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Il existe donc deux sortes d’éthers cyanhydriques isomères, et divers chimistes ont pensé que ces deux séries d’éthers devaient correspondre à deux acides cyanhydri— ques isomères, qu’on pourrait formuler.

(C? Az) H et C'(AzH)

l'un, dans lequel préexisterait le groupe (C*Az) du cyanogène, et l’autre dans lequel préexisterait un groupe am-— moniacal uni au carbone.

À ces deux acides purement spéculatifs et qu'on n’a pu isoler malgré les recherches tentées en ce sens,correspondaientles deux séries d’éthers cyanhydriques.

(C* Az) CH° et C*(Az CH!)

Ce sont là évidemment des hypothèses faites pour expliquer et coordonner les observations; mais ce qui nous semble beaucoup plus important, ce sont les réactions qui seules peuvent décider de l’isomérie et de la fonction,

Soumis à des réactions identiques, les éthers cyanhydriques et les carbylamines qui ont même composition se dédoublent d’une façon différente.

L'hydratation dédouble le cyanure de méthyle en ammoniaque et acide acétique :

(C* Az) CH 2 H? O? — C*H4 O#-+ Az H°

ici le groupe forménique paraît directement uni au groupe cyanhydrique et ne s’en sépare pas.

La même méthode d’hydratation dédouble la méthylcarbylamine en acide formique et en méthylamine.

C? (Az CH!) + 2 H? 0? —C* H*0*-L Az CH° H° ici le groupe forménique paraît donc plus particulière-

ment lié à l’azote. C'est sur ces deux réactions comparatives que M. Gautier a fondé sa formule,

Poe

Nous ne pouvons faire plus que de donner ici un aperçu général des propriétés des carbylamines.

Préparation. — La préparation des carbylamines se fait très simplement par la digestion au bain d’huile des éthers iodhydriques avec le cyanure d'argent sec ; il se forme toujours un sel double, une sorte d’iodocyanure d’argent organique qui, distillé avec du cyanure de potassium en solution concentrée, donne du cyanure double d’argent et de potassium, en même temps que de la carbylamine est mise en liberté et passe à la distillation avec la vapeur d’eau.

I n’y a plus qu’à la sécher sur du chloruré de calcium.

W. Hofmann a découvert une autre méthode de préparation des carbylamines. Ce savant traite les ammoniaques composées, spécialement celles de la série aromatique, par le chloroforme en présence de la potasse alcoo-

lique :

C'? H' Az HE CH CI -=(C" H° Az) C’ +3H CT Aniline. Phénylearbylamine.

Cet exemple tiré de l’aniline suffit pour montrer le sens

de la réaction.

Propriétés. — Les carbylamines se distinguent de leurs isomères par une odeur extrêmement désagréable, par leur point d’ébullition moins élevé et surtout, outre la réaction capitale donnée ci-dessus, par leur avidité pour l’oxygène, qui s’unit directement à certaines d'entre elles. Les carbylamines se combinent encore aux acides avec une

grande énergie.