‹ Réductions catalytiques en présence de noir de platineChapitre 10 sur 49 · CHAPITRE II · texte numérisé non relu

CHAPITRE II

Hydrogénation des aldéhydes aromatiques.

Les aldéhydes aromatiques sont d’un abord facile. À côté de celles qui, comme la vanilline, l'aldéhyde cinnamique, peuvent être retirées des produits naturels, il en existe d’autres que l'industrie livre à bas prix, mettant à profit différents modes de préparation : c’est l'aldéhyde benzoïque fabriquée à parür du chlorure de benzyle, l'aldéhyde anisique, la vanilline, le pipéronal, obtenus par oxydation de l’anéthol, l’isoeugénol, l'isosafrol; c’est l'aldéhyde salicylique préparée par l’action du chloroforme et de la soude sur le phénol.

Les aldéhydes aromatiques étant d’une obtention facile, on peut songer à les prendre comme point de départ pour la préparation des alcools de cette série et de leurs dérivés. Plusieurs méthodes ont été proposées.

La plus ancienne, celle de Cannizaro, consiste à chauffer l'aldéhyde avec une solution alcoolique de potasse; il se forme un mélange équimoléculaire de l'alcool et de l'acide correspondants, suivant l'équation

2RCHO + KOH — RCO2K + RCH2OH.

Dans cette méthode, le rendement en alcool ne saurait donc être supérieur à 50 ‘/,, encore est-il souvent loin d'atteindre cette limite. Cannizaro appliqua d’abord ce procédé au cas de l'aldéhyde benzoïque. Plus tard, en collaboration avec Berta- : gnini, il hydrogéna l'aldéhyde anisique, mais échoua avec l’aldéhyde salicylique (*). Tiemann (?) échoua dans le cas de la vanil-

1. Cannizaro, Lieb, An. d. DOME Bertagnini, tbid., 1856, t. XCVIII, P. 190.

Page 1