OH205HO, HO

de l'acide racémique de Thann exige :

Carbone 28,57

Hydrogène 4,76.

C'est après avoir fait l'étude de la composition cie l'acide racémique et des racémates que Berzelius appela l'attention sur les substances de même composition chimique et de propriétés distinctes. Dans le même travail il proposa, pour désigner ces substances, la dénomination d'isomères adoptée par tous les chimistes. On a, pendant quelque temps, essayé de rendre compte de l'isomérie de l'acide racémique et de l'acide tartrique, par la différence de capacité de saturation de ces deux acides. En réalité elle est la même. L'isomérie de ces deux acides est aujourd'hui parfaitement expliquée par la découverte des acides lévoracémique et dextro racémique.

Je rappelais en commençant ce travail que ce singulier acide racémique, ainsi que me l'a assuré M. Kestner, n'a jamais été obtenu dans sa fabrique depuis l'époque où il l'a découvert. Nous voyons ici, d'autre part, que cet acide est une combinaison d'acide tartrique et d'un autre acide identique avec l'acide tartrique, si ce n'est qu'il offre en sens inverse cette dissymétrie moléculaire que présente l'acide tartrique. Nous voyons aussi que l'acide tartrique et l'acide lévoracémique ou lévotartrique se combinent immédiatement, dès qu'ils sont en présence, pour donner de l'acide racémique. Il est donc très probable que cet acide racémique s'est produit la première fois par une altération de l'acide tartrique, altération qui avait eu pour but de changer de sens la dissymétrie moléculaire de cet acide. H faudrait trouver un agent capable de produire sur l'acide tartrique cette modification moléculaire, à peu près comme les acides étendus transforment le sucre de cannes déviant à droite en sucre de cannes déviant à gauche. Cette transformation a sans doute eu lieu lorsqu'on a découvert cet acide, soit dans la fabrique même de M. Kestner, ou, ce qui est moins probable cependant, par quelque maladie des raisins à cette époque.

On sait, par les expériences précises de M. Biot, que le pouvoir rotatoire de l'acide tartrique diminue avec la température. D'ailleurs

entre l'acide tartrique et l'acide lévoracémique dissous il n'y a (|u'une seule différence, c'est que le premier dévie à droite, l'autre à gauche, le plan de polarisation des rayons lumineux. J'ai donc pensé qu'en soumettant à un grand froid la solution d'acide tartrique, j'obtiendrais de l'acide lévoracémique, qui, s'unissant immédiatement à l'acide tartrique non transformé, donnerait sur-le-champ de l'acide racémique. Soumises au froid, les solutions aqueuses d'acide tartrique se congèlent, et l'on conçoit que le mouvement moléculaire n'est plus guère possible. Les solutions alcooliques résistent et demeurent liquides, mais l'on sait que l'acide tartrique réagit sur les alcools, et, en réalité, on opère sur autre chose que sur l'acide tartrique. Les solutions qui paraissent le mieux convenir sont celles d'acide tartrique dans l'acide sulfurique et l'eau. D'une part, elles restent liquides pour un froid assez considérable; d'autre part, l'acide sulfurique abaisse considérablement le pouvoir rotatoire de l'acide par sa présence seule. Enfin, on se rapproche ainsi des circonstances qui ont dû avoir lieu, lorsque, dans la fabrique de Thann, l'acide racémique a pris naissance.

Dans son Mémoire sur plusieurs points fondamentaux de mécanique chimique ('), M. Biot a étudié, page 301, une solution d'acide tartrique dans l'acide sulfurique composée comme il suit :

Acide tartrique 22 gr. 6854

Acide sulfurique 65 gr. 0225 (acide anhydre)

Eau 95 gr. 8971.

La déviation à travers le verre rouge, dans un tube de 50imm,5, a été de 2°, 2 f , et, à travers le verre violet, de — 4°,95 \ , à la température de 14°.

J'ai formé une solution semblable, et je l'ai soumise à un froid de 19°. La liqueur est restée limpide, et il ne s'est pas produit d'acide racémique.

Je dois ajouter que le raisonnement qui me conduisait à essayer de telles expériences n'est peut-être que spécieux; car, si le froid tend à diminuer le pouvoir rotatoire d'une solution tartrique et à la transformer en solution lévoracémique, il a aussi bien pour effet de diminuer le pouvoir rotatoire d'une solution lévoracémique en valeur absolue, et de la transformer, par là même, en solution tartrique.

