H°G\ GC — CH

CH2 L’acide oxalique anhydre agissant vers 140-150° sur le diméthylhepténol m'a conduit à cet hydrocarbure. Rectifié sur le sodium, 1l bout à 138-141° sous 739 mm. Il a une odeur agréable de cymène.

Analyse. — Matière : 0,1539; CO?—0,4901 ; H0— 0,1783. Trouvé Calculé pour C‘H15 CHERS TE RS NE ES ICT 00:00 87,01 a D EM MR RAR CN ane 12,99 J'ai déterminé :

dio = 0,8013; dis — 0,7970 Dj — 1,44837

É : Trouvé: 41 Réfraction moléculaire : C 11,47

ARm—o,45

alculé: 41,022 Il est identique au composé que Harriès et Weil{!) disent avoir préparé au moyen de l’acide métaphosphorique (Phos-

phorsäure geschmolzener); or, ce réactif en excès m'a toujours

conduit à l’hydrocarbure diéthylénique. Il est alors probable que ces auteurs ont employé un acide mal fondu, contenant

(1) Berichle (1904), 17, 845.

OO ere CET RL à Le | ed > < ur 7

CYCLOGÉRANIOLÈNES 19 une certaine proportion de pyro., lequel possède, comme je l'ai montré, une action cychisante marquée,

Méthyli -Cyclogéraniolène

Ou : Triméthyl-2-3-3 Méthène-1 Cyclohexane

CHS CIB Net É HO CH CI 202 | = 2 à IPC /G=CH CH

Lorsqu'on chauffe le diméthyl octénol avec son poids d'acide oxalique anhydre, une réaction violente se déclare vers 140-145°; le liquide se colore légèrement en brun et à l’extrémité du tube servant de réfrigérant on perçoit une odeur menthée agréable. .

Après un chauffage d’une heure et demie on entraîne par un courant d’anhydride carbonique. L'huile lavée à l’eau, décantée et reclifiée sur le sodium, passe entièrement à 164°, sous 738 mm.

Le rendement dépasse 70 !/,.

C’est un liquide incolore, mobile, d'odeur menthée agréable; soluble dans l'éther, mais peu dans l'alcool méthylique ou. éthylique.

Analyse. —Matère : 0,1849; C0O?— 0,5874; H0—0,2162.

Trouvé Galculé pour CiB'$ CUP 86 07 86,99 PR ARE A ete ere 1200 13,04

Ses constantes sont les suivantes :

di=—0,8920 M — 1 1027/4000 1 AO0AIA

Trouvé : 45,80 in > 4 HR: £ M — Calculé : 45,635 ET

Réfraction moléculaire :

J'ai essayé de préparer un dérivé nitrosé par la méthode de Wallach :

Après avoir dissous 1 gr. d'hydrocarbure dans 2 gr. d'acide acétique glacial, j'ai ajouté 0,8 gr. de nitrite d’amyle fraichement préparé; puis, J'ai fait tomber goutte à goutte, en refroidissant, 1,2 cm* d’acide nitrique fumant. Le mélange s’est coloré en vert clair, mais je n’ai pas nolé de réaction apparente. En abandonnant le liquide à lui-même, 1l n'y a pas eu cristallisation; l'addition d’eau n'a déterminé aucune précipitation.

L'huile fut alors extraite à l’élher, mais par évaporation rien n’a cristallisé; 1l restait une masse excessivement visqueuse, jaune d’or et d'odeur de bois de hêtre prononcée.

Ethyl y-Cyclogéraniolène Ou : Diméthyl-3-3 Ethyl1-2 Méthène-1 Cyclohexane

CH CH