G'^H^O.OH + G2H30.0H
Acide butyrique Acide acétique
Bien que la glycérine soit un antiseptique, elle est susceptible de servir d'aliment à des microorganismes , de fermenter, ainsi que l'ont établi les travaux de Béghamp, de Berthelot et de FiTz. Avec de la craie et de la viande, la glycérine abandonnée aux germes et l'air fournit : de l'alcool éthylique et plusieurs de ses homologues, de l'acide acétique et d'autres acides gras plus élevés (butyrique, caproïque, etc.); en même temps se dégagent de l'hydrogène, de l'azote et de l'acide carbonique. En présence du carbonate de chaux, sous l'influence d'un Schyzomycète, Frrz a vu la glycérine donner un peu d'alcool ordinaire, des alcools propylique et butylique normaux, des acides gras, de l'acide lactique, du gaz carbonique et de l'hydrogène. Avec un microbe particulier, le Bacillus butylicus, la glycérine fermente également, en produisant ces mêmes alcools (éthylique, butylique, propylique), les acides butyrique et lactique et du triméthylène-glycol GH^.OH — GH^ — CH'^.OH (FiTz). Un autre microbe, le B. ethaceticus, fait fermenter la glycérine additionnée de peptone et de carbonate de chaux : on obtient surtout de l'alcool éthylique et de l'acide acétique, avec un peu d'acides succinique et formique ; mais la fermentation n'est jamais complète (Pergy Franrland et Fox).
2^ Acide butyrique. — a. Etal naturel^ production. — L'acide butyrique ou butanoïque normal GH^ — GH-^ — GH^ — GO'^H existe, à l'état de tributyrine, dans les matières grasses du lait; on le rencontre également dans la sueur et parmi les produits de l'expectoration, chez les malades atteints de gangrène pulmonaire.
On l'obtient en faisant fermenter le lactate de chaux sous
rinfluence des ferments butyriques, très nombreux d'ailleurs. Entre autres microbes pouvant fournir de l'acide butyrique, il faut citer le komma-bacille de Koch, le Vibrio Metschnikoviij le bacille pyocyanique etc., etc.
b. Propriétés. — L'acide butyrique est un liquide un peu huileux, d'odeur désagréable de beurre rance, cristallisante — 19° en paillettes nacrées, fusibles vers — 2®, Il bout à 162<*. L'eau le dissout en toutes proportions ; mais le chlorure de calcium le sépare de sa solution aqueuse. 11 est soluble dans l'alcool et l'éther.
Oxydé par l'acide nitrique, il donne de l'acide succinique.
La tribulyrine C'H*.(CW0*)3 est une masse butyreuse, insoluble, bouillant à 285<>.
Z^ Acide caprolque. — a. Etat naturel ^ production. — Gomme le précédent, l'acide caproïque ondiméthyl-^-butanoïgue (CH»)« = CH — CH* — CH2 — CO^H, est à l'état de caproïne dans le beurre; on l'a trouvé aussi dans la sueur, les fèces et, à l'état de traces, dans le sang.
On le prépare par l'action de l'isocyanure d'amyle sur la potasse alcoolique.
b. Propriétés. — Liquide de consistance un peu huileuse, d'odeur désagréable, rappelant celle de la sueur. Non congelable à — 18°. Bout à 200°. Ne se mélange pas avec l'eau.
4° Acide caprylique. — a. Etat naturel, production. — Dans le beurre, on trouve, en petite quantité, à l'état d'éther neutre de la glycérine, l'acide caprylique normal ou acide octanoïque GH3 — (CH2)« — CO^H.
On extrait généralement cet acide du beurre de coco.
b. Propriétés. — C'est un corps d'odeur désagréable, cristallisant à basse température en paillettes fusibles à -\- 16°, bouillant à 236°, insolubles dans l'eau.
6° Acide caprique. — a. Etat naturel, production. — Ghevreul a démontré le premier, en 4823, la présence dans le
beurre, à côté des acides précédents, de l'acide caprique ou décanoïque G^^^H^^O^. 11 peut s'extraire du suint altéré (A. et P. Buisine), ainsi que des produits de la distillation de l'acide oléique.
b. Propriétés, — Fines aiguilles, insolubles dans Teau, fusibles à 31**, bouillant à 268'», d'odeur désagréable rappelant, surtout à cbaud, celle de la sueur.
