Sel copule unibasique, produit par L'accouplement de

l'indigo bien '463] avec l'acide sulfurique:

2<?H5jSO 4- SI1204 = C16H10\25O5 -f H20. Les S. sont rouges a l'état sec, et bleus en solution aqueuse. Abandonnés avec de l'acide sulfurique concentré . ils se convertissent eu sulfindylates 175) :

C^H^SO* + SH20* = H*o + 2C*ll3.NS04.

Il- se décolorent sous l'influence des corps réducteurs , comme c'est le cas des sulfindylates.

Stdfopurpurate normal 'acide sullbpurpurique , phénicine de \V. Crum, pourpre d'indigo ou acide sulfopbénicique de M. Berzélius ). — C16H10N2SO' (Dumas'. — Cet acide reste sur le filtre dans les préparations de l'acide sulfindylique pour lesquelles on emploie S à 10 parties d'acide sulfurique seulement pour une d'indigo pur. Après avoir laissé le produit s'égoutter complètement , on lave avec de l'eau aiguisée par de l'acide hydrochlorique pur, jusqu'à ce que les lavages soient bien exempts d'acide sulfurique (Dumas). Il se produit surtout aussi quand on mélange de l'indigo avec de l'acide sulfurique fumant , et qu'on y ajoute de l'eau immédiatement après la mixtion ; il se sépare alors à l'état d'un précipité pourpre.

Lavé à l'eau pure , cet acide se dissout avec la même couleur bleue, propre à l'acide sulfindylique; mais quand on sature la solution par des alcalis , par l'acétate de potasse ou par d'autres sels , il se précipite des S. en flocons pourpres.

Chauffé à 200°, le S. normal commence à s'altérer. La combinaison précipitée de sa solution par le sel ammoniac donne , par la distillation sèche , un gaz rouge qui se condense sous forme cristalline comme l'indigo (Berzélius).

Stdfopurpurate potassique. — C16'H9K/X2S05. — 11 s'obtient en dissolvant le S. normal dans l'eau , et ajoutant de l'acétate de potasse au liquide. Il se précipite alors des flocons pourpres qui peuvent être lavés d'abord au moyen d'une dissolution d'acétate de potasse , et enfin à l'aide de l'alcool (Dumas).

GENRES

FONCTIONS

chimiques

RAPPORTS

DE TRANSFORMATION

entre les genres

RAPPORTS DE TRANSFORMATION

entre les genres DE LA DIX-SEPTIÈME

et d'autres familles.

Pvromargarol R-20.

Margarate RO2. ;Sel unibasique.

Butyroléate R-*02 Sel anïbasique.

Le margarate n. élimine H2i> en présence de Tac. phosphorique anhydre.

1 Action des alcalis sur le g. margaramide.

Hydromargaritate Sel uriibasique ? Décomposit. du sulfo- R+203. ! margaraie n. par

l'eau.

Carbocétate RO3. Sel copule nnibas. ' ?

Sulfomargarate i Sel copule bibas. Vi Accouplent, du mar- RSO5. garate n. avec Ta-

cide sulfurique.

Amide. Le margarate ammo-

niacal élimine U20.

Margaramide R-MNO.

Atropine R-'iNO3.

Pipeline R-16N03.

Corvdaline R-«N05.

Action des corps oxygénants sur les g.

stéarate, oléate, etc.

Dans le glycéride liquide du beurre de vache.

Action du sulfure de carbone et de la potasse sur Téthal (16 fam.).

Action de l'ammoniaque sur la margarine.

Dans la belladone.

Dans le poivre.

Dans la racine de corydalis.

DIX-SEPTIEMK FAMILLE. 327

Genre Pyromargarol R-'O.

649 L'acide phosphorique anhydre, en agissant sur le margarate dm enlève EPO, et donne naissance au pyromargarol normal :

CI7H3402 . n20 -|- C1711>20.

Pyromargùrol normal. — C,7H320. — Pour obtenir ce corps (i), on fait fondre , au bain-marie , de l'acide margarique avec de l'acide phosphorique anhydre , et l'on épuise le produit par l'eau bouillante. On obtient ainsi une masse gélatineuse, qui surnage l'eau, et qu'on purifie d'acide margarique, en la traitant par la potasse , ou elle est presque insoluble.

