Inhibition par les chloracétates

Un certain nombre de chloracétates organiques, correspondant aux bromacétates, ont été étudiés de même façon. De même que l’acide chloracétique est en chiffres ronds dix fois moins actif que l’acide bromacétique, de même les chloracétates sont, en chiffres ronds, dix fois moins actifs que les bromacétates. Le tableau XXXI porte la concentration inhibitrice limite des différents esters organiques halogénés pour divers pH. Cette concentration a été mesurée de façon approchée au moyen des tubes de EINHorN. Pour la plupart des chloracétates, elle se place aux environs de N/400, chloracéiates de benzyle, de glycol et d’éthylglycol ; le chloracétate de phénéthyle a paru un peu plus actif (N/800). Tout cela en milieu acide, à un pH voisin de 4. Si l’on passe en milieu neutre, à pH 7, une différence apparaît : les chloracétates perdent encore de leur activité ; ils n’inhibent plus qu’à N/100, alors que les bromacétates restent aussi actifs qu’en milieu acide. L'activité du groupement chimique CH?CICO?, apparaît ainsi comme beaucoup plus faible que celle du groupement chimique CH°2BrCO*.

Ii suffit de protéger l’atome de brome par un groupement CH? pour voir lactivité diminuer tout de suite dans la proportion de 5 à 1 : c’est ce qui se passe pour les bromopropionates de méthyle et d’éthyle, dont la concentration inhibitrice limite est également portée sur le tableau XXXI.

Cctte concentration d’ailleurs, comme pour les bromacétates, est indépendante du pH. :

Il en résulte que si l’on voulait chercher parmi les dérivés halogénés, un corps antiseptique, on serait amené à chercher, selon les indications du tableau XXXI, parmi les bromacétates, un corps maniable, c’est-à-dire qui puisse se dissoudre dans un liquide aqueux sans trop de difficultés et sans lui donner de mauvais goût. Il faudrait envisager également la stabilité de ce bromacétate en fonction du temps. Le problème se trouve là beaucoup plus difficile, car en milieu très dilué tous ces esters s’hydrolysent nécessairement, avec une vitesse qui est malheureusement grande vis-à-vis des durées que l’on doit envisager dans la pratique, et qui sont de l’ordre de plusieurs années.

1066 La p, CAYROË.