CH» — 0 — SO — OH
1^ On obtient la taurine en traitant Tacide chlorétbjlsulfureux par l'ammoniaque.
0H*01 OH<AsHS
I +A«H« = HCI+| on» — O — 8 0~0H CHV— 0--80-.pH
Acide chlorétbyl- Ammoniaque. Acido T»nrine.
Hulfuraux. chlorhydriquc*
TAURINK.
2** La taurine est un produit de dédoublement de Tacide taurocholique, Tun des acides de la bile, sous Tinfluence des agents d'hydratation..
On prépare la taurine qui résulte du dédoublement de Tacide taurocholique, en faisant bouillir pendant plusieurs heures la bile avec de Tacide chlorhydrique étendu ; on décante le liquide pour le séparer de Tacide cholaliqne et de la djslysine et on le concentre. On Tabandonne à lui-mâme jusqu'à ce que le chlorure de sodium se soit déposé, on évapore de nouveau un peu Peau-mère et Ton préci{)îte la taurine par l'alcool absolu ajouté en assez grande quantité. On la purifie par cristallisation dans Teau.
On peut aussi purifier plus complètement la taurine en évaporant à siccité les eaux-mères, traitant le résidu par Talcool absolu pour enlever le chlorhydrate de glycocoUe formé en même temps ; on dissout ensuite dans de l'alcool îalhle et bouillant la partie insoluble dans l'alcool absolu. On dissout ainsi la taurine. On traite la solution par de l'acétate de plomb qui ne précipite pas la taurine. On, précipite le plomb qui se trouve dans le liquide filtré par un courant d'hydrogène sulfuré, on sépare le sulfure de plomb par une nouvelle filtration et Ton évapore à siccité. Le résidu est traité par de l'alcool absolu, et la partie insoluble dissoute dans l'eau est abandonnée à la cristallisation.
c. Propriétés. •— La taurine cristallise en beaux prismes transparents , qua • drangulaires ou hexagonaux, terminés aux deux extrémités par des pyramides à quatre faces. (Y. fig. 75.) £Ue se dissont dans 15 à 16 parties d'eau froide, beaucoup plus facilement dans l'eau bouillante. L'alcool absolu et l'éther ne la dissolvent pas ; mais Talcool étendu la dissout un peu à froid, assez facilement à chaud*
Fig. 75. ~ CrltUiix à» Unrin*.
612 AMINES-ACIDES.
8« solution dans Teau est neutre aux papiers réactî£i. Les solutions des sels métalliques et le tannin ne la précipitent pas. On peut fiure bouillir la taurine sans l'altérer, soit avec des acides étendus, soit avec une solution étendue de potasse. La chaleur ne la décompose qu'au-dessus de 240*.
Nous avons déjà dit que la taurine était une amine-acide dérivée de Tacide iséthionique. Comme les aminés en général (Y. § 278, p. 590), la taurine est décomposée par Tacide azoteux. Les produits de la décomposition sont de Tacide iséthionique de Teau et de Tazote. Comme le glycocoUe et ses homologues, la taurine forme avec les oxydes métalliques de véritables sels. (B. Engel.)
d. Caractères La stabilité de la taurine, sa nonprécipitation par Tacétate de plomb et les solutions métalliques en général, permettent de Tisoler fecilement. Pour rechercher la prince de la taurine dans un liquide de Téconomie, on opère comme on Ta fedt pour sa préparation et sa purification.
On caractérise la taurine :
1* Par Yexamtn microêcofiq^t de ses erùtaux (Y. fig, 75);
^ Enla fondant ante un mélange de soude et de nàrcUe
de potiuêium. Il se forme du sulfate de potassium qu'on
peut caractériser. Pour plus de précision, on peut doeer
l'acide sulfarique formé.
Lorsqu'on chauffe la taurine sur une lame de platine, elle se gonfle et finit par fondre en dégageant de Yanky* dride sulfureux et des vapeurs épaisses. Il reste un charbon difficilement combustible.
«• Physiologie. — La présence de la taurine dans le contenu de l'intestin de Thomme et quelquefois dans l'urine s'explique par la facile décomposition de l'acide taurocholique. Le dédoublement de Tacide taurocholique est, en effet, beaucoup plus facile que celui de l'acide glycocholique. Dans l'urine ictérique, on trouve quelquefois les acides glycocholique et cholalique, mais pas d'acide taurocholique. Cet acide, dans ces cas, est donc décomposé dans l'économie, et la présence, dans les fèces ou dans l'urine, de la taurine, l'un des produits de cette décomposition, en est la conséquence.
