CHAPITRE HI

ETHERS ACÉTYLÉNIQUES

ÿ I. ÉTHERS AMYL ET HÉXYLPROPIOLIQUES

Nous avons pu étudier trois de ces éthers, ce sont : (P. M.) L’amylpropiolate d’éthyle. . C’H!!—C=C—CO2-—C?Hi 168,12 L'héxylpropiolate d’éthyle. . CfH#—C=C—CO?2—C2Hi 182,14 L’héxylpropiolate de propyle. C6H3—C=C—CO?—CHT : 196,15 Tous les trois sont des corps liquides incolores (1); nous avons étudié des échantillons très purs comme les points d’ébullition indiqués ci-dessous en font

foi.

Points d’ébullition Amylpropiolate d’éthyle . . 120°-121°,5 sous 20°" Hg Héxylpropiolate d’éthyle . . 142°-145 15 Héxylpropiolate de propyle. 129°-131 18

Nous avons étudié ces liquides purs et non pas en solution ; nous avons obtenu pour la densité, la

(1) MourEu, loc. cit., p. 557 et 558.

réfraction et la rotation magnétique les résultats suivants :

Densités et rotations magnétiques

d. œ $ m Amyipropiol. d'éthyle. 0,9100 5°4843 1,2383 11,556 Héxyl. — — 0,9032 5°4677 1,2438 12,576 Héxyl. — deprop. 0,8946 5°4904 1,2609 13,730

Les > sont les moyennes de 80 lectures toujours dans les mêmes conditions.

Indices de réfraction (n)

2 D 8 y Amylpropriol. d’éth. 1,44250 1,44526 1,45213 1,45795 Héxyl. — — 1,44471 1,44640 1,45315 1,45894

Héxyl. — deprop.1,44191 1,44749 1,45427 1,45991

Réfractions spécifiques /./7

Amylpropriol. d’éth. 0,29106 0,29263 0,29654 0,29983 Héxyl. — — 0,29451 0,29549 0,29935 0,30266 Héxyl. — de prop. 0,29745 0,29894 0,30286 0,30611

Réfractions moléculaires /.#,

P œ D 8 Ÿ Amylpropriol. d'éthyle. 48,934 49,198 49,855 50,409 Héxyl. — = 53,643 53,820 54,523 55,125 Héxyl. — deprop. 58,346 58,639 59,407 60,044

Comparons ces résultats à ceux trouvés précédemment par M. Moureu (1) :

(1) MourEu, loc. cit. p. 557 et 558.

Réfractions spécifiques /. {7

LA D o) Y Amylpropiolate d'E. 0,29100 0,29267 0,29657 0,29993 Hexylpropiolate d'E. 0,29335 0,29484 0,29882 0,30187

Réfractions moléculaires /.#/

Amylpropiolate d'E. 48,887 49,166 49,823 50,389 Hexylpropiolate d'E. 53,389 53,661 54,385 54,937

Comme on le voit par l’examen de ces nombres l'écart est assez faible entre nos résultats et ceux de M. Moureu.

Nous pouvons tout de suite vérifier que l'homologie est bonne tant au point de vue de la rotation moléculaire qu’au point de vue de la réfraction moléculaire.

Au point de vue de la rotation moléculaire, comparons les m de l'acide hexylpropiolique et des éthers amyl et hexylpropioliques.

\ Hexvlpropiolated'E. ee, 2 (CH) | Acide hexylpropiol. 10,598 DCHE NL 978" (Dir) CH==80,989

Hexylpropiolated'E. 12570088 . » PR CH Amylpropiolate d'E. 11,59

CH? — 1,020 (Diff.

\ Hexylpropiol. de P. 13,730 3 (CI I }'Acide hexylpropiol. 106 (re, 3 CH? — 3,132 (Diff) CH? — 1,04

Ce qui donne en faisant la moyenne des valeurs trouvées pour (CIF) dans les composés hexylpropioliques:

Expérience Théorie (1)

CH 1,018 1,023 Donc pour la rotation l'homologie est bonne.

Voyons pour la réfraction (:#p)

\ Hexylprop. dE. : 93,820

x | 1 Acide hexylpropiol. 14.684) 2 (CH) 2: CH = 9586 (Dit)

(HeSYIPrOP RENTE 53,620\ CHR Amylprop. dE... 49,198/ * CH = 4,622 (Diff.) Hexylpropiol. de P. 8,639 Acide hexylpropiol. H,684/ 3. CH? =; 15,956 (Diff)