Le P. normal se dépose alors au fond sous la l'orme d'une huile épaisse et brunâtre, qu'il est difficile d'obtenir incolore. Refroidi, il se présente sous la forme d'une masse cassante, à peine cristalline, qui se liquéfie complètement entre 60 et 65°. Il est très soluble dans l'ether. La potasse ne l'attaque pas sensiblement, même a la température de l'ebullition. L'acide nitrique l'attaque et le convertit à la longue en une masse cireuse (2) ( Erdmann ).

Genre Margarafc RO2.

650. Sel unibasique; homologue des g. formiate, acétate ? butyrate . valérate , caprate , cocinate , myristate , éthalate , stéarate, etc. ; produit de la distillation sèche ou de l'oxydation des g. oléate, stéarate, cérine, etc. ; de la saponification de la margarine renfermée dans la graisse d'homme , l'huile d'olive , le beurre (Bromeis), etc. :

C»8H3«02 + O2 = CO°- + C17H3402 C19H3802 4- O6 = 2C02 -f- C1TH3402 + 2H20.

L'espèce normale a été rencontrée aussi dans l'huile de leaude-viedeblé (3).

(1) Voyez la note i. i , p. 111.

(2) M. Erdmann y a trouvé : carbone 77,2 — 77,3; hydrogène 12,2. C'est peut-être un corps C17H3202 encore impur.

(3> Kornoel de M. Mulder (Kolbe. Annal, der Chem. u. Pharm.. t. XL! , p. 53.

Mzr^mtfenorma/ (acide margarique). — C,7H3402(\Varrentrapp). — On peut préparer ce corps de plusieurs manières ; la distillation sèche de la graisse de bœuf ou de porc en fournit beaucoup. Pour cela on chauffe brusquement cette graisse dans une cornue de verre jusqu'à ce qu'elle soit en ébullition , et ensuite on modère le feu , en recueillant les produits qui passent. Ils se composent d'acide margarique, mélangé d'une huile hydrocarbonée ; en même temps , il se développe l'odeur suffocante de l'acroléine (268).

L'huile d'olive et l'acide oléique donnent un produit onctueux , qui renferme également de l'acide margarique.

On exprime le produit brut, afin d'en séparer autant que possible les parties liquides ; ensuite on le fait cristalliser à plusieurs reprises dans l'alcool ; on complète la purification en saponifiant l'acide margarique avec du carbonate de soude, décomposant le savon par un acide minéral , et faisant de nouveau cristalliser.

Le M. normal s'obtient aussi en faisant bouillir l'acide stéarique avec l'acide nitrique. Lorsqu'on traite à chaud 1 p. d'acide stéarique, tel qu'on l'extrait en grand de la graisse de bœuf, par 2 ou 3 p. d'acide nitrique ordinaire, il s'établit, au bout d'une demi-heure , une réaction extrêmement vive.

Quand l'action s'est calmée , le produit est plus fluide , et se solidifie, par le refroidissement, en une masse qui a la consistance du suif. On épuise cette masse par l'eau bouillante , afin d'enlever l'acide nitrique, et on la dissout à chaud dans l'alcool. Par le refroidissement, le M. normal se sépare à l'état cristallin. On l'obtient parfaitement pur en le faisant cristalliser deux fois dans l'alcool bouillant, exprimant et saponifiant le produit, et décomposant le savon par un acide.

On l'obtient aussi avec l'acide nitrique et l'acide oléique. Si l'on arrête l'opération dès la première attaque de l'acide nitrique, l'acide oléique se fige et donne, au bout de quelques heures , une masse j aunàtre, qu'on traite comme précédemment (Bromeis) . Le M. normal ressemble beaucoup à l'acide stéarique , mais il est plus fusible (60°, Chevreul); il donne des cristaux nacrés et enchevêtrés. Il est insoluble dans l'eau, fort soluble dans l'alcool et l'éther ; la solution rougit le tournesol , et décompose les carbonates alcalins à l'aide de la chaleur (Chevreul).

DIX-SKPTiKME 1 OUI.LK. IV19

Si l'on distille l'acide margarique seul, il passe une grande parti*1 sans altération ; toutefois une petite portion s'en décompose en CO'-,H20 et margafane (l).

