I I GO. OH CD. OH

Ac. acétique. GiycocoUe.

car, comme il représente à la fois une aminé et un acide, il est plus logique de doubler sa formule. Ses relalions avec l'acide urique, rallaiitoïne, les composés cyanés, la créatinine, ont été indiqnées plus haut.

Existence dans l'organisme. — Le gl,ycocolle n'a pas encore été trouvé à l'état de liberté dans l'organisme animal sauf dans les muscles du Peclen in'adians.

Origine et mode de formation. — Si l'on s'en rapporte aux faits cliniques, on voit que Je glycocolle a des rapports, d'une part avec quelques produits de désassimiiation, acide urique, allantoïne, etc., et d'autre part avec les albuminoïdes. On a vu en effet que le dédoublement de certaines substances albuminoïdes et en particulier de la gélatine, donne du glycocolle. Il est difficile de décider lequel de ces deux modes de formation se

CH2(AzHï)0.C0

CO.O(AzH3).CH2

PRODUITS DE DÉSASSIMILATION. 277

rencontre dans l'organisme ; peut-être du reste s'y produit-il des deux façons. Quant au lieu de la production, on l'a placé dans le foie, mais on ne sait rion de précis sur ce point et s'il provient de la désassimilation des tissus à gélatine sa formation ne pourrait guère être localisée dans un organe déterminé.

Je noterai ici que le glycocolle pourrait bien provenir, en grande partie, chez les herbivores, de la bétaine (lycine, triméthylglycocolle) qui se rencontre dans un grand nombre de substances qui servent à leur alimentation (navets encore verts, betteraves, feuilles du Lijcium barbarum, etc.). J.c glycocolle en effet peut se former de la bétaïne par remplacement de trois M par trois GIP, comme le montrent les formules suivantes :

GH2AZH2 (:H.Az(CIP)3

I I CO.OH CO.OH Glycocolle. Bétaïae.

Transformations dans l'organisme. — Le glycocolle, une fois formé, contribue à la production de l'acide glycocholique, et accessoirement chez l'homme (et sous certaines conditions) à celle de l'acide hippurique. Mais l'acide glycocholique est décomposé, au moins partiellement, dans l'intestin et une certaine quantité de glycocolle se trouve ainsi mis en liberté. Quelle en est la deslination? que devient-il? On n'a pas encore constaté sa présence dans le contenu de l'intestin; il est donc probable qu'il est résorbé et passe dans le sang. Mais là que devienl-il, car on ne le retrouve pas plus dans le sang que dans l'intestin? Une partie reforme peut-être de l'acide glycocholique, mais la désassimilation de la gélatine fournissant toujours du glycocolle, il doit y avoir un autre mode de disparition du glycocolle dans le sang.

Si l'on examine quels sont les produits de décomposition du glycocolle obtenus dans les laboratoires, on voit qu'il donne naissance aux produits suivants : eau, acides oxalique, carbonique, cyanhydrique, oxamique, carbonique, ammoniaque, méthylamine, qui se retrouvent ou dont les dérivés se retrouvent dans l'organisme.

D'après une hypothèse qui a été développée à propos de l'urée, le glycocolle donnerait de l'urée. Sans revenir sur des faits déjà étudiés, je me contenterai de dire cfue, quoique cette transformation de glycocolle en urée n'ait pas été obtenue directement, certains faits physiologiques parlent en faveur de cette opinion. En effet, si on fait ingérer du glycocolle à un chien soumis à la ration rreniretien, et dont la quantité d'urée de l'urine est constante, on voit cette quantité d'urée augmenter dans une proportion qui correspond exactement à la quantité de glycocolle ingéré (llorsford, Kuthe, Schultzen et Nencki).

Le rôle physiologique du glycocolle ressort des faits précédents (1).

ACIDIi HIPPURIQUE CIPAzO"'.

Préparation. — On le retire do l'urine de cheval ou de vache qu'on traite pendant quelques minutes par rébullilion avec du lait d(! chaux en excès. Le llquid(i cncori;

(1) A consulte)' : Engel : Contributions à l'étude des glycoeolles, 1875.

chaud ost filtré, évaporé au l/IO^ de son volume et. saturé d'acide chlorhydrique ; les cristaux d'acide hippurique se précipitent ; on les dissout dans une solution de soude, et on ajoute a la solution bouillante du permanganate de potassium et on précipite de nonveau par l'acide chlorhydrique. On peut aussi extraire de l acide hippurique de l'urine de riiuunue après l'ing.'slion d'acide benzoïque.

