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Genre Ptéléène R.

265. Produit de décomposition de l'acétone normale par les chlorures ou les iodures.

Ptéléène chloré ( hydrochlorate de mésitylène , chlorure de mésityle). — C^(H5C/). — Lorsqu'on ajoute 2 parties de perchlorure de phosphore, par petites portions, à 1 p. d'acétone convenablement refroidie, et qu'on y mélange ensuite de l'eau, il se sépare un liquide oléagineux plus pesant que cette dernière. Une dissolution alcoolique de potasse convertit le ptéléène chloré en ptéléol normal et chlorure. La chaleur décompose ce corps en acide hydrochlorique et mésitylène normal (6'' fam.) (Kane).

Pléléène iodé (hydriodate de mésitylène , iodure de mésityle). — C^(H5I). — Il paraît se produire par la distillation d'un mélange d'iode, de phosphore et d'acétone (Kane).

Il existe probablement un hydrogène carboné C^H'' isomère du mésitylène et dont la densité de vapeur ne serait que la moitié de celle de ce dernier.

Genre Acétone RO.

266. Produit de décomposition de 2 molécules d'acétate (2' f.). Acétone normale ( esprit pyroacétique (l), esprit pyroligneux,

alcool mésitique , bihydrate de mésitylène). • — C^H^O. — Par la distillation sèche du sucre , de l'acide tartrique , de l'acide citrique, des acétates, etc., on obtient, entre autres produits, un liquide incolore, neutre et doué d'une odeur empyreumatique particulière. Pour l'obtenir à l'état pur, on distille un mélange de 2 p. d'acétate plombique et de 1 p. de chaux caustique, et l'on rectifie le produit sur de la chaux vive , jusqu'à ce que son point d'ébullition reste constant.

On l'obtient aussi en faisant passer des vapeurs d'acide acétique à travers un tube de porcelaine ou de fer chauifé au rouge obscur; la réaction est alors bien nette , car 2C^W0- = CO- -\- WO + C HCQ.

Ce corps est très inflammable et bout à 55° ; sa densité à l'état

(1) Nous sommes fort disposé à croire que le xylitc , trouvé par MM. Lœwig et Weidmann dans l'esprit de l)ois de Suisse , n'est qu'un mélange d'acétone , de métliol (198) cl d'acémélliol normal (273),

liquide est de 0,7921 , et à l'état de vapeur de 2,022. Sa saveur est mordicante et ressemble à celle de la menthe poi\Tée. Il se dissout en toutes proportions dans l'eau , l'alcool et l'éther; il ne dissout ni la potasse ni le chlorure de calcium. En contact avec l'air et avec des alcalis caustiques, il se résinifie promptement.

Distillé avec de l'acide sulfurique fumant, il fournit, entre autres produits , un hydrogène carboné C^H^ appelé mésitylène. Il s'accouple aussi avec l'acide sulfurique . mais la composition des produits n'est pas bien connue (1).

Le bichlorure de platine exerce sut l'acétone une action particulière qui a été examinée par M. Zeise, et dont nous parlerons dans la Sixième Famille.

Sous l'influence du chlorure de chaux, l'acétone fournit de l'acide carbonique et du formène trichloré. L'acide nitrique donne deux espèces du genre mésitol.

Par l'action de l'acide chromique, l'acétone régénère de l'acide acétique (Dumas et Stas).

Par la distillation sèche de l'acétate de chaux, on obtient, outre l'acétone , une petite quantité d'une huile C'H'^O insoluble dans l'eau, et que M. Kane(2) a désignée sous le nom de di(masine. Il est fort probable que ce produit dérive de plusieurs molécules d'acétone qui se décomposent k une température élevée. On a en effet : 4C^H60 = 1 éq. de dumasine + 1 éq. de gaz des marais + 1 éq. d'oxyde de carbone + 2 éq. d'eau.