2[C17H3*02] = CO2 + II20 -f- CTF'O.

Cette métamorphose est plus complète quand on mélange le M. normal avec de la chaux avant de le soumettre à la distillation (Bussy).

Quand on le chauffe avec de l'acide phosphorique anhydre, il se convertit en pyromargarol normal (649) :

Sous l'influence de l'acide nitrique bouillant, il donne successivement les acides subérique, pimélique, adipique , succinique, etc.

Il se dissout dans l'acide sulfurique concentré, en donnant un corps copule (654); l'eau décompose le produit en séparant de l'acide magarique légèrement modifié dans son aspect physique [acide métamargarique (2), ainsi que de l'acide hydromargaritique :

Margarate fjotossique (sel de potasse neutre). — C17(H33K)02. — Ce sel se dépose sous forme de grumeaux par le refroidissement d'une solution , dans l'eau bouillante, de parties égales de M. normal et de potasse caustique. Il cristallise dans l'alcool bouillant sous la forme de paillettes nacrées. Délayé dans 10 p. d'eau, il se gonfle , et produit une gelée transparente ; si l'on y ajoute plus d'eau, il se décompose , en séparant des paillettes nacrées

(1) C'est une matière blanche et nacrée qui fond à 77" ; elle fond et se volatilise sans résidu sur la lame de platine ; mais quand on la chauffe dans une cornue , elle laisse du charbon. L'alcool la dissout , l'éther bien mieux ; elle est insoluble dans l'eau. Les alcalis ne la dissolvent et ne l'attaquent point; l'acide sulfurique concentré la noircit à chaud.

Ce corps n"a pas encore été étudié; il paraît être l'homologue de l'acétone.

(2) M. Miller ( Traité de chimie organique de M. Liebig. Ma traduct., t. 11, p. 2Zi2) a trouvé dans le soi-disant acide métamargarique de M. Frémy : carbone 75,2 ; hydrogène 12, G. Or, la formule C|7H3402 exige : carbone 75,5 ; hydrogène 12,5.

(Chevreul). On admet généralement que le dépôt cristallin con stitue un sel acide , tandis qu'il resterait un sel plus basique en dissolution ; mais je ne sache pas que les paillettes présentent une composition constante; il me semble plutôt que le dépôt n'est que du 31. normal plus ou moins mélangé de M. potassique , suivant la quantité d'eau avec laquelle ce dernier a été mis en présence.

Margarate sodique. — C17(H33N")02 — 11 cristallise d'une solution alcoolique, faite a chaud, en paillettes translucides, qui fondent par la chaleur. L'eau froide n'y agit que fort peu; mais 10 p. d'eau à -f- 80° le dissolvent complètement, et la solution se prend en gelée par le refroidissement. L'addition d'une plus forte proportion d'eau détermine la décomposition du sel, comme du M. potassique (Chevreul).

Margarate ammoniacal. — Lorsqu'on dissout le M. normal dans l'ammoniaque caustique , on obtient une masse gélatineuse qui perd aisément une partie de son ammoniaque.

Margarate argent (que. — C17(H33A#)02. — On l'obtient en précipitant la solution alcoolique d'un des sels précédents par une solution également alcoolique de nitrate d'argent; il se forme ainsi un précipité blanc , fort volumineux , qui ne se colore que fort lentement à l'air.

Margarate plombique. — C17(H33P£)02. — On précipite une solution alcoolique de M. sodique par une solution d'acétate de plomb, préalablement aiguisée avec un peu d'acide acétique. Cette précaution est nécessaire , parce que sans cela il se précipite toujours une quantité variable de sel basique. Le précipité est fort volumineux, et devient très lourd par la dessiccation ; une fois desséché, il ne se mouille plus par l'eau, si on ne le délaie pas d'abord dans l'alcool. A la température de l'ébullition de l'eau , il fond en une masse transparente et visqueuse ; entre 106 et 1 12°, il est entièrement fluide. L'alcool bouillant n'en dissout que 3 p. c. ; l'éther bouillant n'en dissout environ que 1/100 de son poids; mais l'essence de térébenthine bouillante le dissout en toutes proportions , et le dépose à l'état gélatineux par le refroidissement.