1. Présenté le 27 novembre 1887. Mémoires de l'Académie îles sciences, XVI, 1838, p. 229-396.

Quoi qu'il en soit, c'est avec un véritable regret que je présente ce travail à l'Académie sans avoir [>u encore transformer l'acide tartrique en acide racémique.

Lévoracémates et dextroracémates.

Les relations de forme, de pouvoir rotatoire et de propriétés chimiques que nous avons signalées entre les acides dextroracémique et lévoracémique se reproduisent fidèlement entre tous les sels de ces deux acides. Toutes les propriétés chimiques des tartrates ou dextroracémates se retrouvent, jusque dans les moindres détails, dans les lévoracémates correspondants. A un tartrate quelconque répond un lévoracémate, qui n'en diffère que par la position des facettes hémiédriques et le sens inverse du pouvoir rotatoire. Il y a, du reste, identité parfaite entre les angles des faces, la valeur absolue du pouvoir rotatoire, le poids spécifique, la composition chimique, la solubilité, les propriétés optiques de la double réfraction, etc.

Lévoracémate cl ammoniaque.

J'ai obtenu ce sel en saturant l'acide lévoracémique par l'ammoniaque, en ayant soin d'ajouter à la liqueur un petit excès d'ammoniaque au moment où on la met à cristalliser, parce que la solution chaude perd de l'ammoniaque, et donne, par refroidissement, un mélange de sel neutre et de sel acide. On obtient, par évaporation spontanée d'une solution concentrée, de très beaux cristaux limpides, peu efflorescents et dont la forme cristalline est représentée figure 7. La forme

Fig. 7.

Fig. 8.

Fig. 9.

du dextroracémate ou tartrate est représentée figure 8. On voit que ces formes sont les mêmes ; seulement les facettes dissymétriques h sont à gauche dans le lévoracémate, à droite dans le dextroracémate lorsqu'on se place devant le cristal disposé comme il se trouve dans

la figure, la face P horizontale et la face M verticale. Quant aux angles des faces, ils sont les mêmes. J'ai trouvé, pour le lévoracémate :

P :b =127.25 P :d =124,47 h :M = 125, 0 d : d = 110,55 ht ■. M = 120,20.

M. de La Provostaye donne, pour le tartrate d'ammoniaque :

Nota. Les angles h : M et ht : M sont de 145°,14' et 143°,50' dans le travail de M. de La Provostaye. J'ai mesuré les deux angles que je donne ici sur le dextroracémate d'ammoniaque.

Je me suis assuré que les angles du dextroracémate étaient aussi les mêmes.

Le lévoracémate, le dextroracémate et le tartrate ont tous trois un clivage net et facile parallèlement à P (').

Ces formes cristallines se rapportent à un prisme oblique à base rectangle (fig. 9) très peu oblique P, M, T dont les arêtes B, D, S sont modifiées par les facettes 6, f/, s. Les facettes dissymétrique- h portent sur les arêtes d'intersection des faces d et M.

Composition chimique. — 0 gr. 5 de lévoracémate d'ammoniaque cristallisé ont donné 0,482 d'acide carbonique et 0,297 d'eau.

D'où l'on déduit pour la composition, en centièmes :

Carbone 26,3

Hydrogène 6,6.

La formule

C4H203AzrPO

du tartrate d'ammoniaque ordinaire exige :

Carbone 26,0

Hydrogène 6,5.

Pouvoir rotatoire. - On a dissous 8 gr. 9585 de lévoracémate

1. Dans le volume qu'il préparait en 1878 sur la Dissymétrie moléculaire, Pasteur a modifié ainsi cette phrase : « Le tartrate droit et le tartrate gauche ont le même clivage net et facile parallèlement à P. » {Note de l'Édition.)

d'ammoniaque dans 64 gr. 728 d'eau. Le poids spécifique de la solution était égal à 1,057, à la température de 18°, 2. La solution a été observée, dans un tube de 50 centimètres, à 17°. On a trouvé *\ 24°, 50 pour la déviation de la teinte de passage.

La même solution, observée avec l'appareil de compensation de M. Soleil, a donné \ 10diT,2, ce qui répond à 24°,48.

