il existe encore des alcools secondaires et des alcools tertiaires.

Je ne ferai ici que rappeler les propriétés spéciales des alcools secondaires et tertiaires, pour comparer ces propriétés à celles déjà connues du phénol.

1*^ Les alcools secondaires ne donnent pas, sous Tinfluence des oxydants, d'acides renfermant le même nombre d'atomes de carbone, ni d'aldéhydes, comme les alcools primaires. Us se rapprochent donc du phénol par cette propriété. Mais ils s'en distinguent, en ce que leur oxydation donne naissance à une acétone ayant le même nombre de carbone que l'alcool, conformément à la formule :

CHOH -h 0 = H«0 + CO

Alcool prop>Uqa6 Aeétone.

seooncUUre.

Les alcools secondaires ou iso-alcools perdent facilement de Fean et donnent un hydrocarbure :

Propyline.

Bien de semblable n'a lieu pour le phénol, comme on sait.

2^ Les propriétés des alcools tertiaires sont peu connues. Toutefois on sait que, sous l'influence des agents d'oxydation, ils ne donnent ni aldéhydes et acides comme les alcools primaires, ni acétones comme les alcools secondaires ; mais que la molécule est détruite et qu'il se forme des acides renfermant moins de carbone que n'en renfermait l'alcool. Sous ce rapport le phénol se rapproche singulièrement des alcools tertiaires.

Boutlerow, à qui est due la découverte des alcools tertiaires, avait déjà rapproché les phénols de ces alcools. Le phénol, dont la formule rationnelle est :

OH

renferme d^aîlleurs le groapement (C — OH) caractéristîqTie des alcools tertiaires.

§ 219. — Phénol.

C«H». OH

Sjfnonymiê : Acide phéniqae, aeide carboHqae.

a. État naturel ; emploi en médecine. — Le phénol a été trouvé parmi les produits de la distillation de Turine du bœuf, préalablement additionnée d'un peu d'acide sulfiirique. On a aussi constaté, dans diverses circonstances, la présence de ce corps dans Turine de l'homme et dans celle d'autres animaux.

Le phénol pur est caustique. Il sert surtout de caustique dentaire. Il jouit, en outre, de propriétés antiseptiques et désinfectantes. Aussi l'emploie-t-on en médecine, dans certaines maladies infectieuses ou virulentes. Il s'oppose à la vie des êtres organisés inférieurs d'origine animale et végétale. A doses un peu fortes, le phénol est toxique.

Plusieurs produits lui doivent, en partie du moins, leurs propriétés antiseptiques. Le goudron de bois et le goudron de houille ou coaUar renferment de notables quantités de phénol, en même temps que des carbures et d'autres phénols.

!»• Modes de production. Préparation. — Le phénol se