Acétone birhlorée C^(HC/-)0. — Lorsqu'on fait passer un courant de chlore sec dans l'acétone jusqu'à ce que tout dégagement de gaz hydrochlorique ait cessé , on obtient un liquide d'une den-

(1) Lorsque, suivant M. Kanc, on môle Tacélone avec 2 fois son poids d'acide sulfurique concentré , la masse sVcliauffe beaucoup, devient bnm foncé et dégage de l'acide sulfureux ; quand le liquide est refroidi , on y mêle 2 ou 3 volumes d'eau et on le neutralise par un carbonate. Le carbonate de chaux donne une masse déliquescente an niilir'u de laquelle sont interposés de petits prismes. Une analyse Incomplète a conduit ^L Kane fi la formide ('.•''!! ">0 -f- 2(:r7-(» -f- ll-O -f- 2.S0^ =^. C''(ll'^(;r/l)S-0"' = (:-'(Il'^Crt''^)SO''; cette composition ne pré.senle aucune vraisemblance. Un autre sel a pour composition C"(ll'"Ca2)S0'' -f- aq. et renferme 7,2 d'eau de cristallisation.

Ces sels ont besoin d'iHre soumis à de nouvelles analyses.

(2) Réiiertoirederhim., t. V, p. 2'Mi. — Voyez Dixième Famille,

408 HISTOIUE ET CLASSIFICATION.

site de 1,33 et que M. Kaiie appelle chloral iiiésiti({ue. Ce corps, appliqué sur la peau, y détermine une véritable vésication.

Il se dissout complètement dans la potasse' avec une teinte brun-rouge, en produisant (l) beaucoup de chlorure et un sel particulier.

Genre Mésitol R-^O.

267. Produit de l'action de l'acide nitrique sur l'acétone normale.

Mésitol normal ( aldéhyde mésitique). — C^H^O. — Lorsqu'on chauffe l'acétone normale avec la moitié de son volume d'acide nitrique concentré , il s'opère une réaction très vive accompagnée d'un dégagement abondant de vapeurs rutilantes ; si l'on essaie de distiller le mélange, l'action est si violente qu'il en résulte souvent une explosion. Il faut refroidir le mélange dès que l'effervescence commence à se manifester, chauffer de nouveau , refroidir de même, et répéter ce traitement plusieurs fois; ensuite on ajoute au liquide 5 ou 6 fois son volume d'eau. Il se sépare alors un mélange huileux de M. normal et de M. nitrique.

Ces deux corps paraissent aussi se former par l'action de l'acide nitrique sur le mésitylène normal C^H^.

Le mésitol normal est plus léger que l'eau ; son odeur est douce et pénétrante. II est fort peu soluble dans l'eau ; il se dissout instantanément dans une lessive de potasse en donnant un liquide brun-jaunàtre. Il absorbe le gaz ammoniac avec beaucoup d'avidité en donnant une masse brune et résinoïde qui , dissoute dans l'eau , donne des cristaux par l'évaporation spontanée ( ammonialdéhyde mésitique). Lorsqu'on ajoute du nitrate d'argent à la solution de ces cristaux, il se produit un précipité jaune qui noircit par réchauffement. La réduction est favorisée par l'addition de quelques gouttes de potasse. L'argent métallique se dépose alors à l'état d'une poudre noire sans produire de miroir (Kane); le mésitol normal partage ce caractère avec l'acroléine normale, dont il est d'ailleurs l'isomère.

Mésitol nitrique (hyponitrite d'oxyde de ptéléyle). — C2(H^X)0?

(1) Si la potasse élimine tout le chlore, il pourrait se produire un sel C3(H3K)02 correspondant à un acide C^il^O^ (acide pléléique de M. Kane) et isomère ou ideuiique avec Tacide acrylique.

— Ce corps se présente à l'état d'une huile plus tlense que l'eau; son odeur et sa saveur sont fortes, mais douces. 11 se dissout dans les alcalis avec une couleur brune. Quand on le chauffe, il se décompose avec explosion , de manière qu'on ne peut pas ledistdler (Kane).

Genre Acrolèlne R--0.

268. Produit de la déshydratation de la glycérine normale; il se forme aussi dans la distdlation sèche de tous les glycérides (10^).

Acrolèlne nonntile. — C^H^O. — Ce corps , dont la vapeur irrite tant les yeux, s'obtient le mieux quand on distille dans une cornue spacieuse un mélange de glycérine et de sulfate acide de potasse , ou de glycérine et d'acide phosphorique anhydre. On recueille le produit dans un récipient convenablement refroidi et muni d'un long tube qui conduise les vapeurs non condensées dans une bonne cheminée, afin den préserver les yeux. Le produit distillé renferme une couche huileuse d'acroléine qui nage sur un liquide aqueux renfermant en dissolution une certaine quantité de ce corps ainsi que des produits de décomposition acides (acide acrylique, etc.). On le met en digestion avec de l'oxyde de plomb jusqu'à disparition de toute réaction acide, et l'on rectifie ensuite au bain-marie ; l'acroléine passe déjà audessous du point d'ébullition de l'eau; après l'avoir desséchée sur du chlorure de calcium , on la rectifie une seconde fois au bain-marie. Comme la substance s'oxyde très rapidement à l'air, il faut toujours opérer dans des appareils bien secs remplis d'acide carbonique et convenablement fermés. Ces opérations sont d'ailleurs bien jx-nibles et incommodent l'expérimentateur à un haut degré ( Kedtenbacher).

A l'état de pureté, l'acroléine est un ricjuide incolore , limpide, très réfringent et dont la va|)eur irrite d'une manière épouvantable les yeux et les voies respiratoires ; lorsqu'elle est bien délayé*; , son odeur n'est pas désagréable. Ouehjues gouttes d'acroléine répandues dans un appartemtnit suffi.sent pour faire pleurer tout(( une société et pour déterminer riiillaniination i\c^ yeux. Sa saveur est brûlante.

L'acroléine est plus légère que l'eau et bout à 52" c. La densité de sa vaipeur a été trouvée égale à 1,897. Elle se dissout dans environ 40 p. d'eau; l'éther la dissout en plus grande quantité. Récemment préparée , sa solution est neutre , mais elle s'acidifie promptement au contact de l'air. Elle brûle aisément avec une flamme claire et lumineuse.

Elle ne se conserve pas longtemps sans s'altérer, en s'acidifiant et en se transformant en une matière blanche , floconneuse et insoluble dans l'eau [disacryle [{)) ; les acides qui se forment dans ces circonstances sont les acides acrylique C^H^O-, acétique C^II^O^ et formique CH^O^.

Lorsqu'on le mélange avec un alcali caustique , la réaction est très vive, l'odeur irritante de l'acroléine disparaît, et il se manifeste une odeur de cannelle comme quand on mélange de l'acétol normal avec des alcalis ; en même temps il se produit des corps résineux formés sans doute par l'action simultanée de l'air.

L'acroléine se trouve, comme tous les aldéhydes, placée sur la limite entre les acides proprement dits et les substances neutres : aussi, lorsqu'on ajoute du nitrate d'argent à sa solution aqueuse, il se produit un précipité blanc et cadlebotteux ; mais par le repos ce précipité se réduit en produisant de l'acrylate. Si l'on favorise la réaction en ajoutant au mélange quelques gouttes d'ammoniaque et en faisant bouillir, l'argent se réduit immédiatement , mais il ne produit pas de miroir métallique , comme e'est le cas dans la réduction opérée par l'acétol (233). Lorsqu'on mélange l'acroléine avec du peroxyde de plomb , il n'y a point de réaction ; mais si l'on remplace ce dernier par de l'oxyde d'argent, celuici se réduit promptement en développant une chaleur assez forte pour faire bouillir et vaporiser une grande partie de l'acroléine; en même temps on a en solution de l'acrylate argentique ( Red-

(1) M. Redtenbnclier considère cette substance blanche comme Qioj|i4o4^ mais il paraît que la combustion en avait été imparfaite et que ce n'est autre chose qu'un polymère de Tacroléino, semblable à ceux que fournit l'acétol normal ; du moins l'auteur a remarque! que cette transformation s'eflectue aussi dans la matière renfermée dans des tubes scellés à la lampe.

! tenbacher). Ces réactions s'interprètent de la manière suivante :

2C3H^O 4- \g^0 = 2CHlPAg)0 + H20. I C3(H3A^)0-j- A^^o = C3(H3Ap)02-f A^2,

Lorsqu'on fait passer l'acroléine à travers un tube chauffé au

rouge , il se produit de l'eau , de l'hydrogène carboné , ainsi

qu'un dépôt de charbon.

