CC = CH CH! = CH CO — CH

CH el sa synthèse semblait en démontrer l'exactitude. Barbier el Bouveaull (*) la réalisèrent par action du dérivé sodé de l'acétyl acélone sur le dibromure d'amylène :

CH re C0. CHE cas C0 Br — CH — CH° Br+ Na CRE € CO. CH?

TR

Ce produit, chauffé avec de la soude concentrée, perd de l'acide acélique et une molécule d’hydracide el se transforme en méthyleplénone identique à la cétone de Wallach.

Verley (*) en fit une nouvelle synthèse par aclion de l’acétone et du zinc sur liodure de l'alcool acétyl propylique. Au bout de plusieurs mois de contact, 1l isola l'alcool tertiaire :

Cps>C (OH) — CH*— CH? — CH?— CO — CH:

qui, à la distillation, perd de l'eau, se transforme en un oxyde incomplet isomère de la cétone à laquelle on repasse par action successive de l’acide iodhydrique et de la soude.

Sa constitution paraissait donc solidement établie, mais lout récemment, en 1919, Verley (*) mit en doute la place de la liaison éthylénique, et la formule de la méthylhepténone naturelle ne semble pas encore devoir être écrite d'une façon définitive :

En hydrolysant du citral «, avec une lessive de soude très