CR

RP ET te Sa 50, 00 10,00

Les constantes de cet hydrocarbure cyclique sont :

du= 0,9403 D D JOLL07

Réfraction moléculaire : a. À a À Rm— 0,46 L'ozonisation {VII* Partie) permet de lui attribuer avec certitude la même constitulion qu'aux hydrocarbures précédents. Comme dans le cas des dérivés éthylés et propylés, j'ai tenté de préparer un nitrosate cristallisé, mais je n’ai réussi qu'à séparer une huile jaune, très visqueuse et fortement odorante,

Essais de cyclisation du phényl méthylhepténol.

A partir de cet alcool, j'ai tenté de préparer un composé cyclique. Mes essais de cyclisation ont porté soit sur l'alcool, soit sur le diène : en aucun cas je n'ai obtenu de dérivé cyclé. Mais cet échec constitue un argument en faveur de la formule de nos cyclogéraniolènes.

Voici le détail de quelques expériences :

1° 10 grammes d'alcool ont été chauffés avec 6 grammes d'acide oxalique anhydre à 140° pendant trois heures. On constate une légère ébullition, mais l'huile ne se colore pas.

À la rectification on sépare à 138-1/42° sous 22 mm. un liquide encore souillé par un peu d’alcool; pour l'avoir pur on le redistille sur le sodium.

Mobile et d'odeur fable, 1l bout à 139-140° sous 22 mm.

Ses constantes sont : |

dy 0,9280" 2nP—"r1,993992 D 04100

Calculé Calculé Trouvé pour le dérivé cyclé pour le diène ne. PRE 00 00 60,760 62,467

Comme on le voit, la réfraction moléculaire correspond au diène avec une exallalion de 0,58 pour les doubles liaisons conjuguées, et la comparaison de ses constantes avec celles du diène, ne fait que confirmer l'absence de cyclisation.

2° Le méthyl phényl heptadiène obtenu par déshydratation de l'alcool dans un mauvais vide, chauffé dix heures à 160° avec son poids d'acide oxalique anhydre, donne une huile peu colorée, qui, distillée dans le vide sur le sodium, passe intégralement à 126-127° sous 12 mm. Mais, dans ce cas aussi, l'examen de ses constantes montre que le diène est demeuré inaltéré, ce qui nous conduit aux mêmes conclusions que précédemment :

Le phényl-6 méthyl-2 heptène-2 ol-6 ne fournit pas d'hydro-

carbure cyclique.