; Acroléine argentiqite. — C^[lP\g)0. — C'est, selon nous, le

précipité blanc occasionné par le nitrate d'argent dans la solu- I tion du corps précédent. (Voyez p. 342.)

Genre Anile R— ''0,

269. Anile bichloré (chloranile ). — C^C/sQ. — M. Erdmann a obtenu ce corps par l'action prolongée du chlore sur une solution alcoolique d'isatine chlorée ou bichlorée ( 8" famille ) : c'est le résidu qu'on obtient en dissolvant à froid le produit huileux dans l'alcool. On le lave d'abord avec de l'eau, puis on le dissout dans l'alcool bouillant, qui l'abandonne, par le refroidissement , en paillettes jaune pâle , d'un éclat métallique et nacré.

Ce corps se sublime complètement sans fondre et sans laisser de résidu quand on le chauffe doucement ; mais si on le chauffe brusquement , il se fond et se décompose en partie. Il est insoluble dans l'eau et ne se dissout presque pas dans l'alcool froid; mais il se dissout dans l'alcool bouillant avec une couleur jaune-pâle , et cristallise , par le refroidissement du solvant , en paillettes d'un éclat irisé qui ressemblent à l'iodure de plomb.

L'acide nitri([ue est sans action sur l'anile l)ichloré, même à la température de l'ébuUition ; l'acide sulfurique et l'acide hydrochlori(|ue sont dans le même cas.

A chaud , il se dissout aisément dans la potasse diluée en donnant un liquide pourpre qui dépose , par le refroidissement, des paillettes d'anihite chloro-potassiciue (150). Il se dissout ais(';ment dans uni; solution de mono.sulfure de potassium en doimani un li(|uide jaune qui se colore l'apidemenl au contact de l'air v,\\ devenant brun et finalement noir, et en déposant une poudre noire et grenue. Lorsqu'rtn traitt^ par de l'acid*; hy(lrochlori(|ue la solutictn jaune i\v. l'aiiilc l>i('lilor('' dans \o sull"ui't'(l(> potassium, innnédiatement après l'avoir pn'iian''»; , il se st'îparc ini prc'cipité

412 IIISTOIRE ET CLASSIFICATION.

blanc-jaunàtre. Celui-ci est soluble dans l'alcool et l'éther, ainsi que dans la potasse causti<}ue (Erdmann).

Lorsqu'on chauffe l'anile bichloré avec de l'ammoniaque aqueuse, il s'y dissout lentement, sans effervescence , en donnant un liquide d'un rouge de sang foncé, et qui donne par la concentration de petites aiguilles aplaties, couleur châtain et assez brillantes d'anilammon bichloré :

2C3Ci20 + 2NH3 4- IPO = C6H6C/2N203 -I- mcl (1).

Suivant M. Hofmann , on obtient aussi l'anile bichloré en ajoutant de l'acide hydrochlorique concentré à une solution alcoolique d'anilhie normale (6' famille), faisant bouillir le liquide et y jetant peu à peu de petits fragments de chlorate de potasse ; l'anile bichloré se dépose alors en paillettes dorées qu'on purifie de chlorure de potassium par des lavages à l'eau. Il faut éviter l'emploi d'un excès d'alcool , autrement une grande partie du chlorate se perd en transformant l'alcool en éther acétique. Les eaux-mères dégagent de l'ammoniaque quand on y ajoute de la chaux. Le phénol et la salicine produisent également de l'anile bichloré.

Genre Méthylal R+2O2.

270. Il se produit par l'oxydation de plusieurs molécules d'esprit de bois ( V" famille).

Méthylal normal. — DHsQî. — Lorsqu'on distUle un mélange d'esprit de bois , d'acide sulfurique et de peroxyde de manganèse , il passe, entre autres produits , un liquide huileux et éthéré appelé formométhyldlpavM. Dumas, mais qui, d'après les recherches de M. Malaguti , n'est qu'un mélange d'éther formique de l'esprit de bois (formométhol normal G.) et d'un principe particulier. En effet, ce formométhylal ne présente pas un point d'ébullition fixe et donne à l'analyse des résultats différents , suivant l'époque où l'on a recueilli les produits de sa distillation. Lorsqu'on l'agite avec une solution de potasse caustique, il s'attaque

(1) Cette équation s'accorde avec les analyses de M. Erdmann ; mais, à voir l'action de l'ammoniaque sur d'autres corps chlorés (66) , on est perlé h croire que la réaction est plutôt celle-ci : C^Ci^O -\- NH^ = C3(H2C/)NO -J- lie/.

vivement en donnant du formiate, de l'esprit de bois et du méthylal normal ( Malaguti ).

