CH, CH, CH = C CH CHIIN CH

CH

no none En

À côté du Myrcène vient se greffer la très intéressante question du Myrcénol qui est encore restée bien confuse. C'est BARBIER | 8 ] qui le premier en 1901 crut préparer cet alcool en hydratant le myrcène par l’acide sulfurique en

solution acétique, à la température ordinaire. Or, comme

nous l’avons vu, cette hydratation du myrcène avait déjà été faite par Power et KLÉBER | 62] qui en opérant à 400

avaient isolé un alcool qu'ils avaient identifié au linalol. :

Il s’ensuivit une discussion entre BARBIER d’une part,

TIEMANN et SEMMLER d'autre part, BARBIER voulant rem-

placer la formule contenant le groupement alcool tertiaire du linalol, établie par ces auteurs [| 80 ] et qu’il prétendait

être la vraie formule du Mvyrcénol, par une représentation

renfermant un groupe alcool primaire [9].

La préparation du Myrcénol par la méthode de BARBIER fut, depuis, reprise plusieurs fois. Déjà en 1901 SEMMLER [72] concluait que le Myrcénol était un mélange de linalol et d’« terpinéol. En 1907 EnKkLaAR [35] préparait une phényluréthane fusible à 68°, et en 1911 SEMMLER et MAYER | 75] n'ayant pas réussi à réduire le Myrcénol par le sodium et l’alcool, contestaient la présence dans sa formule de doubles liaisons conjuguées. Tous ces travaux n’ont conservé à l'heure actuelle, au point de vue de la constitution du Myrcénol, qu’un intérêt plutôt historique, Bargier ayant en 1914 [ 10 | non seulement admis pour le linalol la formule établie par TIEMANN, mais encore apporté de nouveaux arguments en sa faveur.

Le nom de Myrcénol n’a servi jusqu’à présent qu'à désigner très probablement un mélange d’alcools, à l’exclusion de l'espèce pure, non encore isolée.

Délaissant la méthode d’hydratation utilisée par Bar- BIER, l'emploi de l’anhydride sélénieux, et son action sur les groupes méthyliques et méthyléniques activés par le voisinage des doubles liaisons, devait permettre de reprendre la question avec profit.

Examinons en effet sans aborder la constitution stéréochimique, les possibilités qu'ouvre l’action de ce réactif sur le myreène : Si nous envisageons une oxydation sans

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rupture de chaîne, nous voyons qu'il y a lieu de penser à la formation d’un alcool primaire (1) et de l’aldéhyde correspondant, de deux alcools secondaires différents (IT) et (II) suivant le groupe CH, qui est oxyde, et des deux cétones correspondantes.

CERUSSS