II. — ALLANTOÏNE ET SES DÉRIVÉS

Allantoïne C'^H^Az^O^. — La formuh^ de constitution de raHantoïnc, comme celle de ses dérivés, a été indiquée plus haut à propos d(; l'acide ui'ique. L'allautoïuc est incolore et cristallise en prismes rhomboédriques ou eu colouuettes minces. Elle est peu soluble dans l'eau, plus soluble dans les solutions d'alcalis et de carbonates alcalins, insoluble dans l'alcool absohi froid et dans l'éther. Ses solutions sont neutres, insipides et inodores. Elle ne précipitent pas par le sublimé, mais précipitent par le nitrate de mercure, de sorte que le procédé de dosage de l'urée de Liebig ne peut être employé quanil une urine contient de l'allanto'ine. Elle donne avec le nitrate d'argent ammoniacal un précipité blanc, amorphe, de grains sphériques. Elle a été obtenue par synthèse eu chauffant à II" l'acide mésoxaliqnc C->11'»08 avec l'urée (IMichael).

Acide allanturique C^H'*Az203. — Obtenu par le traitement de l'allanto'ine par la baryte, il constitue une masse gommeuse, soluble dans l'eau, insoluble dans l'alcool.

Hydantoïne C^H'^.Vz^oa. EUe cristallise eu aiguilles blanches, de saveur un peu

(1) A consulter : H. Ranke, Beohachtungen und Versuche uber die Ausscheidung der HarnsGure beim Menschen. Munich, 1858. — J. B. Stokvis, Beitràge zur Physidogie des Acidum uricum (Arch. fur die hoUand. Beitri'ige, t. II). — Zabelin, Ueber die Uiinoandlung der Harnsaure im Thierkôrper (Ann. d. Chem. und Pharni. Pharm., t. Il, l,Sfi.3). — N. Zalesky, Untersuch. ilber die urumisrhen Process und die Function d>^rNieren. Tubingen, 1865. — C. Meissner, Der Ursprung der Harnmilre desHarns der Fo.^c/ (Zeitschrift furration. Medicin, t. XXXI). — A. Strecker, Sur la transformation de l'acide urique en gl/coco lie {Comptes rendus, 1868). — Pawlinoff, Die Bildungstiitte der Harnsaure im Organismus (Cf'utralblatt, 1873). — A. P. Fokkcr, Eine neue Méthode der Harnsourebestimmung (.Vrch. v. Pllijger, 1875). — E. Salkowski Ueber die quantitative Bestimmung der Harnsaure im Harn (Virchow's xVrchiv, t. LXVIII). — Meyer et M. Jaffé, Ueber die Entstehung der Harnsaure im Organismus der Vogcl (Ber. d. d. chem. Gesell., t. X). — E. Grimaux, Bechrrches sy7ithétiques sur la série urique (Ann. de chimie et de physique, t. XI). — A. Henninger, Des Uréides. Thèse, Paris, 1878.

PRODUITS DE DÉSASSIMILATION.

sucrée, difficilement solubles dan^ Voan l)ouiilante. Les solutions sont neutres et précipitent par le nitrate d'argent ammoniacal.

Acide hydantoïnique C^H'-Az^O^. — Acide monobasique qui cristallise en ;?ros prismes losanyiques dilficilenieut solubles dans l'eau froide, trrs solubies dans 1 eau bouillante, insolubles dans l'alcool.

Glycolurile C''H6AzH)2. — Cristallise eu octaèdres transparents ou en aiguilles incolores, dil'licilement solubles dans l'eau froide, solubles dans l'eau chaude, les acides et l'ammoniaque. Le nitrate d'argent anunoniacal détermine dans ses solutions aqueuses un précipité tlocouueu.x jaune paille.

Existence dans l'organisme. — L'allantoïne se trouve à l'état normal dans l'urine des nouveau-nés, dans l'urine des veaux qui teltent, d'où elle disparait pour faire place à l'acide hippurique quand cesse l'alimentation lactée, dans le liquide de l'allantoïde, etc. Elle existe quelquefois dans l'urine de chien, surtout après une alimentation grasse trop prolongée (Meissner et Joly) ou quand on a provoqué chez lui des troubles respiratoires par l'injection d'huile dans les veines (Stadeler et Frerichs). Du reste E. Salkwoski, en faisant ingérer à des chiens de l'acide urique, a constaté dans l'urine non seulement une augmentation de l'azote total éliminé, mais la présence de notables quantités d'allantoïne. Ainsi chez un chien qui avait pris en quatre jours i grammes d'acide urique, il retira de l'urine l''''',42 d'allantoïne. Les dérivés de l'allanto'ine n'ont pas encore été rencontrés dans l'organisme. La présence de l'allantoïne a été constatée dans le règne végétal (pousses de platane ; Schulze et Barbieri).