Si, d'après les données précédentes, on calcule le pouvoir rotatoire au moyen de la formule générale

L J Ub

on trouve [a] =38°, 195 pour le pouvoir rotatoire moléculaire correspondant à la teinte de passage. Si nous multiplions par ^ pour obtenir le pouvoir rotatoire correspondant au rayon rouge, on a

Or M. Biot a trouvé, pour le pouvoir rotatoire du tartrate neutre

d'ammoniaque,

Du reste, j'ai fait une expérience toute semblable à la précédente, dans les mêmes conditions exactement, avec le tartrate d'ammoniaque, et je suis arrivé au même résultat pour la déviation absolue.

J'ajouterai, en terminant cette étude du lévoracémate d'ammoniaque, que, dans une préparation de ce sel, il s'est déposé d'abord des cristaux en tétraèdres irréguliers limpides, mais qui devenaient opaques à l'intérieur dès qu'ils étaient éloignés delà solution. Ces cristaux n'avaient pas du tout la forme ordinaire du lévoracémate. Je n'ai pu mesurer les angles à cause de l'opacité qu'ils ont prise tout de suite. Ces cristaux ne se sont produits qu'une fois : la liqueur renfermait un excès d'ammoniaque; c'est dû peut-être à un état dimorphique du lévoracémate d'ammoniaque. Tout porte à croire que le tartrate d'ammoniaque donnerait des cristaux de même forme. Je ne l'ai point recherché encore.

Émétique lévoracémique de potasse.

Après avoir préparé le lévoracémate acide de potasse, je l'ai traité par l'oxyde d'antimoine, j'ai fait cristalliser, et il s'est déposé de très beaux cristaux brillants, limpides, tout à fait semblables d'aspect à l'émétique de potasse ordinaire. Voici la différence : la forme cristalline de l'émétique de potasse tartrique est représentée figure 10; celle de l'émétique lévoracémique est représentée figure 11. C'est un prisme

droit à base rhombe P, M, T (fig. 12), passant à l'octaèdre par des modifications sur les arêtes 15 des bases. Mais en général quatre des faces //, ainsi que l'indique la figure, se développent beaucoup plus que les quatre autres, de manière que, si on les prolongeait, elles donneraient un tétraèdre.

Si l'on tient le cristal d'émétique tartrique à la main, et qu'on place parallèlement à soi la face g, P étant horizontale, on aura une large

Fig. 10.

Fig. 11.

Fig. 12.

face tétraédrique b à sa droite en haut du cristal; elle sera à gauche si l'on a affaire à l'émétique lévoracémique.

Il arrive quelquefois que le cristal est homoèdre, c'est-à-dire que les huit faces octaédriques b sont également développées. Alors on ne peut distinguer les cristaux que par le phénomène de la polarisation rotatoire, en les faisant dissoudre dans l'eau. Ce cas d'homoédrie apparente est très rare.

Quant aux angles des faces, ils sont les mêmes dans les deux sels.

J'ai préparé l'émétique dextroracémique de potasse, et je l'ai trouvé identique avec l'émétique tartrique. Les facettes hémiédriques sont placées de même, et les angles des faces sont identiques (*).

Poids spécifique. — J'ai trouvé le poids spécifique de l'émétique tartrique égal à 2,5569, et celui de l'émétique lévoracémique égal à 2,4768. Ces émétiques sont tout à fait insolubles dans l'essence de térébenthine.

Composition chimique. — MM. Dumas et Piria ont donné plusieurs analyses de l'émétique de potasse ordinaire. Ils adoptent pour formule

C4H2 05Sb*03 | ^ H* 05 KO + HO.

Ces chimistes ont trouvé en centièmes :

Carbone. .

Hydrogène

1. Ce dernier alinéa a été supprimé de la main de Pasteur pour le volume qu'il projetait en 1878 sur la Dissymétrie moléculaire. {Note de l'Édition.)

2 grammes d'émétique lévoracémique ont fourni 0,265 d'eau et 1,060 d'acide carbonique.

Ce qui correspond à

Carbone 14,45

Hydrogène 1,47.

Pouvoir rotatoire. — Une solution d'émétique lévoracémique, saturée à 17°, 5, a donné dans le tube de 50 centimètres une déviation à gauche de ^ 61° pour la teinte de passage.