Ce dernier est limpide , a la même odeur que le formométhylal, et exige 3 volumes d'eau pour se dissoudre ; la potasse le sépare de l'eau ; il est soluble dans l'alcool et l'éther, bout à-j- 42' c, sous la pression de 761'""'; sa densité, comparée à celle de l'eau, est de 0,8551. La densité de sa vapeur a été trouvée égale à 2,625.

Mêlé avec de l'acide nitrique un peu étendu et chauffé légèrement , il se décompose ; il y a dégagement de bioxyde d'azote sans acide carbonique ni oxyde de carbone ; dans la dissolution on trouve alors de l'acide Ibrmique en quantité considérable. Le bichromate de potasse mélangé d'acide sulfurique donne les mêmes résultats. Une dissolution alcoolique de potasse le convertit également en formiate ( Malaguti).

Le chlore agit très lentement sur le méthylal ; ce n'est qu'après plusieurs heures d'action qu'on remarque une légère élévation de température et un dégagement d'acide hydrochlorique ; quelquefois la réaction est instantanée. Finalement on obtient des cristaux d'acétène perchloré [ sesquichlorure de carbone ) et de l'acide formique :

C3H«02 + Ci'2 .= C2C/« -f CI1202 + 6HC^ Genre Fonvnlcool, RO'.

271. Formalcool normal (éther formique). — C^H^O^. — On obtient cet éther en mélangeant dans une cornue? p. de formiate de soude , 6 p. d'alcool noruial et 7 j). d'acide sulfurique concentré; le mélange s'échauffe beaucoup, et l'éther distille en grande partie sans qu'on ait besoin de chauffer. On le lave avec un peu de carbonate de soude pour le purifier d'acide et on le rectifie sur (lu chlorure de calcium.

Il est incolore , d'une odeur forte et agréable qui rappelle celle des noyaux de pèches. Il bout à 56-' ; sa densité à \\]Ud liquide est (l<! 0,9 157, et à l'état de vapeur de 2,573. Il Inùle avec une; flamme bleue, jaune sur les bords. Il se dissout dans 9 parties «l'eau ; la solution s'acidifie promptement en donnant de l'acide formicpie et de; l'alcool.

L'ammoniaque sèche n'agit pas sur lui, mais l'ammoniaque aqueuse , comme les autres alcalis caustiques , le convertit en alcool et en formiate.

Formalcool chloré (éther chloroxycarbonique). — C^(H^Ci)0*. — Lorsqu'on fait absorber du phosgène bichloré par de l'alcool normal , il se produit de l'acide hydrochlorique et un liquide huileux qu'on rectifie sur de l'oxyde de plomb et sur du chlorure de calcium (80).

Ce produit est incolore , très fluide , d'une odeur suffocante et qui irrite les yeux. Il est entièrement neutre au papier ; sa densité à 15° est de 1,139; à l'état de vapeur elle est de 3,823. Il bout à -f- 94» ; il est inflammable et brûle avec une flamme verteg L'eau ne le dissout pas à froid, mais à chaud elle le décompose (Dumas).

L'ammoniaque caustique le décompose en HCl et en uréthane normal (66).

Formalcool bichloré (éther formique bichloruré). — > C^(H^Cf^ 0^. — Le chlore attaque vivement le formalcool normal en produisant de l'acide hydrochlorique, de l'acide formique, de l'acétène chloré (éther hydrochlorique) et du formalcool bichloré. L'acétène chloré et l'acide formique sont évidemment des produits secondaires, provenant de l'action de l'acide hydrochlorique sur le formalcool normal ; on a en effet :

C3H602 + ci^ = c3(ii^c«2)o2 + ma.

C3H602 -f IICi= C2(I15C0 + «1202.