Margarate caicique. — Précipité blanc, fusible, qu'on obtient par un M. alcalin et les sels de chaux.

LesaeUdl baryte solubles donnent pareillement le M. barytique.

Genre Butyroléate W—H)1.

. Sel unibasique, homologue du g. oléate (18e l'ain.).

La partie liquide du beurre de vache se compose d'un glycéride particulier, que la saponification convertit en B. ; la partie concrète se compose de margarine.

Butyroiéaàê normal (acide butyroléique). — C17H3202? (1). — i ho l'ait bouillir avec une lessive de potasse l'huile qu'on obtient par l'expression du beurre; on étend d'eau l'émulsion et on la décompose par l'acide sulfurique. Le produit a besoin d'être bouilli a plusieurs reprises avec de l'eau , afin de se débarrasser des acides gras volatils (butyrique, caproïque, caprique). Comme L'acide brut ainsi obtenu renferme toujours du margarate, il faut le convertir en sel de plomb, et traiter par l'éther le mélange de butyroléate et de margarate ; ce dernier sel n'en est pas dissous. Entin on décompose par L'acide liydrochlorique l'acide butyroléique purifié.

Après avoir été bouilli avec de l'eau , cet acide est parfaitement

(1) M. Bromeis adopte pour l'acide butyroléique les rapports G17H31 O21/2; voici les nombres qu'il a obtenus à l'analyse (calculées avec C = 75) :

Carbone 73,6 — 73, 3-73,3— 72,9 -73, 0 — 7Zi.l — 73,6— 73,3. Hydrog. 12,0— 11,9— 11,8— 11,6— 12,4—11,8—11,9— 11,6..

Mais les combustions n'avaient pas été complétées par un courant d'oxygène , de sorte qu'elles présentent nécessairement une perte sur le carbone. Le sel de baryte a donné 22,6 — 22,2 baryte ; 9,2 — 8,9 hydrogène ; le carbone était de 59 à 60 p. c. , mais la baryte avait dû en retenir dans le tube à combustion.

Ma formule donne pour le sel de baryte : carbone 60,8 , hydrogène 9,2, baryte 22,8. L'acide libre C17H3202 renfermerait d'après cela 11,9 hydrogène, ce qui s'accorde aussi avec les déterminations de M. Bromeis; mais le carbone devrait être de 76,1 ; la différence provient sans doute d'une combustion incomplète ; d'ailleurs il est à remarquer que les expériences laites par M. Bromeis sur le sel de baryte ne s'accordent nullement avec celles de l'acide libre ; ensuite celui-ci absorbe très rapidement l'oxygène de l'air.

limpide, mais très jaune, do manière qu'il faut encore le traiter, en solution alcoolique, par du charbon animal.

L'acide ainsi obtenu absorbe, surtout à chaud, l'oxygène de l'air avec une grande avidité.

Lorsqu'on le chauffe à quelques degrés au-dessus de 100", il brunit fortement, et dégage, avant de bouillir, une quantité abondante d'hydrogène carboné , un peu d'acide carbonique et d'eau , tandis qu'il distille ensuite, à une température très basse, à l'état incolore , en ne laissant qu'une petite quantité de charbon. Le produit distillé ne renferme pas d'acide sébacique (Bromeis).

Butyroléate sodique. — CI:(H3lN«)02? — On saponifie l'acide butyroléique avec du carbonate de soude , on dessèche le savon au bain-marie , et on le dissout dans l'alcool absolu et bouillant. Il ne se dépose pas à l'état cristallin , mais sous forme d'une gelée épaisse.

Butyroléate bar y tique. — C17(31B«)Q2? — On l'obtient aisément en décomposant par du chlorure de baryum le B. ammoniacal ou sodique récemment préparé , et lavant le précipité avec de l'eau froide, aussi promptement que possible. Le B. barytique forme une poudre blanche légère ; il fond , par la chaleur, en une masse claire et jaunâtre.

Butyroléate plombique. — Sel gluant, difficile à obtenir à l'état de pureté.

Le B. argentique et le B. cuivrique sont dans le même cas (Bromeis).

Genre Hydromoryoritate B+ *03.