Une solution d'émétique ordinaire, saturée à 17°, 2, a donné dans le même tube une déviation de 60° ^ à droite. Ces solutions étaient les eaux mères de deux cristallisations de ces sels.

On a dissous 5 grammes d'émétique lévoracémique dans 68 gr. 509 d'eau. Cette dissolution a été observée à 19° dans le tube de 50 centimètres. Elle a donné pour la déviation de la teinte de passage ^ 55°, 30' à gauche.

L'émétique ordinaire, dissous dans les mêmes proportions, et observé à la même température dans le même tube, a donné 55°,30rj/' à droite.

Le poids spécifique de la solution lévoracémique était égal à 1,0447; celui de la solution tartrique était le même.

La formule générale

a 'hl

donne pour le pouvoir rotatoire de ces émétiques :

[ot]j= 156°, 2 )j émétique lévoracémique; [oi\j = 156°, 2 jf émétique tartrique.

Emétique lévoracémique d'ammoniaque.

Le lévoracémate acide d'ammoniaque, dissous dans l'eau et chauffé avec l'oxyde d'antimoine, donne le lévoracémate double d'ammoniaque et d'antimoine, tout à fait isomorphe avec l'émétique lévoracémique de potasse tétraédrique.

Lorsque l'émétique tétraédrique a cristallisé, si l'on enlève les cristaux, l'eau mère laisse déposer des cristaux d'une forme et d'une composition chimique différentes. C'est exactement ce qui a lieu avec la solution de tartrate d'ammoniaque et d'antimoine, lorsqu'on sépare celle-ci des cristaux tétraédriques auxquels elle donne d'abord naissance. Voici l'analyse et la forme de ce nouvel émétique.

Un gramme du sel cristallisé a fourni 0,314 d'eau et 0,515 d'acide carbonique.

Ce qui correspond à

Carbone 14,05 °/„

Hydrogène 3,49.

La formule

CiH205Sb2Q3 + CiH203AzHiO + 4HO

Carbone 13.82

Hydrogène 3,45.

Cet éniétique s'effleurit avec la plus grande facilité. Sa forme cristalline est représentée figure 13. Le même émétique, mais préparé avec la solution lartrique, est représenté figure 14.

C'est un prisme droit à base rhombe P, M, M portant des modifications sur les arêtes des bases. Elles devraient être au nombre de huit conduisant à un octaèdre. Il n'y en a que quatre en réalité, et, prolongées, elles formeraient un tétraèdre

irrégulier. Le tétraèdre de la figure 14 est

Fig. 13.

Fig. U.

symétrique du tétraèdre de la figure 13.

J'ai donné dans mon premier travail les angles des faces. Ils sont

les mêmes dans les deux sels.

Lévoracémate de chaux.

Lorsqu'on traite la solution d'un lévoracémate par un sel de chaux, il se dépose après quelque temps, si les liqueurs sont très étendues, tle petits cristaux brillants, durs, très nets, ayant la forme de prismes droits à base rhombe, portant des modifications sur les angles. Quelquefois l'octaèdre est bien déterminé, parce que les faces des pans ont disparu. Il est impossible d'assigner la moindre différence entre la forme cristalline, la solubilité, les particularités de la formation de ce sel et les propriétés correspondantes du dextroracémate ou tartrate de chaux. Ici rien n'annonce l'hémiédrie. On peut obtenir assez facilement des cristaux assez gros pour en faire une étude attentive. Les cristaux sont toujours homoèdres. Il est bien certain cependant que le lévoracémate de chaux est fort distinct du dextroracémate. Ainsi, mêlé

au dextroracémate, il donne immédiatement du racémate de chaux, qui se distingue si facilement du tartrate ou du lévoracémate.

J'ai insisté précédemment sur la propriété curieuse que possède ce sel de dévier à droite le plan de polarisation de la lumière quand on le dissout dans l'acide chlorhydrique, tandis que le tartrate dévie à

gauche.

Il arrive très souvent, lorsqu'on précipite le lévoracémate de chaux, le dextroracémate ou le tartrate, qu'il se dépose d'abord une très grande quantité de petits cristaux en aiguilles excessivement déliées, groupées et divergentes à partir d'un centre, formant de petites houppes soyeuses. Ces houppes disparaissent du jour au lendemain, et, à leur place, on trouve le sel de chaux octaédrique en cristaux isolés. J'ai analysé ce sel de chaux en houppes, et je lui ai trouvé la composition du tartrate de chaux

C4Ha05CaO + 4HO.