On distille lentement le produit sans dépasser + 90° j si l'on poussait la température jusqu'à + 105°, la masse brunirait. On verse le résidu dans l'eau , et l'on dessèche dans le vide la matière huileuse qui vient surnager. Elle est soluble dans l'alcool et l'éther ; l'eau la décompose lentement. On ne peut pas la faire bouillir sans qu'elle s'altère. Sa densité est de 1,261 à 16'. Une dissolution aqueuse de potasse l'attaque facilement en produisant du chlorui'e , de l'acétate et du formiate ( Malaguti) :

C3(H4Ci2)02 -I- 2(K11)0 = 2I1C« + C2(H3K)02 + C{I1K)02.

Genre Acéméthol RO2.

272. Acéméthol normal {éther acétique du méthylène, acétate de

TROISIÈME FAMILLE. 4l5

méthylène, mésite de M. Reichenbach). — C^H^O-. — Cet éther s'obtient par la distillation d'un mélange de 2 p. d'esprit de bois, 1 p. d'acide acétique très concentré et 1 p. d'acide sulfurique concentré ; on verse le liquide distillé sur du chlorure de calcium fondu , de manière à séparer l'excédant d'esprit de bois qui se combine avec le chlorure , et on le rectifie sur du carbonate de soude.

L'esprit de bois brut renferme une grande quantité d'acéméthol normal (Berzélius).

C'est un liquide incolore, d'une odeur éthérée agréable. Sa densité à l'état liquide est de 0,919 à + 2-2° ; il bout à + 58" à 762 "'"'. ; la densité de sa vapeur a été trouvée égale à 2,563. Il est soluble dans l'eau et se mélange en toutes proportions avec l'alcool, l'esprit de bois et l'éther (Dumas et Péligot).

Les alcalis hydratés le convertissent en acétate et en méthol normal.

Le chlore , en agissant sur lui , donne naissance aux espèces chlorées que nous allons décrire.

Acéméthol bichloré (acétate d'oxychlorure de méthyle, acétate de méthylène bichloruré). — C^(H^C/-]02. — Lorsqu'on fait passer du chlore sec dans l'acéraéthol normal, en ayant soin, vers la lin, de favoriser la réaction par la chaleur d'un bain-marie, il se dégage beaucoup d'acide hydi'ochlorique et d'acide acétique. Dès qu'il n'y a plus de réaction, on distille jusqu'à ce que le résidu commence à se colorer ; on lave celui-ci avec une dissolution faible de potasse et puis avec de l'eau (Malaguti).

Desséché dans le vide , le produit est limpide , incolore , d'une densité de 1 ,25. Il brûle avec une flamme jaune, verte à la base ; il est neutre aux papiers ; sa saveur est à la fois sucrée , alliacée et brûlante;. Il bout à 148° en se d(5Composant. L'eau le décompose lentement en acides formique , acétique et hydroclUorique ; \x\ni dissolution conc(;ntr(';c de; {iotasse l'attaque aisément en donluuit des produits semblables , car :

C3(H<Cf2)0'i -f 2(KI1)0 = C(IIK)02 + C-'(ll3k)02 4 SlICi.

Acéméthol trichluré (chloryle). — €-'(lFC/''jO^. — M. Laurent a obtenu ce corjts en faisant pass(.'i' très lentenu:nt du chlore «lans l'acémétliol ncjinial jus(iu'à c<; ({n'il Ji'y eût phis de décuni-

^j16 histoire et classification.

position, distillant la liqueur, rejetant les deux premières portions qui renfermaient deux liquides superposés, et recueillant à part le reste. Ce dernier, distillé à plusieurs reprises jusqu'à ce que son point d'ébullition fût constant, a donné un liquide incolore plus pesant que l'eau, bouillant vers 145" et distillant sans altération ( Laurent).

La potasse caustique en dissolution attaque fiicilement ce corps ; la liqueur brunit en dégageant une vapeur qui pique les yeux et dont la saveur est sucrée ; il se forme en même temps du chlorure , du formiate de potasse et une huile particulière C-(H^C/2) que M. Laurent appelle c/i/orome7At//ose, et qui pourrait bien être de l'éthérène bichloré (225).

Genre Acrylafe R-^O^.

