CH5,OH

QOLLRE

Dosage de l'azote.

Calculé pour I. IF. l’'anhydride.

Matière..." Tr 08, 3586 05,3858 »

Acide sulfur. N/4 neutr. 50m°,575 GES »

NÉDOuRTOO EEE. SA 5,44 5,48 0200

On voit que l’isocyanate de menthyle se conduit comme lisocyanate de phényle lorsqu'on le fait réagir sur l’éther lactique en milieu éthéré et en présence du sodium (voir

ITJ. — ACTION DE L'ISOCYANATE DE MENTHYLE SUR QUELQUES ACIDES AMINÉS.

Les acides aminés sur lesquels j'ai fait réagir l’isocyanate de menthyle sont les suivants ; j'indique chaque fois le sens du pouvoir rotatoire du composé :

1° Alanine racémique;

>° Acide phénylaminoacétique racémique ; 3° Phénylalanine racémique;

4° Acide aspartique gauche;

591 Ru) » racémique ;

6° » glutamique droit;

7° Leucine naturelle ou gauche;

8° » racémique.

Pour préparer ces produits d’addition menthylés des acides aminés, on s’est servi de la méthode de Paal en la modifiant un peu suivant les circonstances.

Avec lisocyanate de phényle voici comment Paal opère. Il dissout lacide dans l2 quantité théorique de soude en ajoutant assez d’eau pour avoir une solulion au dixième environ. On introduit le liquide dans un ballon ou un flacon bouché à l’émeri et l’on y verse par petites portions lisocyanate, en agitant chaque fois et en refroidissant, si l’on opère sur des quantités un peu considérables.

Lorsque tout l'isocyanate est employé et que l'odeur de ce corps à disparu, on filtre pour éliminer un peu de diphénylurée qui s’est formée par suite de l’action secondaire du réactif sur l’eau, et l’on précipite l’acide cherché par addition de la quantité calculée d’acide sulfurique étendu.

Avec l’isocyanate de menthyle on peut opérer de même, sauf que l’on peut ajouter d’un seul coup tout le réactif. La réaction est en effet beaucoup plus lente, et elle dure, non pas quelques minutes comme pour l’isocyanale de

phényle, mais quelques heures. Ilest commode de secouer

pendant ce temps le flacon à réaction à l’aide d’une machine. Après 10 à 12 heures on filtre pour éliminer un peu de dimenthylurée, et l’on précipite par la quantité calculée d’acide sulfurique étendu. On dira chemin faisant les quelques modifications que ce procédé a dû subir ici ou là. Un mot encore sur la nomenclature adoptée pour ces dérivés. De plus en plus les auteurs allemands désignent ces dérivés en mettant simplement devant le nom de l’acide aminé celui de l’isocyanate, et ils écrivent par exemple : « Naphtylisocyanat-alanine », appellation qu’il serait difficile de transformer telle quelle en français. J’ai donc préféré conserver ici la nomenclature qui fait de ces corps des acides uréidiques. Exemple :