Elle n'a que le rôle d'un produit de désassimilation.

Itiblio«^rnpliie. — J. Poxo.m.vrew : Ueber einige Derivote des Allanloins (Ber. d. d. ch. Gcs.. t. 11. 1878). — E. SciiuLZE et J. Bauiueiu : Uebcr dus Vorkommen von Allanlovi im Pflanzenot'fianismiis (lier d. d. ch. Ges., t. XIV). — A. Michael : Neue Synthèse dev Allantoïns iBer d. d. ch. Ges., t. XVI, 188-3). — E. Schulze et E. Bossiiard : Ziir Kenntniss des Vovkommens von AlUinioïn, Asparagin, Hypoxanthin und Guanin in den Pflanzen (Zeit. fin- phys. ch., t. IX, 1886).

ni. — ALLOXANE ET SES DÉRIVÉS.

AUoxane C'^H^Az^O'*. — Elle cristallise soit en grandes pyramides rhomboédriques brillantes (avec 4 éq. d'eau), soit en petites colonnes rhomboédriques obliques (avec 1 éq. d'eau). Elle est soluble dans l'eau et dans l'alcool; sa solution aqumisc colore la peau eu rouge pourpre et a une odi'ur nauséeuse. Elle doniui une coloration bleu-indigo avec les sels ferreux.

Acide alloxanique G'H'^Az^O'i. — L'acide all(ixani(|m' est un acide bibasiqne, sirupeux, ((ui ci islallise eu une masse d'aiguilles rayounées. Il est solnble dans l'eau et dans l alcool. Ses solutions alcalines se colorent en bleu-indigo ])ai' les sels ferreu.x.

Alloxantine CSH 'Az'^O^ + 3H20. — Elle cristallise en colonnes rhomboédri(pies peu distinctes, incolores ou Jauuiltrcîs, ou en tablettes i'liond)oédri(|nes ndcroseopi(ines. Elle est difficilement soluble dans l'eau froide, et donne avec l'eau de baryte un précipité violet. Elle rougit à l'air eu s'emparant de l'annuoniafiiie avec laquelle elle fnruu' de, la )nuvexide.

Acide dialurique VM\*k7M)'\ — Il se présente sous forme de prismes étoiles, solubles dans l'eau et rougissant à l'air, en se translVd'inant en alloxantine.

Uramile CWI-^Az-'O;'. — Elle cristallise en aiguilles soyeuses, rougissant à l'air, insolubles dans l'eau froide, solubles dans l'eau bouillante, dans l'ammoniarnie froide et l'acide sulfurique coneentré.

Murexide (:»ll«Az''.()6. - La nmrexide est le sel ammoniacal acide .l'un acide non encore isole, Vacule purpuHque, GsH^Az^QS; c'est un purpurate d'anuuonia.pie. Elle cristallise en tables quadraugulaires ou eu colonnes aplaties, rouge grenat à la lumière transmise, vert métallique à la lundèrc réfléchie. Elle est peu soluble dans l'.-au l'roid(>

256 LIVRE DEUXIÈME. — CHIMIE DE LA NUTRITION, CHfMlE PHYSIOLOGIQUE.

soluble dans l'eau bouillaute avec une coloration pourpre. Elle est insoluble dans l'alcool et dau^ l't'ther.

Acide barbiturique ou malonylurée C'»inAz-03. — 11 cristallise en gros prismes ou eu aiguilles iocolui-es, peu suluhles dans l'eau froide, solubles dans l'eau chaude, l'acide nitrique et l'acide chlorhydrique.

Acide parabanique C-'II-Az-Qs. — Il cristallise en prismes tabulaires à 6 pans solul)les dans l'eau cl l'alcool.

Acide oxalurique C^H^Az^O*. — Poudre cristalline incolore, de saveur et de réaction acide, dinicilenient soluble dans l'eau froide. C'est un acide mouobasique. Les sels d'ammonium et de calcium donnent des crislau.Y bien reconnaissables au microscope. 11 peut être considéré comme une urée dans laquelle un atome d'hydrogène est remplacé par le résidu d'acide oxalique C-O^ OH.

Existence dans l'organisme. — De tous ces produits, un seul, l'acide oxalurique, a été trouvé dans l'urine. L'alloxane a été constatée une fois par Liebig dans le mucus intestinal dans un cas de catarrhe de l'intestin.