Amide, produite par l'action de l'ammoniaque sur le
isatine (-464) :
2[C8H5N02] -f Mi3 = H*0 -|- C16H»N3()3.
Imasatine normale. — G16HuX303. — On l'obtient en taisant bouillir une dissolution d'isatinen. dans l'ammoniaque. C'est un corps jaune-grisâtre, tirant souvent sur le brun ou le verdàtre; il est tantôt cristallisé en grains lamelleux, tantôt formé de petites sphères radiées plus foncées. Il est insoluble dans l'eau et dans L'éther. L'alcool bouillant n'en dissout qu'une très petite quantité.
Elle se décompose par la distillation sèche , en donnant beaucoup de charbon et un sublimé d'aiguilles incolores.
L'acide hydrochlorique bouillant ne l'attaque pas. La potasse caustique la dissout; étendue d'eau et neutralisée par un acide, la solution donne un précipité blanchâtre gélatineux.
Imasatine bictdorée (imachlorisatinase). — Clb(H9C/2)N303. — On L'obtient avec L'ammoniaque et une dissolution alcoolique d isatine chlorée; c'est une poudre Légèrement rougeâtre.
Imasatine quadribromée ( imabromisatinèse , carmindine bibromée?). — C16(H7B/,i)XJ03. — Paillettes jaune rougeâtre qu'on obtient avec l'isaline bibromée et l'ammoniaque (Laurent).
Genre Isamate R-,9N304.
646. Amide, sel unibasique; produit de L'action de la chaleur sur l'isatate ammoniacal (l) :
2[C8H7N03,XH3] = 2H20 -f NH3 -f C,6H,3.\3(X
Les acides bouillants convertissent les espèces de ce genre en ammoniaque et en espèces du g. isatine (464).
Isamate normal (acide isamique, imasatique ou rubindénique).
(1) Voyez aussi page 72.
il. 21
— OHi3N304. — Voici comment M. Laurent prescrit de préparer ce beau corps : on fait dissoudre une quantité pesée d'isatine normale dans de la potasse jusqu'à saturation ; d'un autre côté , on fait une dissolution très concentrée et chaude de sulfate d'ammoniaque; il faut prendre un peu plus de 1 éq. de sulfate pour 2 éq. d'isatine. On mêle les deux dissolutions, et il se forme un précipité de sulfate de potasse. Après avoir filtré, on évapore l'isatate ammoniacal jusqu'à consistance de sirop ; ce sel se change alors en I. ammoniacal. On reprend le sel sirupeux par l'alcool bouillant , et on filtre si c'est nécessaire ( il peut rester soit des sulfates, soit de Famasatine n.). On verse ensuite, dans la dissolution alcoolique et chaude, de l'acide hydrochlorique , en ayant soin de ne pas en mettre en excès. L'I. normal reste dans la dissolution; mais, parle refroidissement, il se dépose sous la forme de magnifiques paillettes , semblables au biiodure de mercure sublimé.
Si l'on versait trop d'acide hydrochlorique, ou si l'on chauffait trop fortement , ou enfin si l'on n'avait pas assez évaporé l'isatate ammoniacal, le précipité d'I. normal pourrait renfermer un peu d'isatine. On reconnaîtrait aisément la présence de cette dernière en versant sur une portion de l'I. normal une solution d'ammoniaque bien diluée ; l'I. se dissoudrait immédiatement en laissant l'isatine.
L'I. normal cristallise en tables rhombes ou hexagonales dont les angles, mesurés au microscope, sont d'environ 110°; il est un peu soluble dans l'eau bouillante , qui se colore en jaune. Il est assez soluble dans l'éther.
Lorsqu'on y verse de l'acide hydrochlorique , il se dissout en prenant une belle teinte violacée. Avec les acides étendus sous l'influence de l'ébullition , il se change en ammoniaque et en isatine n . :
Ci6Hi3X304 = nr3 -f 2[C8H5i\02].
Le brome l'attaque vivement, et produit un corps jaune, insoluble dans l'eau [inâêlibromè , C,6H8Br4N304?).
Isamate ammoniacal (imasatate d'ammoniaque). — C16H13N304, NH3. — Il peut s'obtenir cristallisé en petites aiguilles ou en rhombes microscopiques très aigus.
