ACIDE CYANHYDRIQUE

fientëe par la formule : H — C=Az. L*acide cyanhydrique peut donc être considéré comme une monamine tertiaire, c'est-à-dire comme de l'ammoniaque dans laquelle les trois atomes d*faydrogène sont remplacés par le radical triatomique (H — C'*)'". Les éthers cyanhydriques qui dérivent de Tacide cyanhydrique par la substitution d*un radical d*aIcool à rhydrogène, sont donc également des monamines tertiaires. On a donné à ces éthers le nom de nUHleê. (V. § 298.)

§ 296. — Acide cyanhydrique.

CyH.

Décovrert en 1782 par Seheele. — Synonymie : Acide prnssiqtte.

a* Emploi en médecine. — L*acide prussique est un des plus violents poisons que Ton connaisse. A la dose de 5 centigramme^ pris en une fois, il amène presque instantanément la mort de l'homme.

On emploie Tacide prussique en médecine comme calmant. On ne l'administre qu*à doses très-faibles. En ajoutant 9 fois son poids d'eau à Tacide cyanhydrique anhydre, on a V acide prussique médicinal,

II. Modes de production. — On obtient Tacide prussique dans un grand nombre de circonstances :

1° n se trouve dans les eaux distiUées préparées avec les feuilles du laurie^•cerise, les feuilles ou les fleurs du pêcher, les amandes amères de l'amandier, du pêcher, du cerisier, etc. ; le suc de la racine du Jatropha manihot en renferme aussi. Dans toutes ces plantes, c*est presque totgours par l'action de Teau sur l'amygdaline que Tacide prussique se forme. (V. § 275, p. 578.)

2* Lorsqu^on fait passer de Tazote sur du charbon chauffé an rouge, en présence des alcalis, on obtient un cyanure.

Az» + C» H- BaO = (CAz)»Ba + CO

Asote. C*rbone. Baryte. Cyanure Oxyde

de baryum. de carbo&e.

d'^ Par la déshydratation du formîatc ammonique sous

624 COMPOSÉS CYANOGÈNES.

Tinfluence de la chaleur,' on obtient aussi de Tacide prusslque. (V. § 298.)

4* Berthelot a préparé cet acide en soumettant à Faction de rétincelle électrique un mélange d'azote et d'acétjlène.

= 2CAzH

Acide cyanlijdriqae.

5^ L'action de l'ammoniaque sur le chloroforme, en présence de la potasse et à chaud, donne naissance à de l'acide prussique.

CHCl» H- AzH» = 3HC1 -f- CAsH

Cblorofoniie. Ammoniaqae. Acid« Aelde

d&lorhydriqae. cyMkhjdriqaa.

c. Préparatioll. — 1" Procédé de Gay-Lussac ou du Codex. On traite le cyanure de mercure par l'acide chlor-

Fig. 79. — Préparation de l'acide cyanbjdriqne.

hydrique et l'on chauffe. On fait passer les vapeurs dans un tube de verre contenant dans la première partie du marbre concassé et plus loin du chlorure de calcium, et on les recueille dans un matras placé dans un mélange réfrigérant, où elles se condensent. (V.fig. 79.) Le marbre retient Tacide chlorhydrique entraîné ; quant à Tacide prussique, il est trop

gl

ACIDE GTANHTDRIQUE. 625

faible pour agir sur le marbre. Il se dessèche dans la seconde partie du tube où se trouve le chlorure de calcium. Il faut avoir soin de chauffer légèrement ce tube pour que Facide ne s'y condense pas.

Ce procédé ne donne pas tout T acide prussiqne que devrait fournir le cyanure de mercure. En effet, une partie de Tacide prussique se combine avec le sublimé corrosif formé et la combinaison ne se défait qu'à une température qu'on n'atteint pas dans la préparation.

Bu«y et Buîgnet ont annulé cette perte en ajoutant du chlorure ammonique au mélange de cyanure de mercure et d acide chlorhydrique. Le chlorure ammonique se combine avec le sublimé corrosif au fur et à mesure de sa formation et le soustrait ainsi à l'action de l'acide prussique.

