‹ Recherches sur les isocyanates de phényle, de naphtyle et de menthyleChapitre 15 sur 44 · R CO O CH — COX = NCSH5+ NH? C5 H5 + CO?, R CO O CH -- CO · texte numérisé non relu

R CO O CH — COX = NCSH5+ NH? C5 H5 + CO?, R CO O CH -- CO

et qu’elle m’a donné la série d'imides que voici :

Diacétylphényltartrimide, Diphénylacétylphényltartrimide, Diisobutyrylphényltartrimide, Dibenzoylphényltartrimide, Dicinnamylphényltartrimide.

DrAGÉTYLPHÉNYLTARTRIMIDE CH3 CO O CH — COX | NPC RMICF RFO N" CH3 CO O CH — CO

— L’anhydride diacétyltartrique a été décrit par Pilz,

RECHERCHES SUR QUELQUES ISOCYANATES. 35 Perkin, Pictet (*). Je l’ai préparée d’après Perkin (?), en chauffant au réfrigérant ascendant 1°! d’acide tartrique et 301,5 de chlorure d’acétyle. Le bain-marie doit être maintenu à une forte ébullition. Au bout de 4 heures de chauffe on constate que par refroidissement le contenu du ballon se prend en masse par suite de la cristallisation de l’'anhydride formé. Pour les premières opérations avec la diphénylurée, l’anhydride avait été au préalable recristallisé du benzène, puis on à constaté que cette purification était superflue et l’on a ajouté directement la quantité calculée de diphénylurée au produit brut contenu dans le ballon. On a ainsi l’avantage d’éviter toute manipulation avec l’anhydride.

La réaction entre la diphénylurée et l’anhydride a lieu vers 135°. On remplace donc le bain-marie par un bain d'huile et le réfrigérant ascendant par un simple tube de verre, et l’on chauffe pendant 45 minutes à 135°. Au bout de ce lemps la réaction est terminée, tout dégagement d’acide carbonique a cessé et l’on aperçoit dans le tube de petites gouttelettes huileuses, qui dissoutes dans de l’eau chlorhydrique donnent les réactions de l’aniline. On ajoute alors au produit de la réaction un à deux volumes de benzène et l’on filtre. Sur le filtre il reste une masse blanche que l’on caractérise aisément comme étant de la diphénylurée d’après son point de fusion et l’odeur de carbanile qu’elle dégage à la calcination. Quant au filtrat benzénique il abandonne, lorsqu'on l’additionne d’un peu d'alcool, de beaux cristaux fondant à 124°; une nouvelle addition d’alcool donne encore une précipitation, mais les cristaux sont moins purs. Recristallisé plusieurs fois de Palcool à 8v?, ce corps est en jolis cristaux de forme aiguillée et il présente la composition de la diacétylphényltartrimide.

(1) PicreT, Arch. Sc. phys. et nat., 3° série, t. VII, 1882, p. 86. (2) PERKIN, Journal of the chem. Soc., t. V, p. 138. \

Dosage de l’azote.

Calculé pour 15 TE CHHÉSONN:

MATIène ae ee 08,2272 05, 2560 »

Acide sulfur. N/4 neutr... 300,15 3em°, 35 »

N'IPOUTLTOO À 2 7 " 4,89 4,85 4,81 Combustion.

MATIÈRE PAPE DER CEE PA. of, 1898 » »

Acide carbonique tree 06,4015 » »

HAUT ere 0%,0764 » »

CPOUr ALLO TE Tree 57,68 » 5779 EHÉpOUTATOO EEE CEE 4,47 » ER)

Pouvoir rotatoire. Solution dans l’acétone :

Pi, c — 14,086, = PE006", (aæ)p = + 90°,53.

DiPHÉNYLACÉTYLPHÉNYLTARTRIMIDE

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