II. — Aniline monochlorée (f

Cette aniline s’obtient par le même procédé que son isomère, mais en l’appliquant à la benzine monochlorée mononitrée (8).

On réduit le composé nitré par l’étain et l’acide chlorhydrique, on précipite le métal dissous par l'hydrogène sulfuré, puis, après avoir chassé par la chaleur l’excès d'acide chlorhydrique, on précipite par un alcali; enfin on purifie par la distillation le produit liquide obtenu. '

Le composé ainsi préparé m’a donné à l’analyse les résultats suivants :

c'? H° CI Az l Il III G 56.47 56.16 » »

Cl 27.84 » 27.52 »

M ar

C'estun liquidehuileux etincolore, dont l’odeur vineuse rappelle beaucoup celle de l’isomère (+), mais est cependant plus forte que celle-ci. La lumière le colore peu à peu, comme l’aniline. IL est très-volatil, un courant de vapeur d’eau l’entraîne rapidement à la distillation.

Chauffée seule, l’aniline monochlorée (B) bout à 219 degrés et distille sans s’altérer. Son point d’ébullition est donc inférieur de 13 degrés à celui de son isomère : aussi, lorsque tous deux sont mélangés, peut-on les séparer en grande partie par la distillation fractionnée, j

Refroidie à plusieurs degrés au-dessous de zéro, elle ne se solidifie pas.

Elle est à peine soluble dans l’eau froide, très-soluble au contraire dans l’alcool et dans l’éther ainsi que dans la benzine et un certain nombre d'hydrocarbures.

Elle donne avec les acides minéraux des sels bien définis, en général cristallisables, mais possédant toujours une réaction acide. D’ailleurs, elle n’agit pas sur la couleur rouge du tournesol.

L’acide nitrique famant l’attaque en formant des corps qui présentent les caractères des phénols nitrés.

L’acide sulfurique concentré la transforme en un sulfate incolore qui se dissout par l’agitation en donnant une liqueur également incolore. Par l’addition d’une très-faible quantité d’acide azotique, la masse se colore immédiatement en jaune; une plus forte proportion de ce réactif produit la même coloration, mais plus intense. En ajoutant de l’eau, on obtient une solution colorée en jaune vif, probablement par des phénols nitrochlorés.

L’hypochlorite de chaux donne avec la solution aqueuse d’aniline monochlorée (B) un précipité jaune passant rapidement au marron. Le produit de la réaction agité avec de l’éther colore celui-ci en marron, tandis que la solution aqueuse prend une coloration bleue analogue à celle d’une dissolution de sulfate de cuivre. L’éther décanté et agité avec de l'acide sulfurique très-dilué vire au rouge, pendant que l'acide se teinte en rose. Quant à la liqueur aqueuse, l'addition d’une trace d’acide la décolore.

Comme son isomère et comme l’aniline, elle colore en jaune vif

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certains bois blancs. Ses sels, même très-acides, possèdent-la même propriété.

Plusieurs des réactions précédentes sont très-notablement différentes de celles auxquelles donne lieu l’isomère (x).

Les sels de monochloraniline (8) présentent d’ailleurs des caractères qui les distinguent nettement de ceux de la monochloraüiliné (x).

Le chlorhydrate d'aniline monochlorée (6), C'?HSCIAz,HCI, cristallise en petites lamelles rectangulaires nacrées et brillantes : il est béaucoup moins soluble dans l’eau que le Chlorhydrate d’aniliné monochlorée (x). On peut, en profitant de celte circonstance, séparer par cristallisation un mélange de ces deux chlorhydrates. Chaaffé avec précaution, il peut être volatilisé sans altération, commé du chlorhydrate d’ammoniaque. Il est soluble dans l'alcool; peu soluble dans l’eau froide, plus soluble dans l’eau bouillante, Il distile nota: blement pendant l’ébullition de sa solution aqueuse. En s’unissant à certains chlorures métalliques, il peut former des sels doubles.

Le sulfate d'aniline monochlorée (B) est un sel incolore qui cristallise en priemes assez volumineux et déterminables. Ses cristaux exposés aux vapeurs que dégage l’eau régale prennent une couleur verte foncée très-belle. Il est soluble dans l’eau froide et plus soluble encore dans l’eau chaude qui le laisse cristalliser par le refroidissement. L'alcool le dissout à peine. Une trace d'acide nitrique le colore en rose.

Le nitrate d'aniline monochlorée (B), n’est pas très-soluble dans l’eau froide et se dépose de sa solution dans l’eau bouillante sous forme de cristaux mal déterminés. Il est coloré en rose ainsi que sa solution aqueuse; l’alcool fait virer au jaune cette coloration. Fondu par l’action de la chaleur, il donne une masse dont la couleur rose s’accentue de plus en plus à mesure que la température s'élève ét passe bientôt à une nuance rouge pourpre très-éclatante qui rappelle le carmin ammoniacal. La matière colorante ainsi produite est fort peu stable : si on ajoute de l’eau, elle se transforme instantanément en . une autre matière colorée en vert bouteille; cette dernière est insoluble dans l’eau mais soluble dans l’alcool en donnant une liqueur verte. Cette réaction remarquable est très-différente de celle à laquelle donne lieu le nitrate d’aniline monochlorée (x) traité de la même manière.