Le tartrate de chaux, le lévoracémate de chaux sont donc dimorphes. Je n'ai pu, même au microscope, distinguer la forme cristalline de ces petites aiguilles.

Composition du lévoracémate de chaux. — Un poids de matière =1 gr. 000 a fourni 0,4215 d'eau et 0,544 d'acide carbonique.

Ce qui donne en centièmes :

Carbone 14,8

Hydrogène 4,69.

M. Dumas a trouvé dans une analyse du tartrate de chaux :

Carbone 14.6

Hydrogène 4,7.

La formule

C4H205CaO + 4HO

exige, en supposant que la chaux reste à l'état de carbonate :

Carbone 13,8

Hydrogène 4,6.

Le lévoracémate de chaux en houppes a fourni :

Carbone 15,7

Hydrogène 4,7.

Lévoracémate de soude et d'ammoniaque.

« Nous avons étudié déjà la forme cristalline de ce sel, comparée à celle du dextroracémate, en commençant ce Mémoire. Lorsque ce sel

a été purifié par une ou deux cristallisations nouvelles, ainsi que je l'ai expliqué précédemment, il a exactement le même pouvoir rotatoire que le tartrate en valeur absolue.

On a observé, dans un tube de 50 centimètres, à la température de 16°5, la solution suivante :

Poids de l'eau = 60 gr. 270 Poids du sel =30 gr. 135.

La déviation de la teinte de passage a été de 49°,8 \ à gauche. Le poids spécifique de la solution était, à 15°5, de 1,1499. En calculant le pouvoir rotatoire d'après la formule

Laj:

où a désigne la déviation obtenue 49°, 8, l la longueur du tube, t la

proportion en centièmes du sel, 3 le poids spécifique réel de la solution,

on a :

[«]/= 20°, 0 \| (teinte de passage).

Poids spécifique. — J'ai trouvé pour poids spécifique du lévoracémate, du tartrate et du dextroracémate de soude et d'ammoniaque sensiblement le même nombre. La moyenne est égale à 1,576.

Solubilités comparées du lévoracémate et du dextroracémate de soude et d'ammoniaque.

Deux tubes pleins de gros cristaux de ces sels ont été placés dans la glace. On y a ajouté de l'eau froide, et, une heure et demie ou deux heures après, on a versé ces solutions rapidement dans deux capsules dont les tares avaient été faites. Le poids de la solution de dextroracémate était de 15 gr. 444, celui de la solution de lévoracémate était de 15 gr. 189. On a ensuite évaporé dans l'étuve à eau bouillante jusqu'à ce qu'il n'y eût plus aucune perte appréciable à la balance. Il a fallu chauffer plus de vingt heures pour arriver à ce terme. Les solutions perdent une quantité très sensible d'ammoniaque dans cette opération. On a trouvé ainsi que la solution de dextroracémate saturée à 0 degré renfermait 15,17 pour 100 de sel séché à 100°, et que la solution de lévoracémate en renfermait 15,13 pour 100.

Afin de savoir à quel poids de sel cristallisé correspondaient ces nombres, il fallait rechercher combien les sels cristallisés perdaient de leur poids quand on les chauffait dans l'étuve à eau bouillante.

4 gr. 093 de dextroracémate ont perdu 1,070, et 4,032 de lévoracémate ont perdu 1,138, ce qui correspond à 28,61 et 28,22 pour 100. On

déduit de ces nombres que 21,25 et 21,09 sont les poids de sels cristallisés qui répondent à 15,17 et 15,13 de sels séchés à 100°. En résumé, 100 grammes de solution lévoracémique saturée à 0 degré renferment 21 gr. 09 de lévoracémate de soude et d'ammoniaque cristallisé; et 100 grammes de solution dextroracémique saturée à 0 degré renferment 21 gr. 25 de dextroracémate de soude et d'ammoniaque cristallisé.

Les résultats précédents montrent de nouveau combien sont identiques toutes les propriétés des lévoracémates et des dextroracémates ou tartrates, tant qu'il ne s'agit pas du pouvoir rotatoire, de la forme cristalline, ou de la pyroélectricité."

