a. — L'hexachlorophénol se produit par chloruration
0 du phénol en présence du pentachlorure d'antimoine. Cette réaction m'a permis de donner une méthode économique de préparation de ce corps.
2° du phénol en présence du perchlorure de fer anhydre.
30 du pentachlorophénol en suspension dans l'acide chlorhydrique, chauffé à 80-000.
4° du pentachlorophénol en solution acétique, au soleil.
b.— J'ai obtenu l'heptachloraphénol :(bichlorure de pentachloro-cyclo-hexadiène-one 1-4), en chlorurant à froid le pentachlorophénol en suspension dans l'acide chlorhydrique.
c.— L’hexachlorophénol, chauffé en vase clos, seul ou en présence du chlore, se décompose vers 2100 en perchlorodioxydiphénylène et chlore ; celui-ci se combine à une partie du produit non encore transformé pour produire de l’otochloropaénol x. Le brôme et l'iode abaissent la température de décomposition de l’hexachlorophénol en perchlorodioxydiphénylène.lIlse forme, avec le premier de l’octochlorophénol,avec le second du chlorure d’iode. |
d.— L'acide azotique, l'acide sulfurique, l’eau, la solution aqueuse d'acide chlorhydrique, oxydent l’hexachlorophénol et le transforment en quinone tétrachlorée.
Les deux premières réactions permettent de préparer, avec un rendement théorique, de la quinone tétrachlorée chimiquement pure.
e. — Chauffé avec certains corps, l’hexachlorophénol agit comme source de chlore : il transforme le benzëne en benzène monochloré, l’alcool en aldéhyde et chlorure d'éthyle, l'alcool benzylique en chlorure de benzyle et acide benzoïque.
f.— Les anhydrides d’acides réagissent sur l’hexachlorophénol, à une température supérieure à 160°, pour produire les éthers correspondants du pentachlorophénol. Cette réaction m'a permis de préparer l’acétate, le propionate, le butyrate et le benzoate de pentachlorophénol.
g. -- Chauffé à 160-1650, avec très peu de calorure d'aluminium, l'hexachlorophénol donne une combinaison organo-métallique, que l’eau décompose en pentachlorophénol et quinone tétrachlorée. À 170-1750, il se produit de l’oxychlorure de carbone et du benzène hexachloré.
En présence du sulfure de carbone, j'ai obtenu du pentachlorophénol, et un nouveau corps, le carbonate de phényle
peérculoré:CO1O:CSCP)?
h.—Le méthode de synthèse de MM. Friedel et Crafts,au
moyen du chlorure d'aluminium, m'a donné avec les chlorures : d'acides et l’hexachlorophénol, les éthers du pentachlorophénol que j'avais déjà obtenus par l’action des anhydrides d'acides sur l’hexachlorophénol.
II. — Le pentachlorure de phosphore transforme l'hexa- ‘chlorophénol, aussi bien que la quinone tétrachlorée, en un nouveau chlorure de carbone, le parabichlorure de benzène hexachloré. Il se produit en même temps du phosphate de pentachlorophénol. 2
.Décomposé, dès 2049, en chlore et benzène hexachloré, le parabichlorure de benzène hexachloré se transforme, par oxydation, en quinone tétrachloréc.
Dr ie III. — J'ai déterminé la constitution du parabichlorure de benzène hexachloré, de l’hexachlorophénol 4 et de la quinone tétrachlorée, dont les relations sont très étroites : l’hexacalorophénol'chlorure de pentachloro-cyclo-hexadiène-one 1-4) est le premier chlorure cétolique de la quinone tétracalorée (tétrachloro-cyclo-hexadiène-dione 1-4), tandis que le parabichlorure de benzène hexachloré en est le second :
= 0 (= 0 CCE $ :
