C.AzH

CO. Azll

Méthylhydanloïur.

CO. AzH Crcatiuiup.

PRODUITS DE DÉSASSIMILATION.

KreatininsCML f. phys. Ch., t. X, 1886). — G. Cui.as.vmi : Le reazioni délia creaiinina (R. Ac. M.hÎ. ili Roma", t. Xlll, 1886-87) (1).

Article X. — Composés sulfurés.

TAURIN'E C^^H'AzSO-"'.

Prép. — On l'ail bouillir do la hilo do hœuf avoc de l'acide chlorhydrifiiK' étendu; le liquide est décanté, concentré, laissé à lui-même pour que le chlorure de sodium se dépose et additionné d'alcool absolu qui précipite la taurine.

Caractères. — La taurine cristallise en prismes transparents, quadran^julaires ou hexagonaux terminés par des pyramides à (piatrc pans (fig. 61). Ces cristaux croquent sous la dent et n'ont aucun poùt spécial. — Elle est un peu soluble dans l'eau froide (15 parties), plus soluble dans l'eau bouillante, insoluble dans l'alcool et l'étber, soluble dans l'alcool ammoniacal. Ses solutions sont neutres. Elle ne précipite pas par le tannin et les sels métalliques.

Propriétés chimiques. — La taurine est très stable. La chaleur ne la décompose qu'au-dessus de 240". Elle ne s'altère pas quand on la fait bouillir avec les acides étendus ou la potasse. Elle est cependant décomposée par l'acide azoteux en acide iséthionique, eau et azote : Cni'.VzSO^ + H.-VzO^ = C^II«SO* -f- IJ^O 4- 2.\z. — Sous l'influence de la potasse en fusion elle se décompose en ammoniaque, sulfate et acétate de potassium. Elle donne avec les oxydes métalliques de véritables sels Fiir. Cl. — Taurine.

(^R. Engel). — En s'uuissant à l'acide cholalique

avec perte d'eau, elle donne l'acide taurocholique qui sera étudié plus loin. — L;i taurine a été obtenue synthétiquemeut en partant du chlorure d'acide iséthionique.

Réactions caractéristiques. — 1° Chauflee sur une lame de platine, elle fond en dégageant de l'acide sulfureux et des vapeurs épaisses. — V En la fondant avec un mélange de soude et de nitrate de potassium, il se forme du sulfate de potassium facilement caractérisable. — 3" Examen microscopique de ses cristaux.

Nature et constitution. — La laurine peut être considérée comme'dérivant de l'acide iséthionique.

VacUle iséthionique est un acide sulfo-éthylénique dans lequel le radical monoatomique oxyélhyléne remplace un atome d'hydrogène de l'acide sulfureux :

CIl^.oil Cll-\()ii

I I CM^ Cll^

S02.0H^ S()2.01I Ac. .sulfureux. Oxycthylcne. Ac. ispthiouiquc.

En remplaçant dans l'acide isélhionique un oxyiiydrile OU par AzII^, on a la taurine :

(!) A consulter : C. Neubau<'r : l eher Krealinin [\n\\A\. d.Cheniie und Pliarni t CXIX) Id. : Ueher , quantitative Kreatin und Kreatininhestimmunf/ im. Mushelfleisch {'AinUi-hv fur analyt. Chemie, 18G3). — Id. : Ueher KrmUnin und Kreulln (Ann. d. Cln-m. nu,l Pliarm t. CXXXVII). — R. Engel : Sur la créai ine (Comptes rendus, 187 i).

Beaunis. — Physiologie, 3* édition. 1, •)()

I I S02.0H soi. OH

Ac. isétliioiiique. Taiiiiin'.

CL'|ieiulaiil rilulifféfencc chimique de la lauiiiie s'accordant peu avec l'existence du groupement acide SO-.Oil, il vaut jriieu.x doubler la molécule et admettre la formule suivaute :

CH^.AzH:! — O — S0-'.GH2

I I CH-'.S02 — O — AzH^.CH2

Existence dans l'organisme. — La taurine existe en petite quantité dans le contenu de l'intestin et dans les excréments. On l'a trouvée dans les muscles et les poumons de quelques mammifères, dans l'urine du bœuf, dans le foie et la rate de quelques poissons.

Origine et mode de formation. — Dans l'intestin elle provient évidemment de la décomposition de l'acide taurocholique, décomposition qui s'opère bien plus facilement que celle de l'acide glycochoiique. Quant à l'origine de la taurine qui existe à l'état de combinaison dans l'acide taurocholique, on ne sait à peu près rien. On peut seulement supposer qu'elle est un produit de désassimilation des substances albuminoïdes.

