I” PARTIE

Nous savons depuis 1827 que le cyanate d’ammonium, lors de sa préparation, se transforme immédiatement en urée; c'est la synthèse classique de Wæhler.

Depuis lors une foule d’amines ont été transposées à l’état le cyanates en urées substituées d’après le chéma:

H—N=CO.NHR Ho N—CO—NHR et R—N—=COXNH, R° RNH CO NHR

Traube 1), en faisant réagir le cyanate de potassium sur les sels des f-amidocétones, n’a pas pu obtenir les urées correspondantes: celles-ci éliminent tout de suite une molécule d’eau en formant un noyau. Le produit de condensation peut être représenté par 2 formules de constitution possibles, d’après l’une l’amidocétone réagirait comme étant

Ho N N R2C0 RH CO CONREC CO H, C H L \ H H Û Nu CH, — NH CH CH, À

B-Amidocétone. Urée hypothétique. Corps de Traube.

daprès l’autre à l’état tautomérique |

Y H> N HN Z * R—COH R—COH CO RC CO I ; Î | I | HC NH HO NH HC NH iQ > 7 7 A CH CH: CH:

1) Ber. XX VIL, 277.

+. HS

D'après Traube il n'y à que la seconde formule de constitution qui soit possible, vu que Behrend 1) n’a pas réussi à transformer l’urée derivée de l’amidoüracyle en xanthine, et d’après les considérations de M. Ruye.

NH NH HC CO HC CO H N—C NH C NH NH HN C Amidoüracyle.

CO N Xanthine.

Cela tient sans doute à ce que le groupe CO ne peut pas réagir dans sa forme tautomérique COH attendu qu'à l'état de COH la condensation réussit toujours, à citer la transformation de l'acide isodialurique par réaction avec l'urée en acide urique. ?)

NH oc COH RE a C0 —= HN COH H, N CO Acide isodialurique.

NH a HN GREEN | | LRO!

HN C CO Fe AN / PA ie A CO NH

Acide urique.

1) Ann. 229, 40, 231, 248.

?) Behrend, Ber. XXI, 999; Ann. 251, 235.

— Db9 —

La déduction nécessaire, d’après Traube, serait donc, qu'une condensation ne peut avoir lieu que lorsque le composé amido- ou urocétonique réagit sons la forme tautomérique

Partant des sulfocyanocétones, Tscherniak 1) obtient un dérivé de l'acide thiocarbonique