Nous voyons que la taurine . est, en partie du moins, éliminée en nature par les fèces et quelquefois par les urines. Mais la quantité de taurine ainsi éliminée est très-faible, et
gi
GUANIDINES. 613
il est très-probable que la taurine subit partiellement aussi des transformations ayant de sortir de Téconomie.
Sous rinfluence de la potasse en fasion, la taurine se décompose en ammoniaque, sulfate et acétate de potassium. Buchner a fait la très-intéressante remarque qu'en présence du mucus de la vésicule biliaire, agissant comme ferment et en liqueurs alcalines, la taurine subit la même transformation que sous Tinfluence de la potasse en fusion. Il est donc probable que la taurine se transforme partiellement, dans réconomie, ainsi que nous venons de le dire. L*acide sulfureux et Tacide acétique sont oxydés ultérieurement. Nous trouverions dans cette transformation Tune des origines des sulfates qui sont éliminés par Furine.
Récemment Salkowski (*) a constaté que la taurine se transformait en acide sulfurique dans Torganisme des herbivores. D*après Fauteur, chez les carnivores la taurine serait en partie éliminée en nature par les urines. La majeure partie se transforme dans Téconomie, en fixant les éléments de Tacide cjanique, en acide taurocarbamique. Cet acide est analogue à Tacide hjdantoïque. (Y. § 305.)
L'iséthionamide est un isomère de la taurine. Sa constitution est représentée par la formule :
CH*.OH
CH«— 0 — SO— AzH«.
On Tobtient en soumettant Tiséthionate d*ammonium à Faction de la chaleur. (V. Amides,)
§ 291. — GUAKIDINES.
Constitation. — La guanidine est une triamine. Elle dérive de trois molécules d'ammoniaque dans lesquelles quatre atomes d'hydrogène ont été remplacés par un atome de carbone tétratomique. On a obtenu la guanidine en faisant
(t) Société cbim. de BerUn, Janvier 1872.
614 GDANÏDINES.
agir Tammoniaque sur la cyanamide qni est en réalité de la carbodiimide. (V. Cyanamide.)
yAzH* AeH» = C— AzH« = CH*A«»
Cyaaamlde. Ammoniaque.
La simple inspection de la formule de constitution de la guanidine permet de comprendre Tezistence de guanidines substituées, c*e8t-à-dire de composés qui dérivent de la guanidine par la substitution de radicaux à un ou plusieurs atomes d'hydrogène.
De £ELit, on obtient la méthylguanidine, rétbjlgoanidine, la phénylguanidine, etc., en faisant agir la cyanamide sur la méthylamine, Téthylamine, la phénylamine, etc.
Cf + AzH*C'H*. = C— AzH*
^ " ^AzH
Phéoylamine. Phéoylgiuuiidine.
Mais le glycocolle est une aminé aussi, aminé dont le radical alcoolique possède la fonction acide. Aussi le ^ycocoUe s'unit-il à la cyauamide comme la phénylamine. La guanidine substituée obtenue ainsi a reçu le nom de glycocyamine.
Cf* „ + AtH«-CH«-CO.OH = C-AiH* Cyaiuunide. Olycocolle. Qlycocyamine.
Un grand nombre d'autres corps analogues à la glycocyamine ont été obtenus en faisant agir la cyanamide sur les amines-acides. Volbard a obtenu la créatine, corps important que Ton rencontre dans Téconomie animale, par Tunion de la cyanamide et du méthylglycocoUe.
^ Al H /A» CH») -CH«— CO . OH
^4^* „ + AiH(CH»)-CEP-CO.OH = C^AiH»
— --^ , '^AkH
Cyannmide. Méthyliflycocollo. Créatine.
(Sarvusiue.)
gi
CRÉATINE. 615
Baumann a obtenu le produit d*addition de la cyanamide et de Talanine (alacréatine). La taurine, que nouB ayons considérée comme une amine-acide, s*unit également à la cyanamide pour donner un composé analogue à la créatine* (R. Engel.)
Les amines-acides peuvent donc se combiner avec la cyanamide et donner ainsi naissance à des guanidines substituées; on peut donner à ces composés le nom générique de créatmeê. La créatine est, en effet, le plus important de ces composés.
Les produits de décomposition des guanidines et des créatines sont absolument analogues. La guanidine se décompose, sous Tinfluence des bases, en fixant de l'eau, en ammoniaque et en urée; la glycocyamine en glycocoUe et en urée; la créatine en méthylglycx>colle et en urée, etc. Les formules suivantes font ressortir ces analogies :
/AzH* .AzH*
C—AzW H- HOH = AzH* + CO^
Gcumidine. S*a. AmmonUqae. Urée.
/A«H-CH«— CO.OH yA*B*
