C—CH2—CH—CO2H
D CHKQ ŸCH NH?
NM
en perdant son groupement NH°se transforme en acide indol-propionique :
C—CH2—CH2—CO2H ce ScH H qui, par simplications progressives, donne de l'acide indol-acétique :
C—CH?2—CO?H PASS 6H4 CSHKC SCH NH
puis de l’acide indol-carbonique :
C—CO?H coHk Jo NH
En perdant CO?, ces deux derniers acides donnent, le premier du scatol :
C—CH ci Von fi
le deuxième de l’indol (3):
CH ca Son NH
Propriétés physiques. — L'indol se présente sous forme de lamelles brillantes nacrées, d’odeur plutôt aromatique assez pénétrante. Il fond à 52 degrés et 1l est volatil. Il est très peu soluble dans l’eau froide, un peu plus dans l’eau chaude. Il est entraîné entièrement par la vapeur d’eau. Îl est très soluble dans l'alcool, dans l’éther ordinaire, le chloroforme, le benzène, l’éther de pétrole.
Notre technique de recherche et de dosage de l’indol dans les bouillons de culture, est basée sur la solubilité de ce composé dans les dissolvants organiques qui précèdent.
L'indol est inactif au point de vue rotatoire.
Propriétés chimiques. — L'indol se combine avec les acides minéraux forts.
3. N. d. l’A., Pour toutes les transformations qui portent sur le tryptophane, consulter Ch. Porcuer et Nicocas, Cours de Chimie organique et biologique, 2° Ed. p. 442.
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Avec l'acide chlorhydrique, le corps obtenu est presque insoluble dans l’eau, laquelle le décompose à l’'ébullition.
Il existe un certain nombre de réactions chimiques de l’indol ne présentant guère d'intérêt ou plutôt ne pouvant nous être utile pour le but que nous nous proposons. Aussi, ne les mentionnerons-nous pas, et nous occuperons-nous tout spécialement de celles qui semblent pouvoir être employées pour déceler l’indol dans les bouillons de culture d’une façon sûre et rapide. Ce sont toutes des réactions colorées.
‘Réactions colorées de l’indol. — 1° RÉACTION DITE DE SALKOWSKI AVEC LE NITRITE DE SOUDE. — La plus ancienne est celle de Salkowski. Elle est basée sur une réaction antérieurement signalée par Baeyer. On ajoute à 10 centimètres cubes d'une solution aqueuse d'indol, 1 centimètre cube d’une solution de nitrite de sodium à o gr. 20 pour 1.000, puis quelques gouttes d'acide sulfurique et on agite. La liqueur se colore en rose ou en rouge suivant la concentration de la solution. L'acide nitreux, mis en liberté, s'est combiné avec l’indol pour donner du nitroso-indol.
S1, au lieu d'acide sulfurique, on emploie de l'acide azotique, et que l’indol ne soit pas en trop petite quantité, on voit se précipiter un corps rouge : du nitrate de nitroso-indol (4). L'acide azotique chargé de vapeurs nitreuses donne le même résultat.
4. Nuxcr, Ueber die Dampfdichtie des Indols, D.ch. G., 1. 6, P: 1917, 1874.