C«H*0» = 2 C*H«0* + C*H^O* + 2 CO* + H
Acide mallqne. Acide Acide Anhydride Ban.
carbonique.
L'asparagine peut également donner naissance à de Tacide succinique par fermentation.
La réduction de l'acide maliquc se fait aussi sous Tinfluencc de Tacide iodhjdrique. (V. § 249, p.
3® lise forme de Ta- |i cide succinique dans f la fermentation alcoolique. (V. § 198, p. 411.)
4" On trouve aussi
de l'acide succinique
parmi les produits de
l'oxydation des corps
^. ^^ * .^ , . gras. Cette oxydation
Fia. 62. — Acide succinique. ^ '^ . "^ ,
donne naissance a
des acides de la série acétique et de la série oxalique,
parmi lesquels les acides oxalique, succinique, piméliquc
(C'H«*O0, subérique (C'H'^0*) et sébacîque (C^^H'^O^.
€• Propriétés. 1** Physiques. — L'acide succinique est
Kngrx*. 34
530 AcroES.
un corps blanc, d'une sayeur un peu aigre. Il cristallise en gros prismes ou en lames hexagonales, incolores, facilement reconnaissables au microscope (Y. fig, 62) . Il est soluble dans Teau, peu soluble dans Talcool froid et dans Téther, facilement dans Talcool chaud. Il fond vers 180° et distille vers 235°.
A cette température, il se décompose partiellement en anhydride succinique et en eau :
Acide Eaa. Anhydride
•accinique. sncciniqne.
2° Chimiques. — Chauffé en vase clos avec du brome , il se transforme en acide monobromo-succinique et en acide bibromo -succinique. Ces deux dérivés bromes se convertissent, le premier en acide malique, le second en acide tartrique, lorsqu'on les chauffe avec de Toxyde d'argent humide. (V. Acide maltgue et Aoide tartrique.)
C'est un des acides organiques les plus stables. On peut le traiter par de Tacide azotique bouillant sans l'altérer.
L'acide succinique est un acide bibasique. Les succinates alcalins sont solubles dans l'eau ; ceux de calcium et de baryum sont peu solubles. Les succinates alcalins, ainsi que ceux de baryum et de calcium, sont insolubles dans l'alcool. Les succinates de fer, de plomb et d'argent sont insolubles dans des liqueurs neutres.
d. Recherche et caractères. — Pour rechercher l'acide succinique dans un liquide de l'économie, on opère ainsi qu'il suit : on coagule l'albumine par Tébullition du liquide préalablement acidulé par un peu d'acide chlorhydrique. On filtre et l'on évapore le liquide filtré à consistance siru* peuse, après l'avoir neutralisé par un peu de potasse. Le produit de l'évaporation est traité par l'alcool absolu, qui dissout les benzoates et hippurates alcalins, tandis que le succinate de potassium se trouve dans la partie insoluble. On filtre et Ton traite la partie insoluble par un peu d'eau, qui dissout le succinate de potassium. On évapore de nouveau et l'on traite le résidu par un peu d'acide chlorhydrique. On enlève l'acide succinique mis en liberté par agitation avec de l'éther et décantation. Par évaporation de Téther, on obtient de l'acide succinique qu'on purifie en le
ACIDE SUCGINIQUE. 531
faisant bouillir avec un peu diacide azotique, et soumettant à la cristallisation.
Les caractères de Tacide succinique et des succinates sont les suivants :
V L'acide succinique peut être sublimé dans un tube à essai ; les cristaux, obtenus par évaporation d'une solution de cet acide, sont reconnaissables au microscope. (Y. fig. 62.)
2^ Le perchlorure de fer donne, dans les solutions des sucdnafes alcalins, un précipité rouge-brunéUre de succtnateferrique (jplus rouge que le benzoat^.
[Ce précipité est soluble dans les acides; il en résulte que l'acide succinique n'est pas précipité complètement par le perchlorure de fer. Pour avoir une précipitation complète, il faut neutraliser préalablement Tacide libre. L'ammoniaque enlève l'acide succinique au fer, il se précipite du peroxyde de fer plus brun que le succinate, et du succinate d'ammonium reste en solution et peut être employé pour des essais ultérieurs.]
3° Un mélange d^alcool, d'ammoniaque et de chlorure de baryum est précipité en blanc {succinate de baryum) par V addition d'acide succiniqfie ou d'un succinate alcalin [car. dist. d'avec l'acide benzoïque]. (V. § 239, p. 507.)
4° Chauffé avec un excès de chaux hydratée, Vaeide succinique ne dégage pas d^ammoniaque (car. dist d'avec l'acide hippurique).
La séparation de l'acide succinique d'avec les acides benzoïque et hippurique est possible, grâce à Tinsolubilité des succinates alcalins dans l'alcool.
e* Physiologie. — L'acide succinique se forme dans l'économie ; nos aliments n'en renferment pas.
Nous savons que l'oxydation des matières grasses donne naissance à de l'acide succinique. Il est donc possible que, dans l'économie, cet acide soit lun des produits de l'oxydation de ces substances. De fait, nous avons vu que l'acide succinique devient surtout abondant dans les urines après une alimentation riche en matières gérasses.