Transformation dans l'organisme et élimination. — Une partie de la taurine est éliminée telle quelle par l'intestin, comme on vient de le voir; mais la petite proportion de taurine contenue dans les excréments laisse prévoir qu'une certaine quantité de taurine quitte l'organisme par une autre voie. Si on examine quels sont les produits de décomposition de la taurine, on voit que par l'action de la potasse elle donne de l'ammoniaque, du sulfate et de l'acétate de potassium; d'après Bucliner, le mucus de la vésicule biliaire ferait subir la même transformation à la taurine en présence d'un liquide alcalin. Cette transformation paraît s'accomplir dans l'organisme, au moins chez les herbivores et les oiseaux; en effet, Salkowski chez le lapin, G.-O. Cœch chez le poulet, ont constaté une augmentation des sulfates de l'urine et des excréments. Chez l'homme et le chien, il n'en est plus de même ; d'après les expériences de Salkowski, une partie de la taurine passe inaltérée dans l'urine, mais la majeure partie s'unit à l'acide cyanique formé dans l'organisme et donne naissance à de l'acide tauro-carbamique qui se retrouve dans l'urine. Il ne serait pas impossible du reste que cet acide taurocarbamique existât dans l'urine à l'état normal (voir p. 267). ■

Son rôle physiologique est celui d'un produit d'excrétion. Voir aussi : Acides biliaires.

Jlililiog^raphie. — W. James : Uerivate des Taurins (Ber. d. d. ch. Ges., 1886) (1).

(l) A consulter : l{. Eugol : Rec/i. sur la taurine {Comptes rcnànë, 18*5). — E. Salkowt^ki : Ueher dus Verhalten des Taurins und die liildung der Schioefelsaure in lliierischen Oryanismus (Virch. Archiv, t. LVIII).

PRODUITS DE DÉSASSIMILATION.

CYSTINE C^H^AzSO^

Prép. — On la retire dos calculs urinaires en les traitant par l'ammoniaque qui la dissout.

Caractères. — Elle cristallise en lamelles ou tables hexagonales {Ciy;. 6*2) incolores, insolubles dans l'eau, l'alcool, l'éthcr, l'acide acétique, s(dublcs dans l'ammoniaque, les alcalis, les carbonates alcalins, les acides.

Propriétés chimiques. — Chauffée, elle ne fond pas, mais brûle avec une flamme vert-bleuàtre et dégage une odeur fétide, rappelant celle de l'acide cyanhydriquc. — Chautîée avec l'acide nitrique, elle donne un résidu rouge-brun. Chauffée sur une plaque d'argent avec un peu de lessive de soude, elle donne une tache noire de sulfure d'ar-

Fig. G2. — Cristaux de cystine [*].

gent. — Chauffée avec les alcalis, elle se décompose en sulfure alcalin, ammoniaque et un gaz qui brûle avec une flamme bleue en formant de l'acide sulfureux. — Chauffée avec de l'eau a 140°, elle dégage de l'hydrogène sulfuré, un corps ayant l'odeur du mercaptan, de l'acide carbonique, de l'ammoniaque et un acide sulfuré. — Avec le zinc et l'acide chlorhydrique elle dégage à froid de l'hydrogène sulfuré. — En suspension dans l'eau, elle est attaf|uée par l'acide nitreux qui la transforme en acide sulfurique et acide qhji^éramique ou sérine C^lHAzO'. — Elle forme avec les acides des sels cristallisables en aiguilles. — Traitée par le zinc et l'acide chlorhydrique, elle se transforme, d'après lîaumann, en une base soluble, la cjjstdine C^II"AzSO^, qui, par oxydation à l'air, se change bientôt en cystine. Après l'ingestion de benzol bromé et de benzol chloré, C''dl»Br et C'H'Cl, on trouve dans l'urine deux acides, l'acide hromiihénijlmerca/tlurique C'UI'^Br AzSO'' et V iicÀdo. chlorp/iénijlmercapturiqiip. C'II'-ClAzSO', dans li-squels un atome de la <'ysllne a été remplacé par C^HHU- et C'H'Cl, avec adilition du groupement CO.CH' (voir plus litin : Formule et nature de la ci/stine). Cependant, d'après Baumann, ils devraient plutôt être, considérés comme des dérivés de la cystéine, et l'équation suivante peut donner une idée de leur formation: CaH^AzSO^ + 'c«H5Br -4- 0 = C^lic (C«li'Br) AzSO^

(•) 1, formes obtenues par évaporation (i'iiiic (lissolutii)ii unitnouiacalc do cystine. — 2, cristaux lamelleux obteuus en grattant les calculs de cystine (Robiu et Verdoil).

308 LIVRE DEUXIÈME. — CHIMIE DE LA NUTRITIOiN, CHIMIE PHYSIOLOGIQUE.

(Broinpliénvlcystéine) + H^O. Cc:? acides fournissent un certain nombre de dérivée pour lesquels je renvoie aux mémoires originaux.

Réactions caractéristiques. — 1° Odeur caractéristique quand on la chaulle. — •2° SolubiUlé dans l'ammoniaque. — 3° Elle ne donne pas la réaction de la murexldc (caractère distinctif d'avec l'acide urique). — Chaufifée dans un tube à essai avec de l'oxyde de plomb dissons dans la potasse caustique, elle donne un précipité noir de sulfure de plomb (Elle partage cette réaction avec les albuminoïdes). — ô" Examen njirroscopique de ses cristaux.

Formule et constitution. — La nature de la cystine esl encore inconnue. On l'a rattachée à l'acide ainido-laclique ; mais sa synthèse n'ayant pas encore été faite, on n'a sur ce point aucune certitude. On lui attribue la formule suivante :