CHF) ?C = CH — CH? — CH? —-C — CH

(CH) ?C — CH — CH? — CH? — CO — Lu qui correspond à une condensation cétonique analogue à celle constatée par Leser (?) dans la préparation de l'acétyl méthylhepténone, semblable aussi à la formation d'oxyde de mésityle dans la préparation de l'acétyl acétone par la méthode de Claisen.

Le diméthyl-2-6 octène-2, ol-6 est un liquide incolore, assez mobile, d'odeur faible, mais agréable, rappelant le thym.

Analyse. — Matière: 0,1715 ; CO? —0,4820; H?0—0,1988.

Trouvé Calculé pour C!H20

RAR Sr FRERE AM ET UN 76,92 FR TRE» PR en QC ENS 12,02 On a en outre : n$=- 1,45658 dy — 0,8572, ; : ; Trouvé. . s Réfraction moléculaire: Ê - 49,59 (Calculé. 27277528 ETBER ACÉTIQUE. — Je l’ai obtenu en chauffant ce décénol

() Rec. trav. chim. Pays-Bas (1908), 416.

{?) Thèse doctorat de Lyon (1899).

ALCOOLS TERTIAIRES ÉTHYLÉNIQUES 13

avec l'anhydride acétique en excès, pendant six heures au bain d'huile à 1/40-150°. L’éthérification est accompagnée d’une faible déshydratation et la séparation de l'hydrocarbure engendré est facile en raison de la différence des points d’ Dit ne Cet acétale est un liquide incolore, assez mobile, d’odeur douce et agréable de fleurs.

Il bout à 105-107° sous 18 mm. Redistillé à nouveau, il passe intégralement à 214° sous 338 mm. sans décomposilion. L'analyse montre que l’éthérification de l'alcool est complète. Analyse. — Matière: 0,1970 ; CO?— 0,5244 ; H20 — 0,200. Trouvé Calculé pour C2H2?0?

C°/5 EE SOC EC 75:72 RE AS 11,11 Il présente les constantes suivantes :

du—0,8841 nÿ— 1,44606

à s ù : A'FOUMENE ENS

Réfraction moléculaire: . a 1 CARS Sr 59-410

ETHER BROMHYDRIQUE. — En vue de préparer l'éther brom-

hydrique de cet alcool sans toucher à la liaison éthylénique j'ai utilisé la méthode signalée par Norris(!) et qui consiste à distiller l'alcool avec la solution aqueuse, à point d'ébullition fixe, d'un acide halogéné. Ce procédé employé depuis longtemps dans le laboratoire de M. Grignard a été déjà appliqué à des alcools éthyléniques par Abelmann et Bielouss. Mais la méthode dans le cas des méthylhepténols tertiaires ne m'a pas donné de bons résultats. Ainsi, avec le diméthyl octénol j'ai séparé une huile d’odeur irritante et qui perd constamment de l'acide bromhydrique à l'air. En diminuant la durée du chauffage, l'huile obtenue était légèrement colorée en rose et d'odeur fruitée agréable{?), mais en aucun cas, je n’ai obtenu un pro-

() Am. Chem. Journ. (1907), 38, 627.

(2) Verley signale que les acides halogénés donnent déjà avec la méthylhepténone des odeurs fruitées de framboise. On peut se demander si l’odeur ne serait pas due ici à la même cause, la cétone résultant dans ce cas d'une coupure partielle de l'alcool sous l'influence de l’hydracide.

duit défini. Un traitement à la pyridine m'a permis de passer à l'hydrocarbure éthylénique correspondant.

Diméthy1-2.6 Nonène-2 Ol-6 Ou : Propyl méthylhepténol.