TROISIÈME PARTIE

DÉDOUBLEMENT DE L’'ÉPHÉDRINE BASE PAR . L’'ACIDE PHÉNYL-MÉTHYL-GLYCINE-AMIDE ARSINIQUE DROIT ET GAUCHE

Un des buts de nos recherches étant, comme il a été spécifié dans l'introduction de ce travail, de trouver un acide donnant avec les bases des sels bien cristallisés permettant le dédoublement éventuel d’alcaloïdes racémiques synthétiques, il nous a semblé intéressant d'appliquer l'acide phényl-méthylglycine amide arsinique au dédoublement de l’éphé. drine racémique synthétique. En somme nous avons tenté d'effectuer le travail inverse de celui qui a été décrit dans la première partie de cet ouvrage, c'està-dire le dédoublement en antipodes optiques d’un acide arsinique racémique par le moyen d’un alcaloïde (la quinine) optiquement actif. de =

La bibliographie de la question de l’héphédrine, du moins de la partie chimique, a été faite par Fourneau et Kanao (1),par Späth et Eberhardt, Tout

1. Voici la bibliographie des principaux travaux sur la question de l’éphédrine :

Fourneau, /. Pharm. et Chim.

Nagai, /. Tokyo chem. Soc., 32, p. 426 ; 3%, p. 437.

EN Re

récemment Kanao a mis au point tous les procédés permettant d'obtenir synthétiquement l’éphédrine.

Nous ne parlerons que des travaux de Späth et de Kanao les seuls qui ont abouti à la synthèse complète de l'éphédrine gauche identique au produit naturel et atcessoirement à l'éphédrine droite ainsi qu'aux deux pseudo-éphédrines activés.

L’éphédrine est un aminoalcool, de la série du phényl propanol,soit le phényl-méthyl-aminopropanol de formule C$H5—CHOH—CH(NHCH®) —CHS.

Elle peut exister sous deux formes actives et une forme racémique. Mais ce n’est pas tout. A côté de l’éphédrine on trouve dans l'Ephedra un autre alcaloïde de même constitution possédant les fonctions aminées alcooliques attachées aux mêmes atomes de carbone : c’est la pseudo-éphédrine. La pseudoéphédrine peut se transformer en éphédrine et cette dernière en pseudo-éphédrine, et cela sous l’influence des acides à chaud. Ce sont des isomères cis et trans. Il existe donc 6 isomères en tout répondant à la formule ci-dessus.

L'éphédrine naturelle est lévogyre. Synthétique-

(Suite de note de la page 53)

Eberhard, Arch. 253, p.62; 258, p. 97.

Späth, Géhring, Koller, Monatsh., 41, p. 310. Ber., 58, p. 1268.

Fourneau et Puyal, An. Soc. Esp. Fis. el Quim.. 20 (1922), p. 394. .

Kanao, J. Pharm. Soc. Jap., 540, p. 102.

Späth et Géhring, Monatsh. f. Chem., Gr (5), p. 319.