ACIDE TARTRIQUE

§ 252. — Acide tartrique.

a. État naturel ; emploi en médecine. — Cet acide se rencontre dans une foule de végétaux soit à Fétat libre, soit à Tétat de sels. L*oseille, le tamarin, le raisin et, par suite, les vins, le poivre noir, etc., en renferment. L*acide tartrique pénètre donc fréquemment dans Téconomie humaine, avec les aliments. La plus grande partie 7 est oxydée ; de petites quantités de ce corps peuvent passer dans les urines et même dans la sueur.

L*acide tartrique sert en médecine au même titre que Tacide citrique (V. § 254, p. 544). Plusieurs tartrates sont d'un emploi très-fréquent. L'acide tartrique, pris en grande quantité, est toxique. On ne connaît qu*un cas d'empoisonnement par cet acide.

!»• Préparation. — On retire Tacide tartrique de la crème de tartre des tonneaux de vin, mélange de tartrate acide de potassium et d'un peu de tartrate de calcium. On purifie le tartrate acide de potassium par plusieurs cristallisations dans Teau bouillante, puis on le traite par du carbonate de calcium. H se précipite du tartrate neutre de calcium, et du tartrate neutre de potassium reste en dissolution :

2C<H<0«. KH-i-C»C03 = C*H«(A Ca + C<H<0«. K^ + H^O + C0«

Tariraie acide Carbonate Tarirattf neutre Tartrate neutre Eau. Anhydride de pota»siam. de calciam. de calcium. de potassium. carbonique.

On recueille le tartrate de calcium et l'on précipite le tartrate neutre de potassium par du chlorure de calcium. On obtient une nouvelle quantité de tartrate neutre de calcium qu'on ajoute à la première et l'on traite le tout par l'acide sulfurique qui mec l'acide tartrique en liberté. On purifie par cristallisation.

e* Isomérie. — L'acide ainsi obtenu dévie à droite la lumière polarisée. Kestner a retiré de certains tartres un acide sans action sur la lumière polarisée, inactif. Cet acide, appelé paratartrique ou racémique, a été dédoublé par Pas-

tear en deux autres acides, Tun déviant à droite la lumière polarisée et Tautre la déviant à gauche. Pasteur est arrivé k dédoubler Tacide paratortrique en neutralisant par Tarnmoniaque le paratartrate acide de sodium. Il se forme un paratartrate double de sodium et d*ammonium qui se sépare, par cristallisation, en un tartrate double déviant à droite la lumière polarisée, et en un tartrate double la déviant à gauche. Les cristaux du premier de ces sels sont hémièdres à droite, ceux du second hémièdres à gauche. On sépare mécaniquement ces cristaux et Ton isole Tacide qui leur correspond. On obtient ainsi l'acide tartrique droit (ordinaire) et un acide tartrique déviant à gauche la lumière polarisée. Eu mêlant des dissolutions d'acide tartrique droit et d'acide tartrique gauche, ces deux acides se combinent avec dégagement de chaleur et formation d'acide racémique.

D'après ce qui précède, on voit qu'il y a trois modî£ca^ tions de Tacide tartrique :

1^ Un acide dextrogyre, dont les cristaux sont hémièdres à droite : c'est l'acide ordinaire (acide tartrique droit) ;

2* Un acide lévogyre, dont les cristaux sont hémièdres à gauche : c'est l'acide tartrique gauche ;

3*^ Un acide inactif dont la molécule est double et qui peut être dédoublé en acide droit et en acide gauche : c'est Tacide paratartrique ou racémique. Ses cristaux ne présentent pas de facettes hémiédriques.

4° Il faut ajouter à ces trois acides un autre isomère que Pasteur a obtenu en chauflPant à 170** le tartrate de cinchonine (droit ou gauche). Cet acide est inactîf comme l'acide racémique, mais ne peut pas être dédoublé en acide droit et en acide gauche.

Jungfleisch a démontré récemment que l'acide tartrique droit se convertit en un mélange d'acide paratartrique et d'acide tartrique inactif lorsqu'on le chauffe avec de l'eau et que la quantité de ces deux acides varie avec la température. Les acides paratartrique et tartrique inactif peuvent donc se convertir l'un dans l'autre. S'appuyant sur ce ^t, Jungfleisch a pu le premier obtenir artificiellement un corps jouissant du pouvoir rotatoire. Tous les corps doués du pouvoir rotatoire avaient été extraits des tissus des plantes et des animaux. Pour obtenir ce corps, Jungfleisch a fait la synthèse totale de l'acide tartrique en partant du bromure d'éthjlène, le transformant en dicjanhjdrine (V.

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