CH, | RENTE RES NE 61 ARE CE

CH CH, ne os CH,

En effet, le poids moléculaire trouvé par cryoscopie et la teneur en chlore déterminé par la méthode à la chaux sont respectivement 254 et 27,5 % ; théoriquement il fallait 255 et 27,8 %.

c) action de l’isobutylène sur l’oxyde d’isobutyle «- dichloré. Je peux obtenir les deux corps suivants :

CH,—CH—CH, Ch . CH, er H, She CR CH nn e 0€ 2 | . FA NCH— CI CH e 0 | CH,—CH—CH, CH,—CH— CH, et

CH;3— CH —CH

CHe=CH— CH,

La condensation se conduit de la même façon que pour l’action de l’oxyde d’isobutyle a-dichloré sur le propène. J’obtiens à la distillation les deux corps représentés par les formules ci-dessus. Les

DNS Re

déterminations du poids moléculaire, point d’ébullition et % de chlore correspondent.

Dans plusieurs cas j’ai obtenu les corps résultant de la condensation des oxydes «-dichlorés avec les oléfines gazeuses de trois façons différentes ; d’abord dans la condensation de l’hydrocarbure éthylénique avec l’acétate a-chloré en présence de la quantité nécessaire de catalyseur, ensuite en opérant séparément et parfois en condensant l’acétate «-chloré avec l’oléfine en présence de minimes quantités de catalyseur.

C) Action du cyclohexène sur l’anhydride acétique.

Comme je l’ai dit au premier chapitre cette réaction a été étudiée par M. BarBor ; mais lors de mes recherches sur la condensation de l’anhydride acéto-formique avec le cyclohexène et le benzène j'ai d’abord repris ses expériences.

Ensuite j’ai appliqué ce mode opératoire à l’action de l’anhydride acéto-formique, produit par l’action du cétène sur l’acide formique anhydre, sur le cyclohexène et le benzène. J’ai constaté que l’anhydride mixte réagissait comme chlorure d’acétyle, c’est-à-dire que dans sa condensation avec le cyclohexène en présence de tétrachlorure d’étain, j’obtenais de l’acétyleyclohexène et de l’acétylchlorocyclohexane ; de même en condensant cet anhydride avec du benzène en présence du même catalyseur ce fut le groupement CH:CO0 — qui rentrait en action et j’obtenais facilement avec un très bon rendement de l’acétophénone pure.

L’anhydride acétique réagit sur le cyclohexène en présence du tétrachlorure d’étain anhydre et redistillé suivant la réaction :

Nco

CH,CO f }+ CH,C0/ HT ee

D peut perdre de l’acide et donner l’acétylcyclohexène.

Appareil. — C’est le même que celui utilisé pour la condensation du cyclohexène avec les acétates «-chlorés.