2** On peut aussi obtenir l'acide anhydre, en faisant passer de l'hydrogène sulfuré dans un tube renfermant du cyanure de mercure sec, et à l'extrémité un peu de carbonate de plomb pour retenir Tezcès d'hydrogène sulfuré.

Dans les pharmacies, où l'on n'a besoin que d'acide étendu, on emploie de préférence les procédés suivants.

3** On traite le ferrocyanure de potassium par l'acide sulfurique étendu. L'acide prussique se forme d'après la formule :

2 FeC/K* + 3 SO*W = 380^' + 6CyH + Fe Cy*K*Fe.

Ferrocyanure Adde StUfate Aoid« Ferrocyannre

vie poussiam. snlfariqne. de potassium, prussique. ferroso-potassique.

On mélange Tacide sulfurique et l'eau, et quand le mélange est refroidi, on le verse sur le ferrocyanure qu^on a pulvérisé et introduit dans une cornue. On distille. — On peut immédiatement obtenir l'acide anhydre en relevant le col de la cornue, de façon à faire retomber l'eau dans la cornue, dirigeant l'acide prussique sur du chlorure de calcium desséché, puis le recevant dans un matras placé dans un mélange réfrigérant.

4^ On peut même dans les pharmacies se dispenser de distillation. En traitant le cyanure de potassium par de l'acide tartrique, il se précipite du tartrate acide de potassium, et l'acide prussique reste en solution.

5° Enfin, en employant le cyanure d'argent et l'acide chlorhydrique, il est facile d'obtenir de l'acide prussique *

EVOBL. 10

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un degré de dilution connu. On laisse déposer le chlorure d*argent formé, et lorsque la liqueur est claire, on décante.

d* Propriétés. 1* Physiques. — L*acîde pmssique est un liquide incolore doué d*une forte odeur d'essence d'amandes amères ; il est faiblement acide. H se solidifie à — 15*. Sa propre évaporation peut amener un froid capable de le faire cristalliser. H bout à 26^,5 ; ses vapeurs brûlent avec une flamme violette. Il se mêle à Teau en toutes proportions ; l'alcool le dissout également.

2* Cbimiquxs. — L'acide prussique se décompdie à la lumière, avec formation d'ammoniaque et d*un dépôt brun. Quelques gouttes d*un autre acide empêchent la décomposition ? Absolument pur, il n*est pas décomposé. (Gktutier.) En dissolution dans une grande quantité d^eau, il se conserve bien.

Les agents d*hydratation, acides étendus, bases, le transforment, en présence de l'eau, en formiate d'ammonium (*). Cette réaction est facile à comprendre si l'on se rappelle que le formiate ammonique donne de Tacide prussique en perdant de l'eau. Ici c'est la réaction inverse. (Y. § 226, p. 476). Cette propriété est, du reste, une propriété générale des nitriles. (V. § 298, p. 636.)

L'acide chlorhydrique gazeux se combine avec l'acide prussique de manière à former le corps C AzH.H Cl par^ faitement défini. Les acides bromhjdrique et iodhydrique donnent avec Tacide prussique des combinaisons analogues. (Gautier.) Nous avons considéré l'acide prussique comme une monamine tei^aire. H n'est donc pas étonnant que, comme les autres aminés, l'acide prussique s'unisse aux acides. Dans l'acide prussique, l'azote fonctionne comme trivalent, comme dans l'ammoniaque ; dans la combinaison que l'acide cyanhydrique forme avec l'acide chlorhydrique, Tazote est pentatomique, comme dans le chlorure d'ammonium.

Les bases font la double décomposition avec Tacide cyanhydrique pour former des cyanures.

CyH + KOH = CyK + H*0

Aoid« Potuie. Oyanore Baa.

«janbjrdrique. de potMilum.

(*) Ce Ml est décomposé lul-mâme par Taeide oa par la base. I>aiis l« premier cas, l'acide formlqae est mia en liberté } dans le second, c'est Vmmmoniaqne qoi se dégage. *