CES CH

L'azote dégagé correspond à 26°/ de la nitroxylidine, l'indazol a 48,8°/, il reste donc 25,2%/ de diazo non transformé, et comme on peut isoler toujours un peu de nitroxylénol libre, nous sommes dans les conditions voulues pour la formation d’un dérivé monoazoïique. Le corps est soluble dans l'alcool, d’où on l'obtient en cristaux orangés; pour le purifier, nous avons pris l'alcool dilué, dont il cristallise en petites verrues orangées fusibles à 226°—227°, Il est facilement soluble dans.

l'alcool, l'acide acétique etc., insoluble dans l’eau, soluble dans les alcalis — comme paraazoique -- et reprécipité par les acides. Un dosage d'azote (-- 0,1°/0) justifie la formule donnée.

De prime abord on peut dire que le cas de la nitro-o-

‘toluidine NH>

Fe Petous0

sera le même, aussi n’a-i-il pas été soumis à un examen approfondi. L’azote dégagé correspond à 19/0, nous avons -60,6"/ d'indazol, il reste 20,4°/ du diazo, donc de bonnes conditions pour la formation d'un dérivé monoazoique. Ce dérivé est également orangé, soluble dans l'alcool, d'où il précipite par l’eau; et dans les alcalis caustiques d’où il reprécipite par les acides. Le point de fusion est environ 147° ANPO:

La nitroxylidine voisine

dérive des deux nitro-o-toluidines :

NH NH

RAPPSORSOE | F, P=1070 NO>2 NO2

elle peut donner deux indazols (ils ont été isolés), le produit secondaire peut être un dérivé monoazoïque, ou le dérivé de M. Bamberger ou encore un mélange des deux.

La question n’a pu recevoir une solution définitive.

L’azote dégagé correspond à 10°/% de la base, le résidu: insoluble dans l’eau à 3,5°/o, ce qui ne rend pas très probable: la formation du dérivé mono-azoïque, car dans ce cas on devrait s'attendre à obtenir environ 20°/, de produits insolubles dans l’eau. Le résidu est soluble dans l’alcool, d’où il a été une fois recristallisé; son point de fusion paraît être 258°—26o";. un dosage d'azote (mené un peu rapidement} a donné 21,61 °/o d'azote; le produit indazolique exige 23,73°/r, le dérivé monoazoique 16,28°/o. La possibilité d’avoir encore de l'indazol non extrait par l’eau, est à écarter: un essai fait dans cette direction prouve le contraire, et le point de fusion de l’indazol est d’ailleurs de 25° plus bas. Le nitroxylénol (10°) est resté dans les eaux-mères (0,5g dans */4 de litre d’eau), cependant il abaisse le point de fusion du produit de première cristallisation. On peut conclure avec une quasi-certitude qu'il se forme 3°/ du corps de Bamberger.

Les trois nitroxylidines

NH> NH> CH3 CH3 | HP 1220 EAP NO» | , | NO> CH3 CH3 NH?