652. Sel unibasique, dérivant du g. margarate par la fixation de H20.

Hydromargaritate* normal (acide hydromargaritique ). — OH3603.— Il se dépose quand on fait bouillir l'acide sulfomargarique (654) avec de l'eau. Il est solide, blanc , insoluble dans l'eau , soluble dans l'alcool et l'éther ; il cristallise en prismes rhomboïdaux, qui présentent une assez grande dureté. Quand cet acide est bien cristallisé , il diffère par son aspect des acides gras connus

Sun point de fusion a été trouvé à 68°. Soumis a la distillation, il se décompose en eau el en acide métamargarique(Frémy) :

Ci:n3603 = U20 | c»:R3^02.

Les hydromargaritates à base de potassium, de sodium et d'ammoniaque sont solubles, et ne cristallisent que très difficilement dans l'eau; l'eau les décompose en partie (l).

Genre Carèocétafe RO3.

G53. Sel copule unibasique, homologue des g. carbométhylate -2 42 et carbovinate (278).

rbocétate bisul/uro -potassique (sulfocarboct'tate de potasse). — C1-vH33K)(OS^. — On dissout à froid de l'éthal [628) dans du CS2 jusqu'à complète saturation; dans la liqueur parfaitement transparente, mais qui se trouble légèrement par l'agitation, on ajoute de la potasse en poudre fine ; la réaction commence immédiatement , et se termine en quelques heures. La masse prend une consistance pâteuse, presque solide; on la chauffe doucement dans 3 ou 4 fois son volume d'alcool à 40°, de manière à ne pas atteindre l'ebullition : la dissolution se fait immédiatement ; elle dépose le sel sous la forme de llocons volumineux , qu'on purifie à froid par des lavages à l'alcool et à l'éther.

Desséché à l'air, le sel ainsi obtenu constitue une poudre cristalline très ténue , dune odeur très faible , et grasse au toucher ; l'eau ne la mouille pas; néanmoins elle est très hygrométrique.

Sa dissolution alcoolique précipite en blanc par le bichlorure de mercure: .4 jaune-serin par le nitrate d'argent , le précipité noircit en quelques minutes; en blanc par l'acétate de plomb, le précipite noircit aussi rapidement ; en blanc gélatineux par les sels de zinc.

Mis en digestion avec l'acide hydrochlorique , il donne une masse élastique , qui , après avoir été lavée , est de l'éthal pur (Desains et Laprovostaye).

Genre Sulfomargarate RSO.

654. Sel copule bibasique, homologue du g. sullacétate J248).

(1) .Notre formule exige : carbone 70,8 — hydrogène 12,4. M. Frémy avait obtenu : carbone 70,5 (nouv. poids at.) — hydrogène 12,3.

Sulfomargarote normal (acide sulfomargarique). — C17H34SO? — L'acide sult'urique concentré dissout l'acide margarique, en produisant une combinaison copulée qui est très peu stable , car l'eau en précipite l'acide margarique sans altération. Cette même combinaison se produit quand on traite l'huile d'olive par l'acide sult'urique: M. Frémy a soumis cette réaction à une étude particulière; mais les résultats, obtenus a une époque où l'on ne connaissait pas encore le véritable poids atomique du .carbone , ne présentent pas toute la netteté désirable ; il est aisé toutefois de les mettre d'accord avec la science d'aujourd'hui.

L'huile d'olive est, comme on sait, un mélange, en proportions variables, de deux glyeérides. Les produits de l'action de l'acide sult'urique sur cette huile doivent donc pouvoir se déduire ou de la composition de ces deux glycérkles, ou de la composition des corps qui résultent de leur dédoublement en acides gras et en glycérine.

