CH? CH.CO.0.CH.COX DN CSH5= CIS HA O6N, (CH: CH.CO.0.CH.CO

— L’anbhydride diisobutyryltartrique a élé préparé en

38 CROVAMLDE

chauffant au bain-marie bouillant l’acide tartrique (1°!) et le chlorure d’isobutyryle (3"°!); au bout de quelques heures l’acide tartrique est dissous et il se fait par refroidissement une prise en masse (!).

Chauffé avec la diphénylurée molécule à molécule, cet anhydride entre en réaction à 130°-133°. La masse se ramollit et il se forme dans le col du ballon un sublimé formé de longues aiguilles, représentant l’anhydride. Dès que le dégagement d’acide est terminé, on cesse la chaulle. La masse est liquide, mais devient solide et pulvérisable par refroidissement. Le produit solide est traité par le mélange à parties égales d’éther et d’éther de pétrole, qui laisse insoluble de la diphénylurée et qui abandonne par évaporation une huile. Cette huile est dissoute dans l’alcool fort, on y ajoute de l’eau jusqu’à léger trouble et l’on abandonne. Au bout d’un moment on voit apparaître de belles aiguilles, mais le rendement est assez faible. On purifie finalement par recristallisation de l’alcool à 45° et l’on obtient ainsi un corps fondant à 06°-97° qui est la diisobutyrylphéo yltartrimide.

Dosage de l'azote.

Calculé pour CSH21065N.

Matiére RE MERE te 0%,2546 »

Acide sulfur. N/4 neutr....... PAT »

NADOUDITOO AR AR ere nt 4,05 4,03 Combustion.

MATICrE one core Of, 1520 »

ACIde carbonique. Met rer of, 3470 »

Éoa SES DOM 0 à RTE 05,0827 »

CÉDOUTMODER Ne DE 62220 62,24 APDOUTADOE SEE RER 6,04 6,05

(1) FREUNDLER, 0p. cüé., p. 50.

Pouvoir rotatoire.

Solution dans l’acétone :

LS C—1,0500, a = +116, (a)p = + 60°,31.

DisENZOYLPHÉNYLT: 4RTRIMIDE

CSH5 CO O. cu — PRES nr 6H

CSH5COO. GH TCO<

— L'anhydride dibenzoyltartrique décrit par A. Pictet (1) est un corps très hygroscopique, fondant à 174°. On l’obtient aisément en chauffant au bain d'huile vers 135°- 140° le mélange d’acide tartrique (1°!) et de chlorure de benzoyle (301).

Cet anhydride dibenzoyltartrique, additionné de diphénylurée en proportions équimoléculaires, a été chauffé au bain d'huile à 160°-162° pendant 30 minutes. On constate le dégagement d'acide carbonique, et, la réaction terminée, on trouve dans le col du ballon un enchevêtrement de longues aiguilles que l’on caractérise comme étant de l'acide benzoïque. L’odeur d'isocyanate est encore prononcée. Au fond du ballon se trouve une masse brune devenant dure par refroidissement. Pour la purifier on l’additionne d'une petite quantité d’éther, on chauffe un instant, on laisse refroidir, puis on décante l’éther qui s’est chargé d’impuretés colorées, et ce traitement est répété plusieurs fois. Finalement on ajoute un plus grand volume d’éther qui dissout toute la masse et qui, filtré et abandonné à l’évaporation spontanée, laisse déposer des cristaux assez purs que l’on fait enfin recristalliser de l'alcool. On obtient ainsi un produit en aiguilles fondant à 193° qui est la dibenzoylphényltartrimide cherchée.

(!) A. Picrer, Arch. Sc. phys. nat., 3 série, t. VII, 1882, p. 86.

Dosage de l’azote.

Calculé pour 1e ie C2#HS1OSN.

Matière. oË,3111 0%, 3362 »

Acide sulfur. N/4 neutr... 3cm°,r 30% 29 »

NIPOUR 100.77 ME -ÈR0e 3,48 3,48 337 Combustion.

MARTEL E ere sers sucre 05,1826 05, 2618 »

Acide carbonique........ 0%,4663 05, 6678 »

BAUER CE Le er 0%,0734 of, 0996 »

CRPOUTCO PRET 69,63 69,56 69,40 HNPOURNOO EEE Eee 4,466 4,227 4,10 Pouvoir rotatotre.

Solution dans le benzène : y LE Ci 0,0420; a—+1°34,5, (a) =+144°,8.

DiciNNAMYLPHÉNYLTARTRIMIDE CS H5.CH — CH.CO O CH.COX N.G6H5= C?8 H21O5N.