CDR UE | HN N NO, CO
Nitrophénylimidazolone.
La nitrophénylimidazolone se décompose avec un excès d'acide azotique vers 500 et il se forme la formylbenzoylurée
6e H53 — CO OCH | | HN NH CO qui elle-même se scinde sous l'action des alcalis ou les acides en acide formique et en benzoylurée.
1) Gabriel u. Posner, Ber, XX VII. 1037.
OR
CA
Ce H5 — CO J0H | |
HN NH»
CO Cette oxydation montre bien nettement qu'il faut admettre une double liaison entre les deux atomes de carbone fondamentals, L'action du brome sur la phénylimidazolone donne, d'aprés M../1. Rupe une tribromphénylimidazolone, qui avec l’alcali fournit de l'acide bromphénylglyoxylique,
(p) Br Ce H4 — CH C HBr | HN NH
CO Tribromphénylimidazolone huileuse.
se décomposant facilement en donnant d’après le même auteur une bromoxycetophénylimidazolone.
OH (p) Br 0, H, — C —— CO | FN NH CO
Ce dernier corps, réduit par l’amalgame de sodium, engendre quantitativement de l'acide amygdalique 26H53 —- CH- COOH
OH Nous sommes donc forcés à admettre pour la phénylimidazolone la constitution
Ce H3 — OC — CH | HN NH CO
Parmi les dérivés des imidazolones de M. Zupe nous avons à classer les métapyrazolones de MM. Pinner & Lifschüte. Ils les obtiennent en traitant les produits d’addition de J’acide cyanhydrique et des aldéhydes, donc les nitriles des acides 4-oxycarboxyliques, par l'urée
R—C—=0+HCN—=R— CH — CN H OH puis il se forme une uréide NHCONH, R — CN CN qui avec l’eau fournit l'acide correspondant NHCONH; R — CH COOH.
Ce corps traité par les acides, perd de l'ean et
forme la métapyrazolone de la série
R — CH NH | CO CO IT NH
Métapyrazolone.
Or, ces métapyrazolones (cétodihydroimidazolones) se transforment facilement en corps nommés métapyrazols comme dans le cas de la styrylmétapyrazolone, et souvent celle-ci se forme directement sans passer par la métapyrazolone, tels que l’isobutylmétapyrazol et le phénylmétapyrazol. On assigne aux métapyrazols la structure moléculaire suivante:
CO R-Métapyrazol ou oxy-R-isoïmidazolone.
Il était intéressant d'étudier la réaction de l’acide cyanique sur les x-amidocétones cycliques et comme telle un exemple paraissait surtout curieux, c'était la réaction avec l’amidocamphre.
Les derniers travaux de Bredt !) nous ont donné la constitution du camphre avec une certaine certitude:
2 CH ne H, C CH OR 0 CH H, C CO c = | CH,
Claisen et Manassé Vont transformé en isonitrosocamphre ?)
