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S'obtient en réduisant le dérivé azoïque en solution alcoolique ammoniacale par l'hydrogène sulfuré. Par refroidissement, si le liquide était assez concentré, ou par addition d’un peu d’eau, le dérivé hydrazoïque se sépare à l’état cristallisé. On le filtre, le lave vite par un peu d'alcool et le sèche dans le vide sur de la porcelaine poreuse. Il forme des cristaux blancs, insolubles dans l’eau, solubles dans l’alcool, soxydant rapidement à l'air avec liquéfaction en dérivé azoïque. Il fond en se décomposant par oxydation à 78° (non COrrigé ).

Un dosage d'azote du produit fraîchement préparé a donné les résultats suivants :

0,2147 gr. de substance ont donné 21,4 em° d'azote à la température de 20° et sous la pression barométrique de 145n/n,

Calculé Trouvé

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Ce dérivé hydrazoïque est trop facilement oxydable pour pouvoir se transposer facilement par l'acide. On opère plus avantageusement d’après la méthode de M. Schultz. On dissout l’orthotolylazoorthocrésétol dans de l'alcool et y ajoute le chlorure stanneux en solution fortement acide. On modère l’'échauffement du liquide et laisse reposer quelques jours jusqu'à ce que la coloration du liquide ait passé du jaune orangé au brun clair. On chauffe alors encore un peu doucement, dilue de beaucoup d’eau et précipite l’étain à tiède par l'hydrogène sulfuré. Par concentration il se sépare du

liquide fortement acide le chlorhydrate de la base, sous forme de fines aiguilles blanches que l’on purifie en les dissolvant à chaud dans peu d’eau et précipitant par l'acide chlorhydrique gazeux.

Orthotolyledisazoorthocrésol

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A côté de l’orthotolylazoorthocrésol on obtient en petite quantité un autre produit peu soluble dans les alcalis dilués à froid et moins soluble dans l’alcool que ce premier. L’analyse à démontré que c'était le dérivé disazoïque correspondant.

Ce dermier se prépare en faisant réagir deux molécules d’orthotoluidine diazotée sur la solution alcaline d’une molécule d’orthocrésol. Si le liquide ne renferme pas un très orand excès d’alcali, le dérivé disazoïque se sépare sous forme d’un précipité amorphe et volumineux de la solution alcaline. On le sépare par filtration, on le lave à l’alcali dilué, l’eau et l'alcool un peu dilué. Au lieu de le laver simplement à l'alcool, il est préférable de le faire bouillir avec de l'alcool additionné d’un peu d’eau et de filtrer après refroidissement. Le dérivé monoazoïque reste alors dans la solution. On recristallise finalement le disazo d’un mélange d'alcool et de chloroforme.

-L’orthotolyledisazoorthocrésol forme de longues aiguilles enchevêtrées extrêmement fines de couleur brune-foncée et fusibles à 148 /,°. Il est insoluble dans l’eau, les alcalis dilués à froid, peu soluble dans l'alcool froid, guère plus dans l’al-

cool bouillant, facilement soluble dans la benzine, le chloroforme et les alcalis alcooliques.

Son analvse a fourni les résultats suivants :

1° 0,1752 gr. de substance ont donné 0,4690 gr. d'acide carbonique et 0,0934 er. d’eau ;

2° 0,2697 or. de substance ont donné 39,1 cm° d'azote à la température de 22°C et sous la pression barométrique de 146%/m, Koit :

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Orthotolyledisazoorthocrésétol