CHAPITRE I

MYRCÈNE ET MYRCÉNOL

Le Myrcène, C:oHig: Eb : 166-1680/760 mm., d!® — 0,8013, no — 1,4700, est un hydrocarbure aliphatique non saturé, d’odeur agréable, présent dans de nombreuses huiles essentielles.

Sa constitution a été établie par les travaux de POWER et KLÉBER, d’une part, SEMMLER d'autre part, et plus récemment par ceux de RuzicKkA et Sroc. Les premiers de ces auteurs [62] par hydratation du myrcène au moyen d'acide sulfurique en solution acétique à 409, obtinrent un alcool qu’ils trouvèrent identique au linalol. Ils attribuèrent donc le squelette de cet alcool à la formule du myrcène, dans laquelle ils montrèrent de plus la présence de trois liaisons éthyléniques. La conjugaison de deux de ces liaisons fut prouvée à la même époque par SEMMLER | 73] qui par réduction au moyen de sodium en milieu alcoolique aboutit à un hydrocarbure C;,H;4, le dihydromyrcène, après fixation de deux atomes d'hydrogène seulement.

Les deux formules suivantes étaient donc possibles pour représenter le myrcène :

CEE | >C = CH — CH, — CH, — C — CH = CH; (D) CAC | B-myrcène CH:

F oo

CH NC CH Cu CH, C- CH LCH a CH; #e : | a-myrcène CH Dee Fe \ ; > : : é 7 A ; + C’est seulement en 1924 que RuzicKA et Srorr [69] montrèrent que l’hydrocarbure est plus correctement représenté par la première de ces formules (6-myrcène). En effet, des expériences d’oxydation par l'ozone aboutirent après décomposition de l’ozonide et traitement des produits de décomposition par l’acide chromique et l'hypobromite de sodium, à l'acide succinique (ID), alors qu’un composé répondant à la formule (11) aurait conduit à la formation d’acide glutariqué (IV).

ECS CO: IPC OA | | ; Ho CO HU) HEC (IV) Hit COLA

La plus intéressante propriété du myrcène est sa transformation en dimyrcène par chauffage en tube scellé à 3000 [45 1. Ce dimyrcène qui prend naissance à côté d’une matière gommeuse le polymyrcène, est un mélange d’hydrocarbures ainsi que l’ont montré les travaux de SEMMLER et JoNAS [74] qui isolèrent de ce mélange un sesquiterpène, l’a-camphorène. D.

Le Myrcène a entre autres isomères l’Ocimène qui a été étudié surtout par ENKrAAR [341]. C’est un hydrocarbure très instable se transformant rapidement à l’air en une résine Jaune, ce qui à rendu très diflicile les travaux pour établir sa constitution.

Quoi qu'il en soit, sans entrer dans le détail de ces travaux, la formule (V) est admise à l’heure actuelle pour l'Ocimène.

CH