Or. M. Frémy indique qu'en laissant l'huile d'olive en contact avec de l'acide sult'urique , on voit se former une masse visqueuse, renfermant a la fois les acides sulfomargarique, sulfoléique et sulfoglycérique (-282). L'eau dissout très bien ces produits; cependant elle finit par réagir sur leurs éléments , et en opère la décomposition. La formation de l'acide sulfoglycérique prouve que les produits de décomposition , formés par l'eau . dérivent directement de l'acide margarique C1TH3402 et de l'acide oléique

Lorsqu'on dissout l'acide margarique dans Teau, à la température ordinaire, il se précipite peu a peu un acide gras, blanc, qui a exactement la composition de l'acide margarique , et qui n'est probablement pas autre chose ; M. Frémy l'appelle acide inétamargarique; il l'a obtenu en cristaux mamelonnés et quelquefois en lames micacées et brillantes. Sun point de fusion a été trouvé a 50" (51,5, Miller). On sait que les combinaisons copulées , quand on les décompose par l'eau , séparent souvent la copule, légèrement modifiée dans ses propriétés physiques, sans que la composition en soit changée.

Quand tout l'acide inétamargarique s'est déposé, et qu'on porte le liquide en ébullition , il s'en dépose de Y acide [hydromargaritique, qui est de l'acide margarique plus 1 éq. d'eau

= C,:H3603. Ce que M. Fivmy appelle acide kydremargarique

D'est , selon moi , qu'un mélange des deux acides précédents, comme il est aise de le voir au mode de préparation indiqué par l'auteur.

Quant a l'acide sulfoléique , il a fourni également un acide léique , qui me semble être identique avec l'acide oléique et un acide hydroléique , qui est sans doute de l'acide oléique plus 1 éq. d'eau = C,8H3603.

Genre Margaramide R^'NO.

B55. Amide. homologue du g. butyramide (t. I, p. 630).

Margaramide normale. — C,7H35NO. — L'action de l'ammoniaque sur les huiles grasses et sur certains glycérides concrets. diffère de celle qu'exercent sur eux les alcalis fixes. Dans l'action de l'ammoniaque, on distingue, outre les savons ammoniacaux proprement dits, de la M. normale, qui y est toujours en proportion beaucoup plus forte. Pour obtenir ce produit , on fait •r un courant de gaz ammoniac à travers l'huile d'olive ou la graisse , ou bien on abandonne ces corps gras avec l'alcool ammoniacal ou avec l'ammoniaque liquide. On traite ensuite par l'eau bouillante le savon ainsi obtenu; la M. vient surnager, et se fige par le refroidissement. On la fait cristalliser dans l'alcool bouillant, qui la dépose à l'état cristallin.

Ce corps , entrevu par M. Lassaigne (105), et analysé dernièrement par M. Boullay . est blanc , solide, inaltérable à l'air, parfaitement neutre, insoluble dans l'eau, très soluble dans l'alcool et l'éther, surtout à chaud. Ces dissolutions en abandonnent une partie . par le refroidissement , sous forme d'aiguilles , de mamelons ou de plaques blanches et translucides. Il fond à 60° environ , et brûle , comme les matières grasses , avec une flamme fuligineuse.

Les dissolutions des alcalis, quand elles sont concentrées et bouillantes, saponifient la M. en développant de l'ammoniaque et en la transformant en margarate :

C,7H35NO + (KH)O = NH3 + G':(H33K)02.

Les acides n'agissent sur elle qu'à un certain degré de concentration . et plus activement à chaud qu'a froid.

La plupart des huiles fixes et des graisses sont susceptibles d'éprouver le même genre de transformation par l'ammoniaque ; telles sont les huiles d'amandes douces , de colza , de noix , de noisettes , de lin , de pavot et de ricin ; cette dernière se distingue par la promptitude et la nature particulière de la réaction (Boullay).

Genre Atropine R-^NO3.

656. Alcaloïde , contenu dans toutes les parties de la belladone ( Atropa Belladorma ) .

Atropine normal p. — C1TH23N03? (Liebig). — On épuise par l'alcool concentré la racine de belladone , on abandonne l'extrait pendant quelques heures avec de la chaux caustique, on filtre et l'on sursature légèrement par de l'acide sulfurique; l'alcool ayant été chassé à une douce chaleur, on ajoute peu à peu une solution concentrée de carbonate de potasse , et l'on filtre des que le liquide commence à se troubler. L'A. normale cristallise alors dans le liquide au bout de quelque temps; on le purifie par plusieurs cristallisations dans l'alcool. Dans cette préparation , il faut éviter autant que possible d'échauffer trop la matière, car l'A. est assez altérable (Liebig).

