FAMILLE. — AMINES
§ 278. — AMINES EN GÉNÉBAL.
m. Définition; diTision. — On donne le nom Gammes à dei eompoêéê qui dérivent de l'ammoniaque Az H', par la êubêtitution de radicaïux alcooUqueê à un ou plusieurê atomes d'hydrogène de V ammoniaque.
Les aminés ont été divisées en monamines, diaminei, tria' minei, etc.
Les monaminet dérivent d'une seule molécule d'ammoniaque par substitution de radicaux alcooliques à un ou plusieurs atomes d'hydrogène. Ces aminés sont primaires, secondaires ou tertiaires, suivant que un, deux ou trois atomes d'hydrogène ont été remplacés par des radicaux alcooliques. Ex. :
Monamines
Primaires
Secondaires Az— CH*
DiaéthylAmine.
/CH» /cm'
Tertiaires Az— CH» Az— C*H»
\CH« \C«H
TrimétbyUunine. Trléthylamine.
On conçoit facilement que les radicaux des alcools dia-
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tomiques peuvent souder entre elles deux molécules d'ammoniaque, en se substituant à deux atomes d'hydrogène pris chacun dans une molécule d'ammoniaque différente. Ex. :
Az— H H— Aa \H H/
éthylène-diamine.
De semblables aminés qui dérivent de deux molécules d'ammoniaque, portent le nom de diammeê. Les diamines se subdivisent également en diamines primaires, secondaires et tertiaires.
On conçoit de même l'existence de trtamines, de tétra" mmes, etc., résultant de l'union de trois, quatre, etc., molécules d'ammoniaque par des radicaux triatomiques, tétratomiques, etc.
Enfin, on connaît des sels et des hydrates d'ammoniums substitués. (V. § 104, p. 267.) Ex. :
Az (C«H')^ Cl Az (ppy. OH
Ohlontre de Hydrate de
tétréthyl-ammoniiuD. tétréthyl-ammonlum.
Les ammoniums formés par l'union de quatre radicaux alcooliques monoatomiques avec un atome d'azote, ne sont pas plus isolables que l'ammonium ordinaire ; mais, comme on l'a vu, on connaît des sels et les hydrates de ces ammoniums. Ceux-ci portent les noms d'hydrateê d*ammo' niumê qwUemaireê et de bases ammoniées. Ils sont stables et ont pu être isolés et étudiés.
Les radicaux alcooliques sont très-nombreux, comme on le sait. On conçoit donc facilement combien est grand le nombre des aminés et des bases ammoniées que l'on peut obtenir en introduisant dans une ou plusieurs molécules d'ammoniaque ou d'hydrate d'ammoniuùi un, deux, trois ou quatre radicaux d'un même alcool ou d'alcools différents.
Cette diversité des radicaux qu'on peut introduire dans une molécule d'ammoniaque, produit de nombreux cas d'isomérie dans la famille des aminés. Ainsi, par exemple, la triméthylamine, la méthyléthylamine et la propylamine
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sont trois isomères par eompensaiion (Y. § 192^ p. 382), comme le font comprendre les formules suivantes :
Az~CH* = AzC^H*
A«^H» =AzC»H*.
C'H' Ae^H = AzC»H*.
Enfin, dans la famille des aminés, comme dans les autres familles que nous avons étudiées, nous trouvons des composés à fonction mixte.
En traitant, par exemple, Tammoniaque par lamonocblorhjdrine du glycol, on obtient une monamine primaire qui représente une molécule d'ammoniaque dont un atome d^hydrogène a été remplacé par le radical monoatomique oxéthylène. (V. § 195, p. 394 ) Ce radical renferme un oxhydryle alcoolique. Il possède donc encore les propriétés d'un alcool monoatomique. U oxéthylénamine ou hydroxéthyïénamme est donc un composé à fonction mixte, aminealcool, comme le fait comprendre la formule suivante :
CH*.OH
CH*.C1 /CH
1 = HCl + Az— H
CH».OH \H
Monochlorby- Acide Hydroxéttiy-
drino du glycol. cblorhydriqae. lénamine.
Si dans Thydroiéthylénamine on remplace deux atomes d'hydrogène du groupement alcoolique CH*. OH par un atome d'oxygène (ce à quoi on arrivera très-probablement
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en oxydant rhydroxéthjlénamine), on obtient une aminéacide.
CO. OH
yCH»
Az^H
Cette amine-acide est connue. C'est le glycocoUe. On l'obtient en traitant Tammoniaque par Facide monochloracétique. La formule suivante fait ressortir lanalogie qu'il 7 a entre le mode de production du glycocolle et celui de rhjdroxëthylënamine :
CO.OH
/H CHV Cl /CH«
Az-l-H I = HCl + Az^H