Lévoracémate de soude et de potasse.

Si l'on sature deux poids égaux d'acide racéniique, l'un par la soude, l'autre par la potasse, que l'on fasse cristalliser la liqueur, il se dépose deux espèces de sels, le lévoracémate et le dextroracémate de ces deux bases, en poids égaux. Il suffit, pour s'en assurer immédiatement, de prendre un seul cristal, de le dissoudre et de le précipiter par un sel de chaux. Il ne se formera pas de racémate de chaux, mais du lévoracémate ou du dextroracémate.

Les cristaux sont isomorphes avec le sel double de soude et d'ammoniaque, étudié précédemment (fig. 1 et 4).

J'ai préparé le lévoracémate de soude et de potasse avec l'acide lévoracémique isolé, et j'ai obtenu un sel identique avec les cristaux hémièdres à gauche, qui se déposent quand on essaye de faire le racémate de soude et de potasse par le procédé que nous venons d'indiquer. Le lévoracémate a tout à fait la forme, les propriétés et le pouvoir rotatoire, en valeur absolue, du sel Seignette. Seulement, il est hémièdre à gauche au lieu de l'être à droite.

Les cristaux de lévoracémate et de dextroracémate de soude et de potasse, obtenus en essayant de faire le racémate double de ces deux bases, diffèrent de ces sels obtenus directement avec les acides lévoracémique et tartrique isolés, en ce que, dans le premier cas, les facettes héiniédriques existent toujours, tandis qu'elles sont souvent absentes dans le second cas, dans le sel Seignette ordinaire, par exemple.

Il y a encore une autre remarque à faire sur les deux sels en question obtenus en essayant de faire le racémate de soude et de potasse, c'est que les cristaux sont souvent homoèdres en apparence, parce que les facettes hémiédiïques se développent à gauche comme à droite. L'homoédrie est même quelquefois bien réelle. Car j'ai obtenu des cris-

taux homoèdres isolés, qui, par le sel de chaux, donnaient du racémate de chaux, ce qui prouve que le lévoracémate avait cristallisé avec le clextroracémate. Mais généralement l'homoédrie n'est qu'apparente, ce que l'on reconnaît avec le sel de chaux ou par une étude très soignée de la forme cristalline. Ainsi, j'ai dessiné (fig. 15) l'extrémité d'un cristal de dextroracémate de soude et de potasse. Le prisme droit à base rectangle, forme primitive du cristal, dont A15CD est la coupe par un plan perpendiculaire, est modifié sur les quatre arêtes verticales, projetées aux points A, B, C, D par trois facettes à droite et deux seulement à gauche, eu plaçant devant soi la face dont DC est la projection. En outre, toutes les intersections, au nombre de dix, de ces faces modifiantes avec la base T sont tronquées, excepté les arêtes d'intersection de la face T avec les deux faces /.\

On voit qu'ici encore l'hémiédrie est indiquée; seulement, elle a revêtu un autre caractère. Gomme les faces projetées en k étaient très peu larges comparées aux autres, le cristal paraissait d'une parfaite symétrie et d'une grande régularité. En en détachant une partie, j'ai très bien reconnu qu'il donnait un sel de chaux grenu, octaédrique, que, mêlé à du dextroracémate de chaux, il n'y avait pas formation de racémate de chaux, tandis que ce dernier sel prenait naissance dès qu'on mêlait la solution de cette portion de cristal, additionnée d'un sel de chaux, avec le lévoracémate de cette base

Fig. 15.

Je ne m'arrêterai pas davantage à l'étude comparée des lévoracéniates et des dextroracémates ou tartrates. Je dirai seulement que j'ai fait une étude détaillée de plusieurs autres lévoracémates et que je suis toujours arrivé aux mêmes résultats généraux. Je citerai principalement le lévoracémate de potasse, le lévoracémate acide de potasse, le lévoracémate acide d'ammoniaque, le lévoracémate neutre et le lévoracémate acide de baryte.

Racémates.

Tout annonçait, d'après les résultats que nous venons d'exposer, que les racémates, c'est-à-dire les sels que l'on peut regarder comme la combinaison îles lévoracémates avec les dextroracémates, ne seraient jamais hémièdres, et ne dévieraient point le plan de polarisation des rayons lumineux. J'ai fait une étude attentive de la forme

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