CH, = CH CH CH "CH | | CH CHE CHERCHEUR
Kuhn et Deutsch [68] ont montré que les carbures ainsi obtenus par Doebner ont en réalité une structure aromatique dans ce cas particulier il s’agit des propyl-toluènes.
La réaction est d’abord une condensation suivant Diels et Alder.
CH — CH Q N CH — coH > CH — CH ( CH EACH EC CO,H
CH, CH
conduisant à un noyau du cyclohexène à chaîne latérale non saturée.
Il y a ensuite migration des atomes d’hydrogène du noyau pour saturer la double liaison extra nucléaire. Le noyau devrait être à ce moment dihydrobenzénique, mais la réaction se poursuivrait pour amener une déshydrogénation totale conduisant au cycle benzénique.
Le carbure obtenu par décarboxylation n’a pas pour formule CH, mais C:6H,, Il s’identifie en tous points avec l’o-propyl-toluène :
CH
| ee) — CH, — CH, — CH, (U
Il a même densité et indice de réfraction. Il fixe 3 molécules: d'hydrogène et il est oxydable en acide o-phtalique.
Dans un autre ordre d’idées, Kuhn et Wagner Jauregg [69 ont montré que dans le cas de plusieurs liaisons conjuguées, on obtient seulement le cycle à 6 éléments à l’exclusion de tout autre.
