VI. — L'HEXACHLOROPHÉNOL, AGENT DE CHLORURATION

Sous l’influence de la chaleur, l’hexachlorophénol se décompose à 210° en donnant du chlore. Nous avons vu aussi qu’en présence de certains corps, tels que le brôme, l’iode, le pentachlorure d’antimoine,non seulement la température de décomposition est abaissée, mais le chlore, devenu libre, se combine soit à l’hexachlorophénol en excès pour former un produit d'addition, l’octochlorophénol: C6CISO, soit à l’iode qu'il transforme en chlorure d’iode. . Pere Th

Il était intéressant de chercher comment l’hexachlorophénol se comporte avecles substances qui contiennentde l'hydrogène; pour cela, je l'ai chauffé, généralement en tubes scellés et à une température supérieure à 150°, avec des carbures d’hydrogène, des alcools, le phénol ordinaire, me limitant aux premiers termes des séries pour avoir des résultats suffisamment nets, tout en employant peu de matière, la préparation de l'hexachlorophénol étant fort longue et pénible. D'autre part, le poids moléculaire de la substance étant très élevé

Un

(301), il serait indispensable d’en faire réagir un poids considérable sur une petite quantité d’une substance à poids moléculaire peu élevé, pour avoir seulement un très faible rendement.

Avec les termes suivants, il se forme des isomères, dont la séparation ne serait possible qu’à la condition d'opérer sur de grandes quantités de produit, ce qui nécessiterait l'emploi d'une très grande quantité d’hexachlorophénol; malgré tout l'intérêt que peut présenter cette étude, au point de vue de Ja formation ou même de la préparation de ces isomères, j'ai été obligé de la laisser de côté.

Comme produits constants, on a du pentachlorophénol et de Pacide chlorhydrique ; quant aux corps dérivés de la substance soumise à l’action de l’hexachlorophénol, ils ne contiennent pas toujours du chlore; si la réaction se passe généralement comme sous l'influence du chlore, elle est parfois différente.

Le benzène est transformé en benzène monochloré :

CSH6+ CSCISO = CSCIS.OH + CSHSCI

qui a été caractérisé par sa transformation, sous l'influence de l’acide azotique, en mononitro-monochlorobenzènes isomères.

Avec le toluène, la réaction est analogue ; mais, on obtient un mélange d'isomères dont la séparation exigerait l'emploi d’une grande quantité de produit.

Comme le chlore, l’hexachlorophénol réagit sur l'alcool ordinaire, pour donner de l’aldéhyde,tandis qu’il se transforme en pentachlorophénol :

CSCISO + C2H60 = C?H40 + CéCI5.OH + HCI L'acide chlorhydrique naissant éthérifie l’alcool, pour for-

obtient du pentachlorophénol, du chlorure ‘de benzyle, de l'acide benzoïque et de l'acide chlorhydrique: