‹ Nouveaux éléments de chimie médicale et de chimie biologique avec les applications à l'hygiène, a la médecine légale et à la pharmacieChapitre 210 sur 250 · A»H*. C»H«>CO. OH · texte numérisé non relu

A»H*. C»H«>CO. OH

Ancienne* dénominaUQn§ : Oxyde caséenx (Pronit), aposépédine (Fooreroys thymine (Gorup-Besanee).

•• État naturel. — La leucine se trouve constamment parmi les produits de putré£BUîtîon des matières albominoîdes. Elle est très-répandue dans le règne animal. En général, elle est accompagnée de tyrosine. Elle existe normalement dans le pancréas (en grande quantité), dans la rate, le thymus, la glande thyroïde, le foie (en petite quantité), les glandes salîvaires, les reins, les capsules surrénales, le cerveau et les glandes Ijrmphatiques. On trouve également la leucine dans les enduits sébacés.

On rencontre la leucine dans Turine, surtout dans le ramollissement du foie. On Ta aussi observée dans Turine dans quelques autres maladies : typhus, variole, atrophie du foie. Le pus en renferme fréquemment

!»• Prépaxation. — La leucine se forme, en même temps que la tyrosine, dans la putréfaction des matières azotées animales et végétales. On Tobtient, en grande quantité, en décomposant à chaud ces matières azotées par les alcalis concentrés ou les acides étendus.

La méthode la plus simple, pour obtenir la leucine, consiste à faire bouillir 2 parties de rognures de corne de bœuf avec 5 parties d'acide sulfurique étendu de 13 fob son poids d*eau. On prolonge Tébullition pendant environ 36 heures, en remplaçant constamment Teau qui s'évapore. On sorsa-» ture par un lait de chaux et on fait encore bouillir pendant plusieurs heures. On passe à travers un linge et on précipite Texcès de chaux par Tacide sulfurique. On filtre et on évapore. ÎX se dépose d*abord de la tyrosine beaucoup moins soluble dans l'eau que la leucine. On recueille les cristaux de tyrosine et on évapore de nouveau. La leucine se dépose maintenant. On la purifie par cristallisation, en rejetant les premiers produits qui renferment encore de la tyrosine. On purifie plus complètement la leucine en la faisant bouillir

LEUCINK.

avec du noir animal, filtrant et traitant la liqueur filtrée par de rhjdrate de plomb. On filtre de nouveau, on précipite par rhjdrogène sulfuré les |>etites quantités de plomb qui se trouvent dans le liquide. On se débarrasse par filtration du stdfure de plomb et on fait cristalliser la leucine. Le traitement à rhjdrate de plomb a pour but d'enlever à la leucine de petites quantités de matières sulfurées qui la souillent presque toujours et dont on ne peut pas la débarrasser par simple cristallisation.

c. Propriétés. 1** Physiques. — La leucine est un corps blanc, sans odeur et sans saveur ; elle ' cristallise en lamelles nacrées, douces au toucher, souvent en petites masses à cristallisation radiée. (V. Hg, 73.) Sa densité est de l,2il8. Elle est solubie dans 27 parties d'eau froide, plus soluble dans Teau chaude. L'alcool et l'éther n'en dissolvent que des traces.

Elle se sublime à 170° sans fondre et sans se décomposer.

2° Chiiiiqubs. — Les alcalis et les acides étendus dissolvent facilement la leucine.

Chauffée brusquement an -dessus de 170**, la leucine se décompose en anhydride carbonique et en amylamine d'après l'équation :

Fig. 73. — CriiUnx de leucine.

C«H'»AzO« = C0« + CH^'.AeH*

Lenoine. Anhydride Amylamine.

carbonique.

La leucine se comporte comme le gljcocolle à l'égard des bases et des acides.

La leucine, en solution alcaline, donne, sous l'influence de l'ozone, de l'acide valérique et de l'ammoniaque et ultérieurement des acides gras inférieurs. Le permanganate de potassium oxyde également la leucine, en donnant naissance à de l'acide valérique, à de l'acide oxalique et à de l'anhydride carbonique. Enfin, la leucine se décompose lentement en solution aqueuse. En présence de fibrine, la décomposition est plus rapide ; dans ce cas encore, il se produit de l'acide valérique et do l'ammoniaque.

608 AMINES-ACIDES.

d. Caractères. — l"* Réaction de Schtrtr, On évapore avec précaution de la leucine sur nne lame de platine arec de Tacide azotique; il reste un résidu incolore^ presque invisible. Chauffé avec quelques gouttes dune solution de soude, le résidu se colore en jaune. Si Ton concentre avec précaution, le liquide se réunit, au bout de peu de temps, en une goutte oléagineuse, ne mouillant pas la lame de platine et roulant sur elle.