6° Acide palmitique. — a. Etat naturel, production. — Tandis que les corps précédents ne se rencontrent, et en petites quantités seulement, que dans les matières grasses du lait, l'acide palmitique constitue, à l'état d'éther neutre de la glycérine ou tripalmitine, un des éléments les plus importants des huiles végétales aussi bien que des graisses de l'homme et des animaux.
On prépare facilement l'acide palmitique en saponifiant le blanc de baleine par la potasse alcoolique ; le palmitate de potasse, transformé par le chlorure de baryum en savon barytique, est lavé à Talcool et finalement décomposé par l'acide chlorhydrique, qui met l'acide palmitique en liberté.
b. Propriétés. — L'acide palmitique ou hexadécanoïque Q16J132Q2 egi; cristallisé en écailles grasses au toucher, inodores, fusibles à 62°, distillant vers 340° en se décomposant un peu. 11 est insoluble dans l'eau, soluble dans l'alcool.
La tripalmitine (s^)\^. (O^^^^O'^Y est en cristaux blancs, peu distincts, fusibles à 62°, insolubles dans l'eau, peu solubles dans l'alcool, solubles dans l'éther.
7° Acide margarique. —- La présence dans les graisses naturelles de l'acide margarique G^^H^'O'^, intermédiaire par toutes ses propriétés entre les acides palmitique et stéarique, paraît définitivement controuvée.
8° Acide stéarique. — a. Etat naturel^ production, — Ge composé en G^^H^^'O'^ est, lui aussi, un des éléments les plus importants des corps gras naturels, surtout de ceux dont le point de fusion est élevé.
PRÉCIS DE ciimiE. 6
82 PRINCIPES IMMÉDIATS DE L'ORGâNISME
On peut l'extraire du suif de moutou, en sapoiiitiant le suif par la potasse et traitant par l'acide chlorhydrique pour mettre en liberté un mélange d'acides gras, d'où Ton sépare l'acide stéarique par cristallisation dans l'alcool.
b. Propriétés, — Paillettes blanches, grasses au toucher, fusibles à 71°, bouillant au delà de 360^, insolubles dans l'eau, fort peu solubles dans l'alcool (2,5 p. 400 environ), solubles dans la benzine et le sulfure de carbone.
Le corps gras neutre ou tristéarine C3H^.(G^'H3-^0^}' est en écailles blanches, fusibles à 71®, volatiles dans le vide sans décomposition, insolubles dans l'eau, peu solubles dans l'alcool froid, plus solubles à chaud.
9^ Acide oléique. — a. Etat naturel, production. — Cet acide en G'^H^^O'^ n'appartient pas à la série précédente, celle des acides gras proprement dils, de formule générale G^H^^O- ; il fait partie de la série G"H'^"-'^0''^ ; c'est un isologue de l'acide stéarique, c'est-à-dire qu'il a le môme nombre d'atomes de carbone, mais H^ en moins. Avec les acides stéarique et palmitique, il constitue un des trois acides importants des corps gras naturels, surtout des huiles liquides ; il y existe à l'état de glycérine neutre.
On l'extrait de l'huile d'amandes douces, en saponifiant celleci par une lessive alcaline ; on transforme les acides gras en sels de plomb et on reprend par l'éther qui enlève l'oléate de plomb. La décomposition de ce dernier sel par l'acide sulfurique fournit l'acide oléique.
b. Propriétés. — G'est un corps incolore et inodore, cristallisable en aiguilles, fondant à -f 40°, bouillant à 285° sous 100™"^ de pression, entraîné par la vapeur d'eau surchauffée à âSO"^* Ghimiquement pur et en solution alcoolique, il n'agit pas sur le tournesol. Il fixe le brome et l'acide iodhydrique, se transforme en acide élaïdique eu présence de l'acide azoteux, et ûhq énergiquement l'oxygène en donnant des composés acides peu connus.
La trioléine G3H^(Gi«H330'^)3 est l'élément le plus important des corps gras liquides. G'est une huile neutre, distillable dans le vide, insoluble dans l'eau, soluble dans l'alcool, très soluble
LÉGITHINES 83
dans Téther. La trioléine se combine avec l'acide sulfurique en donnant une combinaison saturée : 2G3H^(G18H3302)3 + 3S0^H^.
§ 2. — LÉGITHINES
En s'unissant à l'acide phospliorique, la glycérine peut fournir un acide glycéro-phosphorique, employé depuis quelque temps en thérapeutique à l'état de sel de sodium ou de calcium. Cet acide de formule
/OH yO — G'H»<