Caractères. — L'acide hippurique (fig. 55), cristallise en gros prismes quadrangulan-es, terminés par deux ou quatre facettes et quelquefois en fines aiguilles agglomérées. 11 est inodore, de saveur faiblement amère, peu soluble dans l'eau froide et dans

Fig. .^5. — Acide hippurique.

l'éthcr, soluble dans I eau bouillante et l'alcool, un peu soluble dans l'éther acétique, l'alcool amylique, insoluble dans le chloroforme, la benzine, le sulfure de carbone. Il réduit la solution alcoolique de sulfate de cuivre. Ses sels cristallisent facilement et sont pour la plupart solubles dans l'eau et dans l'alcool. — Il rougit la teinture de tournesol.

— 11 fond vers

Propriétés chimiques. — Chauffé à 250", il se décompose en donnant de l'acide cyauhydri([ue, de l'acide benzoïque et du benzonitrile, O'IV'.CX?.. — Chauffé avec les acides minéraux et les alcalis, il se décompose en prenant de l'eau en acide benzo'ique et glycocolle : C^PAzOa-t- H20= C^HSO^ -f- C^H -AzO^. La même décomposition se produit par les ferments (ainsi dans l'urine (m putréfaction). Par l'acide nilreux et les hypochiorites alcalins, il se décompose en acide benzoglycolique, eau et azote : CH'-'AzO-i AzIlO^ = C9H«0^-f-H20-|-2Az. Traité par le peroxyde de plomb, il se décompose en acide carbonique, amujoniaque et benzamide, C'-H-'.CO.AztP. Par le peroxyde de manganèse et l'acide suliuri(|ue étendu, il se découq)ose en acide benzoïque, acide carbonique et amnmniaque. — Combinaisons. L'acide hippurique est mouobasique et forme des sels avec les bases et les oxydes métalliques.

Synthèse. — Il a été obtenu artificiellement par divers procédés : 1" Avec le chlorure de benzoyle et le glycocolatc de zinc : 2C<5IIs.CO.Cl-|-Zn(HAz.CI12 COOIl)^ = 2(COH-i.GO)HAz.CH2C001I-|-ZnC12 ; — 2° en chauffant de l'acide benzoïque avec du glycocolle ; — 3° en chaulfant de la benzamide avec l'acide monochloracétique • (C'iH5.CO)AzH2-f-CLCH2.COOH = (C0H«.CO)HAz.CH2.COOII-|-HCl.

Réactions caractéristiques. — l" Examen microscopique des cristaux. —2" Les hippurates alcalins donnent avec le perchlorure de fer un précipité brun (caractère commun avec les acides benzoïque et succinique). — 3" Chautl'é avec de la chaux hvdratéc, il donne de la benzine et de l'ammoniaque (caractère disliiirtif d'avec l'acide benzoïque).

— i° Chauli'é dans un tube à essai, il fond en un liquide huileux, puis se décompose. Il se sublime de l'acide benzoïque; en même temps il se dégage de l'acide prussiquc reconnaissable à son odeur. — 5'^ Chauffé et évaporé à siccité avec de l'acide nitrique concentré, il donne de la nitrobenzinc et de l'essence d'amandes amènes. — G" L'acide chlorhydrique le sépare, sous forme de longues aiguilles, des solutions concentrées de ses sels. — 7° 11 ne dégage pas d'azote par l'hypobromite de sodium.

PllODUITS DE DÉSASSIMILATION. '^'^

Constitution. — L'acide hippurique est un glycocolle dans lequel un atome li hydrogène est remplacé par le radical henzoyle, C^H^.GO.

CH2-Azli2 CH2. Az(C«H5 . CO) H

1 I CO.OII CO.OII

Glycocollo. . Acide Kippucique.

On peut le considérer comme constitué par l'union de l'acide benzoïque et du glycocolle avec perte d'une molécule d'eau,

CH2-AzH2 CH2Az(C6H5.CO)H

I + CeH3-C0.0H — H20 = | CO.OII CO.OII

♦ilycocolle. Acide benzoïque. Acide hippurique.

et on verra plus loin que cette formation s'accomplit dans l'organisme. Inversement, les acides minéraux, les alcalis, avec l'aide de la chaleur, certains ferments (ferment de l'urine putréfiée), le décomposent en acide benzoïque et glycocolle en fixant une molécule d'eau.

CH2Az(C'iH8.CO)H CH2-AzlI2