T On chauffe fortement la leucine dans un tube à essai. Une partie se sublime, une autre se décompose et développe Todeur caractéristique d'amjlamine.

e« Physiologie. 1** Obiqinb. — La leucine se forme dans l'organisme aux dépens des matières albuminoïdes. Elle est un des produits de leur désassimilation. Il en est de même des autres amines-acides que Ton trouve dans Téconomie. Tous ces composés s'obtiennent d'ailleurs facilement, en dehors de l'organbme, en traitant les matières protéiqaes par les alcalis ou par les acides. La putréfaction des matières albuminoïdes détermine aussi la formation de leucine, comme nous Tavons dit.

2" Élimination. — La leucine se trouve rarement dans les urines et dans les fèces. Elle se transforme donc dans l'économie. Ainsi que nous l'avons dit, les agents d'oxydation décomposent la leucine en donnant naissance à de l'acide valérique et à d*autres acides gras. En même temps il se forme de l'ammoniaque et de l'anhydride carbonique. Les choses se passent probablement ainsi dans l'économie. On a remarqué, d'ailleurs, que Tacide valérique se trouvait, en général, dans les organes où Ton rencontrait également la leucine.

§ 289. — Tyrosine.

•• État naturel ; formatioii. — La tyrosine se rencontre dans le corps de Thomme à côté de la leucine, qu^elle accompagne presque totgours. Comme la leucine, la tyrosine se forme dans la putréfaction des matières albuminoïdes ou dans leur décomposition sous Tinfluence des acides et des bases. (V. § 288, p. 606.)

TYROSINE. 609

b. GoDBtitation. — Les propriëtës chimiques de la tyrosine sont semblables à celles du glycocolle et de la leucine. On considère donc la tyrosine comme une amine-acide. Lorsqu'on la fond avec de la potasse, elle fournit de Tacide parozjbenzoïque, isomère de Tacide salicylique. (V § 240, p. 512.) Elle semble donc devoir être rangée parmi les dérivés de Tacide paroxybenzoïque. C'est à ces faits que se bornent les indications que Ton possède sur la constitution de la tyrosine.

«• Ihropriétés. — La tyrosine est une substance blanche, soyeuse, inodore et insipide. Elle cristallise en aiguilles

fines et cohérentes.

(V. fig. 74.) Elle est presque complètement insoluble dans Feau j froide, soluble au con-

/ traire dans l'eau bouil-

lante. Elle se dépose \ presque intégralement

^ ' parle refroidissement,

de sa solution dans l'eau bouillante. L'alcool et réther ne la ^ dissolvent pas. La ty-

1 rosine se dissout fa-

cilement dans l'ammoniaque, la potasse,

Fig. 74. — Crittaux de tyrosine. leS acides étendus.

Elle n'est pas sublimable, mais se décompose sous l'influence de la chaleur, en répandant une odeur de corne brûlée.

d« Caractère^. — Pour caractériser la tyrosine, on examine ses cristaux et on fait les essais suivants : V* On chauffe la tyrosine sur une lame de platine ; on perçoit facilement l'odeur de corne brûlée.

2*^ (Réaction de Piria). La tyrosine, chauffée avec un peu d'acide sulfurique concentré, se dissont en prenant une teinte rouge passagère. H se forme, dans ce cas, un acide sulfoconjugué. On neutralise par du carbonate de calcium et on filtre. La liqueur filtrée donne avec les sels ferriques une belle coloration violette.

3** (Réaction de Hoffmann). On traite la tyrosine mise en suspension dans un peu d'eau par quelques gouttes de

Bhobi*. ^ 39

610 AMINES- ACIDES. ^

nitrate mercorique et d'acide nitrique fumant et on ùàt bouillir pendant quelques instants. On obtient une belle coloration rose qui plus tard se transforme en un précipité rouge.

4<* (Réaction de Schérer). Quand on évapore avec précaution de la tyrosine avec de l'acide azotique sur une lame de platine, on obtient un résidu jaune qui devient rougebrun en présence de la sonde caustique.

§ 290. — Taurine.

a* État naturel. — La taurine existe dans les muscles de plusieurs espèces d'animaux, surtout d'animaux à sang froid, dans les reins et les poumons des mammifères, enfin, dans la viande de cheval. Elle se trouve, comme produit de décomposition des acides de la bile, dans l'intestin et les fèces de l'homme. Dans certains cas pathologiques, on la rencontre dans le sang, les transsudats et même dans l'urine.

b. Constitution; préparation. — La taurine, comme le gljcocolle, est une amine-acide. Elle dérive d*un éther qui est encore à la fois alcool et acide, Vacide iséthiofdqut. Cet acide est de l'acide hydroxéthylène-eulfureux, autrement dit, il dérive de l'acide sulfureux par la substitution de l'hydroxéthylène (V,% 195, p. 394) à un atome d'hydrogène de cet acide. Cet éther renferme donc encore un oxhydryle alcoolique qui appartient à l'oxéthylène et un oxhydi^le acide appartenant à l'acide sulfureux. Sa constitution est représentée par la formule

CH» — OH

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