BILE. 1SI

cipite par Tadditioii diacide, en flocons bruns. Dans une solution ammoniacale, le chionire de calcium donne un précipité de bilifuschine et de chaux.

Biliprasine C**H"AzH)*. — La biliprasine existe en petite proportion dans les calculs biliaires de Tliomme, probablement aussi dans Turine ictérique. Elle peut être regardée comme de la biliverdine plus un atome d'eau.

C««H»Ai«0»-»- H«0=:C««H«Ai«0« BtlivtrdkM. KliprnïM.

On épuise successivement les calculs biliaires réduits en poudre fine par Télher, Teau, le chloroforme, Tacide chlorhydrique, et on dissout le résidu dans Talcool. On évapore à sec la dissolution alcoolique ; on fait agir sur la masse restante l'éther, puis le chloroforme. On dissout dans Talcool froiJ, on filtre et on évapore à sec.

La biliprasine est une substance noire, brillante, donnant une poudre vert foncé. Elle est insoluble dans l'eau, Téther, le chloroforme ; facilement soluble dans Talcool avec une coloration d'un vert très-pur, qui devient brun par l'addition d'un alcali. Ses solutions alcalines produisent avec les acides un précipité ?ert, et se transforment au contact de l'air en substances ulmiques, Avec Tacide azotique elle donne les colorations de la bilirubine.

Stsedeler a nommé bilihumine la substance qui reste après avoir traité successivement les calculs biliaires par l'alcool, l'éther, l'eau, l'acide chlorhydrique, le chloroforme. Elle est peu soluble dans

rammoniaque, davantage dans les solutions alcalines. Elle ne parait pas avoir encore été obtenue à l'état pur.

Scherer et Stœdeler ont reconnu encore dans la bile de bœuf fraîche une substance douée d^une couleur verte qui, en couches minces, donne une raie d'absorption dans le spectre entre D et E plus près de D. D'après Jaffé l'action de Tacide chlorhydrique sur les matières colorantes de la bile de l'homme et du chien, donne une substance qui a au spectroscope les mêmes apparences qu'une des matières colorantes de Turine, c'est-à-dire une raie entre F et b. Par l'addition d'un alcali une deuxième raie apparaît à côté de la première.

Choiestérine (?*H**04-H*0. — La cholestérine est un produit excrémentitiel formé en grande partie par la désassimilation du cerveau et des nerfs, séparé du sang par le foie, déversé à la partie supérieure de l'intestin grêle avec la bile, transformé pendant son trajet dans le canal alimentaire en stercorine (séroline de Boudet), substance qui diffère très-peu de la cholestérine et est évacuée comme telle par le rectum.

La cholestérine existe constamment dans la bile des animaux des classes supérieures. Elle se rencontre en quantité considérable dans les calculs biliaires ou elle fut découverte en 1775 par Conradi, et en 1782 par PouUetier de la Salle. Elle se trouve dans la substance du cerveau et des nerfs (Couerbe), le sang (Denis, Boudet, Lecanu), le jaune d'œuf(Lecanu, Gobley), la rate, le liquide de l'hydrocèle, des kystes ovariques, les

BILE. ItS

tumeurs athéromateuses de la peau et de la tunique intermédiaire des artères (Robin), le pus, le tubercule, le méconium, mais elle ne s'observe que très* rarement dans l'urine, et n'existe pas dans les ieccs.

On a signalé aussi la présence de la cholestérine dans le règne végétal, pois, huile d*olive, matière grasse que l'éther enlève au gluten, huile de foie de morue, huile, d'amande, grains de maïs, etc.

Diaprés Hoppe Seyler^ les globules du sang contiennent 0,04 à 0,06 de cholestérine pour 100. Dans le sérum elle varie de 0,230 à 0,019.

TABLEAU DS LA «tDARTITÉ M CHOLUTfonB ABt MTIM WUKVX*.

ClOLISTiim

QOAimTi pour mLiKux. OBSBKTATBORS. iXAiiwte. 1000 partiel.

c . 1. ( Beeciuerel et

Soig veineux : homme j "^^.^^ ^ ^ ^

—: femme Id. > 0,090

~ femme, 35 ans. A. Flînt. 20,221 0,445

-. homme, 22 ans. Jd. 12,471 0,658

~ homme, 24 ans. Id. 6,653 0,751

Bile bnroaine Frerichs. > 1,600

— de bœuf normale .... Berzelius. » l;000

- bumaine A. Flint. 14,551 0,618

Méconinm Simon. » 160.000

Méconium A. Flint. 11,500 6,243

Cerrean humain Id. 10,551 7,729

Cerrean humain Id. 9,776 11,456

GristaiUn de bœuf (4 crisUUins) Id. 8,742 0,907

Préparation. — On prépare ordinairement la cholestérine avec les calculs biliaires pulvérisés. On les dissout dans l'alcool, et elle se dépose par le refroidis-

* Bulletin de la Société chimique^ 1866, t. VI, p. 244. ^ Augustin Flint, Rechercher mut une nouvelle fonction du foie, brochure, p. 18; 1868.

sèment à Tétat cristallisé. Pour la purifier, on la fait bouillir avec une solution de potasse, puis, après le refroidissement, on recueille la masse insoluble et on la lave avec de Falcool froid et de Teau. Enfin on la dissout dans \in mélange d'alcool et d ether que Ton abandonne au refroidissement et à Tévaporation spontanée.