L'A. cristallise en aiguilles incolores, soyeuses, et réunies en aigrettes; souvent, par l'évaporation lente de sa solution alcoolique, elle s'obtient en une masse diaphane, ayant l'aspect du verre.

Elle est peu soluble dans l'eau ; l'alcool la dissout aisément , l'éther la dissout moins. Évaporées à l'air, les solutions s'altèrent en partie, et prennent une odeur nauséabonde. Elle est fort alcaline. Sa saveur est très amère.

Elle fond à la chaleur de l'eau bouillante , et se volatilise à une température plus élevée , en se décomposant en partie.

Son action sur l'économie animale est très énergique ; elle est , en effet, très vénéneuse, et dilate la pupille d'une manière persistante.

Les acides, en général, la dissolvent aisément, et donnent des combinaisons cristallisables qui se colorent promptement à l'air.

Atropine hydrochlorique. — Aigrettes groupées par faisceaux , assez stables . solubles dans l'eau et l'alcool.

On obtient une semblable combinaison cristallisante avec l'acide sulfurique et l'acide acétique.

Genre Pipérine R-15X03.

657. Alcaloïde . contenu dans les différentes variétés de poivre (Pipe?- nigrum et P. longum).

Pipérine normale { pipérin) . — C,7H,9X03 ( Regnault , Gerhardt] .

— On l'extrait du poivre blanc à l'aide de l'alcool ; on chasse l'alcool de l'extrait, on reprend par la potasse, qui dissout une matière résineuse , en laissant la P. impure. On purifie celle-ci par de nouvelles cristallisations dans l'alcool.

Elle cristallise en prismes quadrilatères, incolores ou jaunâtres , fond à 100°, et donne, par la distillation sèche, des produits ammoniacaux. L'eau ne la dissout pas à froid, l'eau bouillante n'en dissout que fort peu, mais l'alcool la dissout aisément; la solution est fort acre . connue le poivre.

L'acide sulfurique concentré la dissout en se colorant en rouge de sang; l'eau en précipite la P. normale. L'acide nitrique l'attaque à chaud, et paraît produire de l'acide oxalique.

Elle absorbe l'acide hydrochlorique ; mais la combinaison est détruite par l'eau.

Les alcalis ne la dissolvent pas.

Pipérine hydrochlorique. — La P. normale absorbe le gaz hydrochlorique en se colorant en jaune; le produit fond et cristallise par le refroidissement , mais l'eau le décompose; l'alcool le dissout.

L'acide hydrochlorique concentré dissout aussi à chaud la P. normale.

Pipérine chl oroplat inique. — Lorsqu'on ajoute du bichlorure de platine à la solution alcoolique de la P. hydrochlorique , et qu'on abandonne le mélange à l'évaporation spontanée, on voit s'y former des mamelons oranges de P. chloroplatinique ; ces cristaux sont solubles dans l'alcool (Varrentrapp et \Vill ).

Genre Corydaline R-23N05.

658. Alcaloïde, contenu dans les racines de Corydali* bulbosa et de C. fabacea.

Corydaline normale. — C^BPNO5? — On précipite le suc de ces racines par L'acétate de plomb , on enlève l'excès de plomb par l'acide sulfurique, et l'on précipite la G. normale par l'ammoniaque. On la dessèche, on la dissout dans l'alcool, et, après avoir décoloré par le charbon, on évapore à cristallisation (Winkler).

Elle s'obtient en prismes incolores ou en paillettes , insolubles dans l'eau froide, légèrement solubles dans l'eau bouillante, solubles dans l'éther. L'eau alcalisée la dissout mieux que l'eau pure. Elle se fonce à la lumière.

L'acide acétique et l'acide sulfurique donnent avec elle un sel cristallin. La combinaison hydrochlorique ne cristallise pas-, mais elle donne, avec le bichlorure de mercure, un précipite insoluble (Winkler).

(1) M. Fr. Dœbereiner a trouvé dans la corydaline : carbone ( ancien poids at.) 63,0 ; hydrogène 6,8 ; azote 4,3. Notre formule exige : carbone (nouv. poids at.) 63,9; hydrogène 6,5; azote ^,3.

MX-flUlTIÈME FAMILLE.

DIX-HUITliME FAMILLE.

FONCTIONS