La transformation de l'acide maliqne et de Fasparagine en acide succinique est un phénomène de réduction. D'après Meissner et Koch, ce phénomène se passerait dans l'organisme. Ces chimistes ont, en effet, constaté une augmentation d'acide succinique dans l'urine après l'ingestion d'acide malique. Cette transformation se fait probablement dans le
gi
tube dige8ti£ Soub rinfluence du suc gastrique, de la pepsine (même sans acide), Tacide malique et Tasparagine sont, en effet, transformés en acide succi nique en dehors de Torganisme. L'acide succinique ainsi formé dans les premières voies est absorbé et en partie brûlé dans le sang, en partie éliminé par les urines. On remarque, en effet, que la quantité d*acide succinique qu*on trouve dans les urines n'est pas du tout en rapport avec la quantité d'acide malique ingérée. Du reste, la combustion partielle de l'acide succinique est prouvée par ce fait que ce corps, pris à l'intérieur, ne passe dans les urines que si les doses sont un peu fortes.
L'acide succinique se trouve dans les urines à l'état de seL
On connaît un isomère de l'acide succinique, l'acide isosuccinique, qui a pour formule :
CH
I /CO.OH
^^\CO.OH
§ 248. — Acides polyatomiques.
On trouvera dans le tableau ci-joint la liste des principaux acides polyatomiques dont il a été question dans le cours de cet ouvrage. L'histoire détaillée de plusieurs de ces acides est faite plus loin.
ACIDES TRIATOMIQUBS.
BAIIOiri. A0IDB8. WORUVLBë.
Monobasiques.. . Glycériqae C> H* 0< ( V. g 201 , p. 424.)
Protocatéchiqae. C» H« 0< (V. § «50, p. 536.)
Bibasiqnets Tartrooiqae C^ H< O* (V. 9 195, p. 400.)
Malique C<H«0".
Tribasiqnos Aoonitiqne C<H*0*.... Acide pyrogéné de Tacide
citrique. Il est identique avec l'acide aconitiqae extrait de racoulc.
Trimésiqae G* H« ()•... . (V. § 192, p. 386.)-)
ACIDE MALIQUfi. 533
ACIDEB TÉTRATOMIQUES.
Honobasiqnet . . Érythrlqae €^H*Os.... Premier acide dérlTé de
^n. m^r^ l'érythrite. (V. p. 408.)
Oftlllqne (TH^O*.
BibaaiqaM Tartriqne 0^H*0*.
Tribftsiqaet Citrique C3*H«0'.
ACIDES HEXATOMIQUES.
MonebMlques . . MAnnltlqoe C* H'* C . . . Premier acide dérlTé de
U mannite.
Tannin C"H»0».
Biba«iqQea« Hnciqne 1
CiHi«0»...(V.|IW,p.4ie.) Saochariqne....)
§ 249. — Acide malicpie.
a* £tat naturel. — L*acide malique se rencontre dans une fonle de végétaux, à côté des acides tartrique et citrique. Les cerises, les pommes, les baies de sorbier renferment de Tacide malique. On extrait habituellement cet acide des baies de sorbier.
b« Propriétés. 1^ Physiques. — L*acide malique cristallise en prismes groupés en mamelon. D est très-soluble dans Teau et même déliquescent. Il fond à 100^ La dissolution de l'acide malique naturel dévie à gauche le plan de la umière polarisée.
2® CRiMiauBs. — Lorsqu'on chau£Pe l'acide malique à 176^, il perd une molécule d'eau et donne naissance à deux acides isomères ayant pour formule : C*H^O^. Ces deux , acides, maUique et fumarique, sont bibasiques ; ce ne sont donc pas des anhydrides de l'acide malique.
Cet acide est surtout intéressant par les relations qu'il présente avec les acides succinique et tartrique. Les trois acides ont pour formule brute :
Aelde •acoiniqne. Acide maliqae. Acide tartriqne.
L'acide malique a été préparé synthétiquement au moyen
de Tacide monobromo-snccinique, comme il a déjà été dit (V. § 247, p. 530). La formule suivante rend compte de la réaction et nous dévoile la constitution de Tacide malique :
CO.OH CO.OH
CH* CH'
+ AgOHC*) = AgBr + | . Br CH.OH
CO.OH CO.OH
Acide mono- Oxyde d'ai^ent Bromare Acide
bromo-auccialqne. - hydraté. d'argent. nuUiqae.
Réciproquement, l'acide malique subit une réduction, lorsqu'on le chauffe avec de Tacide iodhydrique, et passe à rétat d'acide succinique. Nous savons déjà que le malate de calcium se transforme en succinate sous l'influence de certains ferments, et que cette transformation a lieu dans réconomie, après l'ingestion d'aliments renfermant de l'acide malique.
La formule ci-dessus nous fait voir que l'acide malique diffère de l'acide succinique par la substitution d'un oxhydryle à un atome d'hydrogène, ou, ce qui revient au même, en formule brute, par un atome d'oxygène en plus. Les mêmes relations s'observent entre l'acide tartrique et l'acide malique. L'acide tartrique s'obtient en traitant l'acide succinique bibromé par l'oxyde d'argent et l'eau :
CO.OH CO.OH
CH.Br in. OH
I + Ag*0 + H*0 = 2 AgBr + |
CH. Br CH. OH
CO.OH CO.OH
Acide bibromo- Oxyde Eau. Bromure Acide
•uccinique. d'argent. d'argent. tartrique.
De même qu'on obtient de l'acide succinique en réduisant l'acide malique par l'acide iodhydrique, de même on
(}) Pour ne psi doubler la formule, J'écris l'oxyde d'argc>ut bydraté : AgOH = l/2Ag«0 + H«0. ' • /