Le procédé d'extraction est un peu plus compliqué lorsque la bile est unie à des matières grasses. On pèse selon les cas la bile, le cerveau, le sang, le sérum ou le caillot; on les dessèche au bain-marie, puis, après les avoir finement pulvérisés, on les traite à deux reprises pendant vingt-quatre heures par l'éther en employant environ 5 centimètres cubes pour chaque gramme du poids originaire. On filtre et on abandonne Téther à l'évaporation. On reprend le résidu par Talcool bouillant, un centimètre cube par gramme du poids initial, on filtre dans un entonnoir chaud et on abandonne à révaporation spontanée. Le produit contient la cholestérine mêlée à des matières grasses que l'on saponifie en .les faisant digérer pendant deux heures avec une solution de potasse ; on étend d'eau et on lave sur le filtre. Le filtre séché est épuisé par Téther. Puis,' après l'évaporation, on reprend par l'alcool qui donne la cholestérine pure et qui peut être pesée. Dans Tanalyse de la matière cérébrale et de la bile, il est quelquefois nécessaire de laver au charbon animal la première solution éthérée.

La cholestérine fond à 1 45** et distille dans le vide à 500. Elle est presque insoluble dans Peau, les acides

étendus, les dissolutions alcalines. Peu soluble dans l'alcool froid, elle se dissout en quantité considérable dans Talcool bouillant, Téther, le chloroforme, la benzine. Elle ne se dissout qu*en faible proportion dans les acides biliaires. Les dissolutions de cholestérine dévient le plan de polarisation vers la gauche de — 52*. Cet écart, d'après Hoppe Seyler, est indépendant de la nature des dissolvants, de leur concentration et de leur température.

M. Berthelot a montré que la cholestérine se corn* porte dans quelques-unes de ses réactions comme un alcool monoatomique, et qu*eUe peut, comme les alcools, donner naissance à un carbure d'hydrogène et à des cthers. Il parait plus juste de Tassimiler à un pseudo-alcool, car elle ne peut, d'une manière simple, donner naissance k un acide. La cholestérine produit une série de dérivés comparables à ceux que donne Talcool.

C'H»0lrt C« H*

C«H» )" Cl

itbylène. ftther teniolqw. itbar

chlorbydriqua

SI» '^a'-l

CboIctUriliM. ith«r beniolque itKtr chbrhydriquii

de U choletUriiif. d« U cliolMtériiM.

Ces éthers s'obtiennent en chauffant la cholestérine dans des tubes fermés avec les acides organiques. Par l'action de la potasse, ils reproduisent la cholestérine, tandis que l'acide mis en liberté se combine avec la base.

La cholestérine, chauffée à TO"" avec de l'acide sul-

furique étendu, perd son aspect cristallin, se colore en rouge brun et donne trois carbures d'hydrogène isomériques entre eux. Pour les séparer les uns des autres, on les traite par Teau, puis on les dissout dans Téther. Une partie reste insoluble et représente le cholestérilène (a) qui s'obtient ensuite en aiguilles brillantes quand on le fait cristalliser dans l'essence de térébenthine. La dissolution éthérée est ensuite additionnée d'alcool qui précipite les cholestérilènes (b) et (c). On dissout dans Téther ; le cholestérilène (b) cristallise pendant Tévaporation; le cholestérilène (c) ,, reste comme un produit amorphe.

L'acide phosphorique concentré, chauffé avec de la , cholestérine, la transforme de même en deux carbures isomériques dont l'un, le cholestérone (a) est soluble .,\ dans l'alcool et cristallise en longues et fines aiguilles, ., tandis que l'autre cholestérone (b) est insoluble dans . l'alcool et l'éther, mais se dissout dans les huiles es- ' sentielles et cristallise en aiguilles. ,

L'acide azotique transforme la cholestérine en acide ' '^ cholestérique et en acide acétique et ses homo-.^ logues. ""^

Réactions caractéristiques de la cholestérine. — Lorsqu'on projette un cristal de cholestérine dans de l'acide sulfurique, et qu'on additionne le mélange ai chloroforme, on voit se développer une coloratio» 1 rouge de sang qui passe peu à peu au violet, au bleu, au vert, et finit par disparaître. L'acide sulfurique co- ^,^^'^^ lore en rouge la cholestérine, et, par addition d'eau. ^

là masse devient verte, et enfin jaune.