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J’ai vérifié expérimentalement l’exactitude de cette réaction et mes expériences m'ont permis de conclure à sa généralité.

Les acétates de chlorométhyle, «-chloro-éthyle, a«-chloro-isobutyle et a-chloroheptyle se décomposent donc en anhydride acétique et respectivement en oxyde dichloré de méthyle, d’éthyle, d’isobutyle et d’heptyle.

Une partie de notre première hypothèse, c’est-à-dire l’idée que l’acétate «-chloré se décompose en chlorure d’acétyle et en aldéhyde, ayant été vérifiée, il fallait étudier, en premier lieu, de quelle façon se comporterait l’anhydride acétique dans une condensation avec un hydrocarbure éthylénique, en présence du tétrachlorure d’étain anhydre et redistillé.

La réponse à cette question me fut donnée par M. BARBOT, qui avait étudié l’action de l’anhydride acétique sur le cyclohexène en présence de ce catalyseur.

J’ai repris ses expériences et ai pu constater leur exactitude.

D’après ces expériences, que je décrirai en résumé au quatrième chapitre, l’anhydride acétique agit dans la condensation avec une oléfine comme le chlorure d’acétyle. Ainsi avec le cyclohexène, en présence de tétrachlorure d’étain anhydre, la réaction est représentée par l’équation suivante :

CH Use

= SnCl a su — CH,CO (COCHE,

L’acétylchlorocyclohexane peut perdre à la distillation de l’acide chlorhydrique et former la cétone éthylénique, l’acétyleyclohexène.

Je me suis assuré de la présence des cétones dans les fractions de tête ; j'ai mis en évidence l’acétylchlorocyclohexane et l’acétylcyclohexène dans la condensation du cychlohexène avec les chloroacétates ; la méthyl-6-chloropropylcétone et la méthylpropénylcétone dans l’action du propène sur ces mêmes chloracétates ; la méthyl-6-chloro-isobutylcétone de même que l’oxyde de mésityle dans la condensation de l’isobutylène avec les acétates de chlorométhyle, d’a-chloro-éthyle et d’a-chloro-isobutyle.

Afin d'éviter la formation de ces cétones chlorées, que j'aurais

J.-F,. VAN DER ELST 2