Il ne donne pas de précipite ;iv,r les sels de baryum , de calcium, de magnésium. Il précipite l'acétate de plomb en jaune orangé, le biehlorure de mercure en rouge, le nitrate d'argent
en jaune.
Quand on le dessèche trop fortement, il se convertit en isamide normale . en perdant H20 :
C16H13.\304,MJ3 = f]20 | cWflfl^l^
Isamate potassique. — Sa solution ne se décompose pas par rébullition.
Isamate bichlorê ( acide chlorisamique). — C16(HnC/2);\T304. Pour obtenir ce corps, on traite lisamide bichlorée par la potasse faible, et l'on décompose la solution par l'acide hydrochlorique dilué, sans excès. Il se forme alors un précipité rougebrique et floconneux ; on le reprend par l'alcool chaud pour le faire cristalliser.
Cet acide ressemble entièrement à II. normal; il est d'un rouge vif, cristallin ; au microscope, il présente des lamelles hexagonales, très allongées, dérivant d'un rhombe dont les angles sont d'environ 110°.
Il est plussoluble dans l'alcool et dans rétherquel'I. normale. La dissolution est jaune
Il est décomposé par la distillation.
Les acides concentrés le dissolvent en se colorant en violet. Sous l'influence de Vébullition. ils le convertissent en ammoniaque et en isatine chlorée :
ci6(HiiC/2)N304 = ms + 2[C*(H*CJ)!¥02].
Isamate Mchloro-amniotiiaccd. — Il précipite les sels d'argent en jaune.
Isamate quadrichloro-argentique . — C16(H8AoC/4)Ns04. L'alcool bouillant convertit l'isamide quadrichlorée en I. quadrichloro-ammoniacal ; si l'on y ajoute de l'argent, il se forme un précipité floconneux (Laurent).
Gentre Isamide R-,8N403.
647. Amide; produit de l'action de la chaleur sur 1 isamate ammoniacal :
C16H,3N30*,NH3 = H20 -f C16HMV03.
Los acides bouillants convertissent les espèces de ce g. en ammoniaque et en espèces du g. isatine (l).
Isamide normale 'amasatine, amide isamique). — C16H14N403. — Le meilleur procédé pour obtenir ce corps consiste à dessécher fortement l'isamate ammoniacal.
C'est Une substance d'un très beau jaune . pulvérulente , inodore , insipide. Elle est presque insoluble dans l'éther ; l'alcool aussi en dissout très peu.
Elle est insoluble dans l'eau; mais sous l'influence de l'ébullition elle s'y dissout en se transformant en isamate ammoniacal ; une petite portion se décompose en ammoniaque et en isatine normale :
Cl6H14N403 + H20 = C16Hi3N304,NH3 ci6Hi4>-403 + H20 = 2[C8H5-N02] + 2NH3.
L'acide liydrochlorique concentré la colore en violet ; étendu à froid, il donne de l'acide isamique; à chaud, de l'isatine (Laurent).
Isamide bichlorce (chlorisamide). — C16(Hi2C/2}N403. — Elle se forme quand on évapore à siccité l'isamate bichloro-ammoniacal. On la prépare en dissolvant l'isatate chloro-potassique dans l'alcool, mélangeant avec du sulfate d'ammoniaque, séparant à l'aide du filtre le sulfate de potasse, et évaporant la dissolution jusqu'à consistance pâteuse. Quand on la reprend par l'eau, 1-ï. bichlorée reste à l'état insoluble.
C'est une matière jaune et pulvérulente ; elle est assez soluble dans l'alcool, et ne se dissout pas dans l'eau bouillante. Les acides concentrés la dissolvent en la colorant en violet; s'ils sont étendus . ils la convertissent a froid en isamate bichloré , à chaud en
isatine chlorée.
Isamide quadrichlorée (bichlorisamide). — C16(H10C/4)N4O3. — Lorsqu'on traite l'isatate bichloro-potassique par le sulfate d'ammoniaque, et qu'on évapore la dissolution, il se dépose une poudre jaune qui est 1*1. quadrichlorée. Quand on la dissout dans l'alcool bouillant, elle se convertit en isamate quadrichloroummoniacal ; traitée par les acides concentrés , elle se dissout en prenant une couleur violette (Laurent).
(1) Voyez page 72.
Genre Sulfopurpurate II 22N2SO .