27.*^. Produit de l'oxydation de l'acroléine. Celle-ci absorbe très facilement l'oxygène de l'air en se transformant en acide acrylique. Si l'on fait agir l'oxyde d'argent en excès sur l'acroléine, l'odeur de cette dernière disparaît, et on obtient un dépôt d'argent métallique et de l'acrylate argentique qui reste en dissolution (Redtenbacher).

Acrylatc normal (acide acrylique). — C^H^O'^. — Quand on fait passer de l'hydrogène sulfuré sec sur de l'acrylate d'argent, la réaction est assez vive; il faut donc avoir soin d'entourer de glace la boule où elle s'opère, et de ne la chauffer qu'à la fin pour faire passer l'acide acrylique.

Après avoir été rectifié , ce dernier se présente à l'état d'un liquide limpide, d'une odeur acide , agréable, légèrement empyreumatique et semblable à celle du vinaigi'e. Refroidi jusqu'à 0°c,, il ne s'est pas solidifié. Sa saveur est franchement acide ; il se mêle à l'eau en toutes proportions et bout au-dessus de 100"; son point d'ébullition est à peu près intermédiaire entre celui de l'acide formique et de l'acide acétique. On peut le distiller sans altération.

L'acide sulfurique étendu et l'acide hydroclilorique ne l'altèrent pas ; mais il est décomposé par l'acide nitrique et par d'autres agents oxygénants, en donnant de l'acide acétique, de

TROISIÈME FAMILLE. 4l7

Tacide formique ainsi que les produits d'oxydation de ces acides.

Par un contact prolongé avec des alcalis hydratés il se convertit en acétate et en formiate ; eifectivement C^H^O^ + 211^0 = C^H^O^ + CH202 + H2.

Lorsqu'on le distille avec un mélange d'alcool et d'acide sulfurique, on obtient un mélange d'étlier formique et d'éther acétique (Redtenbacher).

Acrylate sadique. — G-*(H^N«)0^ -f- 2 aq. — En saturant l'acide acrylique aqueux par du carbonate de soude , et évaporant à cristallisation , on obtient de petits prismes transparents , efflorescents, d'une saveur salée et amère, et trèssolubles dans l'eau (Redtenbacher;.

Acrylate barytiquc. ■ — C^(H^Bf/jO^. — Il se dessèche en une masse gommeuse très soluble dans l'eau et moins soluble dans l'alcool.

Acrylate argentique — C^(HW^)0^. — On prépare ce sel avec l'acroléine obtenue par la distillation des graisses. Les huiles volatiles provenant de cette distillation sont rectiiiées ; les portions qui passent entre 40 et 60 ' sont recueillies à part et recti- [ fiées sur du chlorure de calcium. Ensuite on place de l'oxyde d'argent dans une cornue tubulée munie d'un récipient refroidi, ; et l'on y verse peu à peu l'acroléine ; la réaction est extrêmement ! vive, et une grande partie échappée à la décomposition vient se ! condenser dans le récipient. On continue d'y faire agir l'acroléine jusqu'à disparition de toute odeur, ce qui exige souvent beaucoup de temps ; on verse de l'eau sur le résidu , et l'on , chauflé de manière à chasser les huiles volatiles qui avaient été mélangées avec l'acroléine brute; on filtre la liqueur bouillante, et on l'abandonne à cristallisation dans un endroit obscur.

Le produit, purifié par plusieurs cristallisations, s'obtient en belles aiguilles blanches , d'un éclat soyeux, légères, flexihles et fort semblables à l'acétate d'argent. Ces cristaux ne renferment pas d'eau de cristallisation , et sont peu solubles dans l'eau I froide. Ils noircissent lentement a la lumière , mais ils deviennent ' très [»ronq)temont noirs à 100" c, surtout s'ils sont encore humides. 11 faut donc; les dcssi-cher dans le vide et dans l'obscurité sur de l'acide sulfurique. Chaulfés au-dessus de 100", ils pro-

duisent une très légère détonation , donnent une vapeur jaune et acide , et augmentent de volume en formant un tissu dendritique de carbure d'argent ( Redtenbaclier).

Les acrylates en général se décomposent à la longue en se convertissant en acétates , et probablement aussi en formiates ou en carbonates.

Genre Anilate R-*0^.